5-甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉 | 35359-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉
• 英文名称: 5-methyl-s-triazolo<4,3-a>quinoline
• 英文别名: 5-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline；9-Methyl-s-triazolo<4,3-a>chinolin；5-Methyl-s-triazolo<4,3-a>chinolin；5-Methyl-s-triazolo<4,3-a>quinolin；5-Methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]chinolin；5-Methyl-s-triazolo(4,3-a)quinoline
• CAS: 35359-25-2
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: FTNVDGUZYLOBSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉 在 对甲苯磺酸乙酯 作用下， 生成 (1-ethyl-[2]quinolyl)-(3-ethyl-3H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-5-yl)-methinium ; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Cyanine dyes containing the triazolo[4, 3-alpha] quinoline or tetrazolo[alpha] quinoline nucleus

  摘要：

  公开号：

  US02689849A1
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基-4-甲基喹啉 在 原甲酸三乙酯 、 xylene 作用下， 生成 5-甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Polyazaindenes and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01092a023

文献信息

• Nitroalkanes as electrophiles: synthesis of triazole-fused heterocycles with neuroblastoma differentiation activity
  作者：Nicolai A. Aksenov、Alexander V. Aksenov、Nikita K. Kirilov、Nikolai A. Arutiunov、Dmitrii A. Aksenov、Vladimir Maslivetc、Zhenze Zhao、Liqin Du、Michael Rubin、Alexander Kornienko

  DOI：10.1039/d0ob01007c

  日期：——

  2-hydrazinylquinolines, 2-hydrazinylpyridines and bis-2,4-dihydrazinylpyrimidines in polyphosphoric acid (PPA) affording 1,2,4-triazolo[4,3-a]quinolines, 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines and bis[1,2,4]triazolo[4,3-a:4′,3′-c]pyrimidines, respectively. The reaction expands the scope of heterocyclic annulations involving phosphorylated nitronates, believed to be the electrophilic intermediates formed from nitroalkanes

  我们发现了硝基烷烃与 2-肼基喹啉、2-肼基吡啶和双 2,4-二肼基嘧啶在多磷酸 (PPA) 中的反应，得到 1,2,4-三唑并[4,3- a ]喹啉, 1,2,4 -三唑并[4,3- a ]吡啶和双[1,2,4]三唑并[4,3- a :4′,3′- c]嘧啶，分别。该反应扩大了涉及磷酸化硝酸盐的杂环环化的范围，被认为是由 PPA 中的硝基烷形成的亲电子中间体。几种合成的三唑类化合物通过诱导神经母细胞瘤癌细胞分化而显示出有希望的抗癌活性。由于迫切需要用于神经母细胞瘤治疗的新型分化剂，这一发现值得进一步评估这类化合物对神经母细胞瘤的治疗作用。
• POTTS K. T.; DUNLAP W. C.; APPLE F. S., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1977, NO 11, 1263-1271
  作者：POTTS K. T.、 DUNLAP W. C.、 APPLE F. S.

  DOI：——

  日期：——
• Merocyanine dyes containing the triazolo [4, 3-a]-quinoline or tetrazolo [a] quinoline nucleus
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02743274A1

  公开（公告）日：1956-04-24
• US3953457A
  申请人：——

  公开号：US3953457A

  公开（公告）日：1976-04-27
• The Synthesis of Polyazaindenes and Related Compounds
  作者：G. A. REYNOLDS、J. A. VanALLAN

  DOI：10.1021/jo01092a023

  日期：1959.10

表征谱图