trans-7,10-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline | 104465-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-7,10-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline
• 英文别名: (4aS,10bS)-7,10-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinoline
• CAS: 104465-16-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: KZNMPLOCPFLSKP-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-7,10-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline 、 丙酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 trans-7,10-dimethoxy-4-n-propyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  对二甲氧基取代的反式八氢苯并[f]-和-[g]喹啉：多巴胺能激动剂的合成和评估。

  摘要：

  制备标题化合物的Nn-丙基同系物，以进一步评估“对二甲氧基”部分赋予多种环系统多巴胺能激动作用的能力。有角度的和线性成环的反式-苯并喹啉环衍生物都对周围交感神经末梢表现出突出的DA2多巴胺能作用，并在纹状体中表现出结后多巴胺受体激动剂的性质。据推测，角八氢苯并[f]喹啉衍生物（而不是线性八氢苯并[g]喹啉衍生物）可能是由于其多巴胺样效应引起的代谢活化现象。相反，成角度的环苯并喹啉的顺式异构体是无活性的，简单的苯衍生物N，N-二-正丙基-β-（2,6-二甲氧基苯基）乙胺也是如此。

  DOI：

  10.1021/jm00162a017
• 作为产物：
  描述：

  7,10-dimethoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3(2H)-one 在 三乙基硅烷 、 红铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 trans-7,10-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Route totrans-1,2,3,4,4a,5,6,10b-Octahydrobenzo[f]quinolines

  摘要：

  从不饱和内酰胺 9 中获得标题化合物的关键步骤是用三乙基硅烷/三氟乙酸试剂还原碳碳双键，得到反式融合内酰胺产物 10。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31687

文献信息

• P-Dimethoxy-substituted trans-octahydrobenzo[f]- and -[g]quinolines: synthesis and assessment of dopaminergic agonist effects
  作者：Joseph G. Cannon、Victor E. D. Amoo、John Paul Long、Ranbir K. Bhatnagar、Jan R. Flynn

  DOI：10.1021/jm00162a017

  日期：1986.12

  peripheral sympathetic nerve terminal and displayed postjunctional dopamine receptor agonist properties in the striatum. It is speculated that the angular octahydrobenzo[f]quinoline derivative (but not the linear octahydrobenzo[g]quinoline derivative) may owe its dopamine-like effects to metabolic activation phenomena. In contrast, the cis-fused isomer of the angularly annulated benzoquinoline was

  制备标题化合物的Nn-丙基同系物，以进一步评估“对二甲氧基”部分赋予多种环系统多巴胺能激动作用的能力。有角度的和线性成环的反式-苯并喹啉环衍生物都对周围交感神经末梢表现出突出的DA2多巴胺能作用，并在纹状体中表现出结后多巴胺受体激动剂的性质。据推测，角八氢苯并[f]喹啉衍生物（而不是线性八氢苯并[g]喹啉衍生物）可能是由于其多巴胺样效应引起的代谢活化现象。相反，成角度的环苯并喹啉的顺式异构体是无活性的，简单的苯衍生物N，N-二-正丙基-β-（2,6-二甲氧基苯基）乙胺也是如此。
• Stereospecific Route to<i>trans</i>-1,2,3,4,4a,5,6,10b-Octahydrobenzo[<i>f</i>]quinolines
  作者：Joseph G. Cannon、Yu-an Chang、Victor E. Amoo、Kathleen A. Walker

  DOI：10.1055/s-1986-31687

  日期：——

  Access to the title compounds from unsaturated lactams 9 involves as the key step reduction of the carbon-carbon double bond with triethylsilane/trifluoroacetic acid reagent to give the trans-fused lactam product 10.

  从不饱和内酰胺 9 中获得标题化合物的关键步骤是用三乙基硅烷/三氟乙酸试剂还原碳碳双键，得到反式融合内酰胺产物 10。