(1E,3S,5Z)-2,6-dimethyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)deca-1,5,9-trien-3-ol | 477527-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1E,3S,5Z)-2,6-dimethyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)deca-1,5,9-trien-3-ol
• CAS: 477527-63-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NOS
• 分子量: 277.431
• InChiKey: JPJKFYLKOVYQSN-RYLDYIRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3S,5Z)-2,6-dimethyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)deca-1,5,9-trien-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过基于闭环易位的简明策略，可合成[17]-和[18]脱氢脱氧表环酮B：环大小与埃博霉素系列的生物活性之间的相关性。

  摘要：

  收敛环易位策略已用于高度简洁的10,11-dehydro-13,14- [17] desoxyepothilone B（[17] ddEpoB）和10,11-dehydro-14,15- [18]的合成] desoxyepothilone B（[18] ddEpoB），是10,11-dehydro-12,13-desoxyepothilone B（[16] ddEpoB或epothilone 490）的17和18元环同源物。我们已经证明，闭环复分解（RCM）在产物中所需烯烃的产生中为[17] ddEpoB或[18] ddEpoB提供了高水平的立体控制。评价这些类似物的抗肿瘤活性。体外测定的结果表明，[17] ddEpoB类似物对多种肿瘤细胞系具有很高的活性，效力与[16] ddEpoB相当。这是保留其抗肿瘤活性的17元环大内酯埃博霉素的第一个例子。相反，生物学数据显示[18] ddEpoB的活性明显低于[17]

  DOI：

  10.1021/jo0204294
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyldimethylsilyl {(1S,3Z)-4-iodo-1-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1-ethenyl]-3-pentenyl} ether 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1E,3S,5Z)-2,6-dimethyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)deca-1,5,9-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过基于闭环易位的简明策略，可合成[17]-和[18]脱氢脱氧表环酮B：环大小与埃博霉素系列的生物活性之间的相关性。

  摘要：

  收敛环易位策略已用于高度简洁的10,11-dehydro-13,14- [17] desoxyepothilone B（[17] ddEpoB）和10,11-dehydro-14,15- [18]的合成] desoxyepothilone B（[18] ddEpoB），是10,11-dehydro-12,13-desoxyepothilone B（[16] ddEpoB或epothilone 490）的17和18元环同源物。我们已经证明，闭环复分解（RCM）在产物中所需烯烃的产生中为[17] ddEpoB或[18] ddEpoB提供了高水平的立体控制。评价这些类似物的抗肿瘤活性。体外测定的结果表明，[17] ddEpoB类似物对多种肿瘤细胞系具有很高的活性，效力与[16] ddEpoB相当。这是保留其抗肿瘤活性的17元环大内酯埃博霉素的第一个例子。相反，生物学数据显示[18] ddEpoB的活性明显低于[17]

  DOI：

  10.1021/jo0204294

文献信息

• Total Syntheses of [17]- and [18]Dehydrodesoxyepothilones B via a Concise Ring-Closing Metathesis-Based Strategy:  Correlation of Ring Size with Biological Activity in the Epothilone Series
  作者：Alexey Rivkin、Jon T. Njardarson、Kaustav Biswas、Ting-Chao Chou、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo0204294

  日期：2002.11.1

  analogues were evaluated for antitumor activity. The results from the in vitro assays revealed that the [17]ddEpoB analogue is highly active against various tumor cell lines with a potency comparable to that of [16]ddEpoB. This is the first example of a 17-membered ring macrolactone epothilone that has retained its antitumor activity. In contrast, the biological data revealed that [18]ddEpoB is significantly

  收敛环易位策略已用于高度简洁的10,11-dehydro-13,14- [17] desoxyepothilone B（[17] ddEpoB）和10,11-dehydro-14,15- [18]的合成] desoxyepothilone B（[18] ddEpoB），是10,11-dehydro-12,13-desoxyepothilone B（[16] ddEpoB或epothilone 490）的17和18元环同源物。我们已经证明，闭环复分解（RCM）在产物中所需烯烃的产生中为[17] ddEpoB或[18] ddEpoB提供了高水平的立体控制。评价这些类似物的抗肿瘤活性。体外测定的结果表明，[17] ddEpoB类似物对多种肿瘤细胞系具有很高的活性，效力与[16] ddEpoB相当。这是保留其抗肿瘤活性的17元环大内酯埃博霉素的第一个例子。相反，生物学数据显示[18] ddEpoB的活性明显低于[17]