Pyrrol-1-yl-(2,4,6-trihydroxy-3-propylphenyl)methanone | 288839-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Pyrrol-1-yl-(2,4,6-trihydroxy-3-propylphenyl)methanone
• 英文别名: pyrrol-1-yl-(2,4,6-trihydroxy-3-propylphenyl)methanone
• CAS: 288839-53-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: GIGILACYQSABNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyrrol-1-yl-(2,4,6-trihydroxy-3-propylphenyl)methanone 在 palladium diacetate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6,8-Dihydroxy-7-propyl-9H-pyrrolo[2,1-b][1,3]benzoxazin-9-one 、 6,8-Dihydroxy-5-propylpyrrolo[2,1-b][1,3]benzoxazin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the novel antibacterial 6,8-dihydroxy-7-propyl-9H-pyrrolo[1,2-b][1,3]-benzoxazin-9-one

  摘要：

  The total synthesis of 6,8-dihydroxy-7-propyl-9H-pyrrolo[ 1,2-b][1,3]benzoxazin-9-one, a novel antibacterial agent, is described. The key step in the synthesis is achieved via an oxidative cyclization of a phenol to the 2-position of a pyrrole using stoichiometric Pd(OAc)(2). This provides a straightforward approach to the tricyclic structure of this prevously unreported template and future derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00590-6
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-1-羰基吡咯-1-羧酸酯 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 Pyrrol-1-yl-(2,4,6-trihydroxy-3-propylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the novel antibacterial 6,8-dihydroxy-7-propyl-9H-pyrrolo[1,2-b][1,3]-benzoxazin-9-one

  摘要：

  The total synthesis of 6,8-dihydroxy-7-propyl-9H-pyrrolo[ 1,2-b][1,3]benzoxazin-9-one, a novel antibacterial agent, is described. The key step in the synthesis is achieved via an oxidative cyclization of a phenol to the 2-position of a pyrrole using stoichiometric Pd(OAc)(2). This provides a straightforward approach to the tricyclic structure of this prevously unreported template and future derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00590-6