acetamidinium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: acetamidinium
• 英文别名: ethanimidoylazanium
• 化学式: C₂H₆N₂*H
• 分子量: 59.091
• InChiKey: OQLZINXFSUDMHM-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯乙烯 在 氨 作用下， 生成 acetamidinium
  参考文献：
  名称：

  Thoelmann, Detlef; Flottmann, Dirk; Gruetzmacher, Hans-Friedrich, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 10, p. 2349 - 2356

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Interaction of acetonitrile with trifluoromethanesulfonic acid: unexpected formation of a wide variety of structures
  作者：George E. Salnikov、Alexander M. Genaev、Vladimir G. Vasiliev、Vyacheslav G. Shubin

  DOI：10.1039/c2ob06841a

  日期：——

  Interaction of acetonitrile with trifluoromethanesulfonic acid has been studied by multinuclear NMR and ESI-MS. It has been found that the interaction results in formation of a great variety of different cations and neutral compounds which is controlled by the ratio of CH3CN to TfOH. In the presence of an excess of the acid (molar ratio 1 : 8–14) diprotonated N-acetylacetamidine 1 is formed as the major product, which eventually transforms into protonated acetamidine 3 and acetic acid 4. At molar ratio of (1 : 1–2) diprotonated 2,4-dimethyl-6-methylidene-3H-1,3,5-triazine 12, tautomer of the diprotonated trimethyl-s-triazine 11, becomes the main product at an early stage of the reaction and diprotonated 1-(dimethyl-1,3,5-triazin-2-yl)prop-1-en-2-ol 15 at a later stage. In the case of a large excess of acetonitrile (4–20 : 1) trication 17 is formed as a result of the interaction between 11 and 12 along with some oligomers [(CH3CN)3]n (n = 4–12).

  丙腈与三氟甲磺酸的相互作用已通过多核NMR和ESI-MS进行了研究。研究发现，这种相互作用导致形成多种不同的阳离子和中性化合物，这些化合物的形成受到CH3CN与TfOH比例的控制。在酸的过量存在下（摩尔比1:8–14），双质子化的N-乙酰乙腈1作为主要产物形成，最终转化为质子化的乙腈3和醋酸4。在摩尔比为(1:1–2)时，双质子化的2,4-二甲基-6-甲烯-3H-1,3,5-三嗪12，作为双质子化的三甲基-s-三嗪11的互变异构体，在反应早期成为主要产物，反应后期则为双质子化的1-(二甲基-1,3,5-三嗪-2-基)丙-1-烯-2-醇15。在丙腈过量存在的情况下（4–20:1），阳离子17的形成是由于11和12之间的相互作用，并伴随形成一些寡聚物[(CH3CN)3]n（n = 4–12）。
• Thoelmann, Detlef; Flottmann, Dirk; Gruetzmacher, Hans-Friedrich, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 10, p. 2349 - 2356
  作者：Thoelmann, Detlef、Flottmann, Dirk、Gruetzmacher, Hans-Friedrich

  DOI：——

  日期：——