2-(1-butyl-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile | 731832-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-butyl-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(1-Butyl-2-oxoindol-3-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 731832-54-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: RKPZYPLSYDDQFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-butyl-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile 在 indium(III) chloride 、 二氢吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An InCl3 catalyzed facile one-pot synthesis of novel dispiro[cyclopent-3′-ene]bisoxindoles

  摘要：

  An InCl3 catalyzed efficient synthesis of novel dispiro[cyclopent-3'-ene]bisoxindoles is accomplished via a one-pot reductive cyclization of isatylidene malononitriles using the Hantzsch ester. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.152
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(1-butyl-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  碱控制雕白粉介导的异亚烷基丙二腈/氰乙酸酯的还原羟醛/环化和二聚化

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了一种新颖的方法，涉及碱控制、雕白粉介导的还原/羟醛反应，然后进行亚莠亚基丙二腈/氰乙酸酯的环化，从而合成螺[2,3-二氢呋喃-3,3'-羟吲哚]。此外，我们还公开了雕白粉介导的亚茚亚基丙二腈的二聚方法，产生二螺[环戊-3'-烯]二异吲哚。在该反应中使用雕白粉具有双重目的，既充当还原剂又充当 C1 合成子。该方法具有反应装置简单、底物范围广、所需时间短、使用水作为绿色溶剂、不需要金属或催化剂、产物可以通过过滤轻松分离、在温和反应条件下收率优异等优点。

  DOI：

  10.1039/d3ob01794j

文献信息

• Engaging thieno[2,3‐b]indole‐2,3‐dione for the efficient synthesis of spiro[indoline‐3,4′‐thiopyrano[2,3‐b]indole] by reaction with <i>N</i> ‐substituted isatilidenes
  作者：Noble V. Thomas、Vidya Sathi、Ani Deepthi、Sruthi Leena、Sidharth Chopra

  DOI：10.1002/jhet.4147

  日期：2021.1

  A simple and efficient method, proceeding through a new mechanistic pathway, for the synthesis of spiro[indoline‐3,4‐thiopyrano[2.3‐b]indole derivatives have been developed by exploiting the reaction of thieno[2,3‐b]indole‐2,3‐dione with N‐substituted isatilidenes. The compounds synthesized have been screened for antibacterial activity. The generality of the reaction and mechanistic rationale are presented

  通过利用噻吩并[2,3-b]吲哚的反应，开发了一种简单有效的方法，通过新的机理途径合成螺[吲哚啉-3,4-硫代吡喃并[2.3-b]吲哚衍生物-2,3-二酮与N-取代的异戊二烯。已经筛选了合成的化合物的抗菌活性。介绍了反应的一般性和机理原理。
• Iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of indolin-2-ones with active methylenes for direct carbon–carbon double bond formation
  作者：Zhi-Yu Tan、Ke-Xin Wu、Lu-Shan Huang、Run-Shi Wu、Zheng-Yu Du、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/c9gc03639c

  日期：——

  The iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) of C(sp3)–H/C(sp3)–H bonds to afford olefins by 4H elimination is described. This method employs air (molecular oxygen) as an ideal oxidant, and is performed under mild, ligand-free and base-free conditions. H2O is the only byproduct. Good tolerance of functional groups and high yields have also been achieved. Preliminary mechanistic investigations

  描述了铁催化的C（sp 3）–H / C（sp 3）–H键的交叉脱氢偶联（CDC），可通过4H消除得到烯烃。该方法使用空气（分子氧）作为理想的氧化剂，并且在温和，无配体和无碱的条件下进行。H 2 O是唯一的副产物。还获得了对官能团的良好耐受性和高产率。初步的机械研究表明，目前的转变涉及一个根本过程。
• Iron‐catalyzed one‐pot oxidation/Knoevenagel condensation reaction using air as an oxidant
  作者：Lu‐Shan Huang、Yi‐Huan Lai、Cheng Yang、Da‐Zhen Xu

  DOI：10.1002/aoc.4910

  日期：2019.6

  A green and highly efficient iron‐catalyzed one‐pot oxidation/Knoevenagel tandem reaction for the synthesis of α, β‐unsaturated nitriles from secondary alcohols and malononitrile has been achieved. The reaction performed under mild conditions with air as an oxidant, and provided the corresponding oxidation/Knoevenagel prudocts in good to excellent yields within short times avoiding the use of noble

  实现了绿色高效的铁催化单锅氧化/ Knoevenagel串联反应，可从仲醇和丙二腈合成α，β-不饱和腈。该反应在温和的条件下用空气作为氧化剂进行，避免了使用贵金属催化剂和碱，在短时间内以良好至极好的收率提供了相应的氧化/ Knoevenagel原料。值得注意的是，水是这种方法中唯一的副产物。该反应可以在标准反应条件下以克为单位进行。
• Stereoselective construction of Bi-spirooxindole frameworks via a Michael addition/cyclization and an unexpected redox/oxidative coupling/cyclization
  作者：Xiao-Qian Zhu、Jia-Shou Wu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.001

  日期：2016.12

  fulfilled by using 3-hydroxyoxindole derivatives as the hydrogen source and the oxidative coupling happened by using simple and green molecular oxygen as the oxidant. The plausible mechanisms for the unexpected redox/oxidative coupling/cyclization were also given.

  通过级联合成策略制备了一系列具有骨架多样性和分子复杂性的多杂环双螺并恶唑衍生物。通过使用3-羟基羟吲哚衍生物作为氢源可以顺利地完成关键步骤的转移氢化，并且通过使用简单的绿色分子氧作为氧化剂可以发生氧化偶联。还给出了意外氧化还原/氧化偶联/环化的合理机理。
• 一种具有抗菌活性的双螺靛红呋喃衍生物及 其合成方法和应用
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN106565731B

  公开（公告）日：2018-07-03

  本发明公开了一种具有抗菌活性的双螺靛红呋喃衍生物及其合成方法和应用，该化合物双螺靛红呋喃衍生物的结构式如式(I)所示，其中R1选自氢、苄基、C1～C4烷基、烯丙基；R2选自氢、甲基、氯；R3选自氢、苄基、C1～C4烷基、烯丙基；R4选自氢、甲基、氯。该双螺靛红呋喃衍生物具有较好的抗菌效果，可以作为一种潜在的抗菌剂使用。