tert-butyl-dimethyl-[(1R,5S)-5-methyl-1-[(5R)-3-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhexoxy]silane | 342607-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(1R,5S)-5-methyl-1-[(5R)-3-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhexoxy]silane
• CAS: 342607-09-4
• 化学式: C₃₂H₆₀N₂O₃SSi₂
• 分子量: 609.077
• InChiKey: PXFPSCDBDNYJEZ-KGMBBSIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.39
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(1R,5S)-5-methyl-1-[(5R)-3-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhexoxy]silane 在 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 carbonic acid (5S)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(2R),4,4-trimethyl-(1S)-((1S)-methyl-4-{(2R,3S)-[3-methyl-4-(2-methyl-thiazol-4-yl)-(2S)-(triethyl-silanyloxy)-but-(3E)-enyl]-oxiranyl}-butyl)-3-oxo-oct-7-enyl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carreira, Erick M., Chimia, 2001, vol. 55, # 10, p. 818 - 820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-6-hepten-1-ol 在 18-冠醚-6 、 次氯酸叔丁酯 、 乙基溴化镁 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 (+)-N-methylephedrine 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(1R,5S)-5-methyl-1-[(5R)-3-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhexoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Carreira, Erick M., Chimia, 2001, vol. 55, # 10, p. 818 - 820

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Mild and Chemoselective Method for the Reduction of Conjugated Isoxazolines to β-Hydroxy Ketones
  作者：Jeffrey W. Bode、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol015885d

  日期：2001.5.1

  A new procedure for the selective reduction of conjugated Delta(2)-isoxazolines to the corresponding unsaturated beta-hydroxy ketones is described. The use of SmI(2) as the reducing agent and B(OH)(3) to hydrolyze the resulting imine results in a mild, convenient, and chemoselective protocol for this otherwise difficult transformation and complements existing methodology for the preparation of beta-hydroxy

  描述了一种选择性还原共轭Delta（2）-异恶唑啉为相应的不饱和β-羟基酮的新程序。使用SmI（2）作为还原剂和B（OH）（3）水解所得的亚胺可产生温和，方便和化学选择性的方案，以解决这种难以转化的问题，并补充了现有的制备β-羟基的方法酮通过一氧化氮。
• Stereoselective Syntheses of Epothilones A and B via Directed Nitrile Oxide Cycloaddition¹
  作者：Jeffrey W. Bode、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja0155635

  日期：2001.4.1