3-(2-Chlorophenyl)-1-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)prop-2-en-1-one | 549479-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Chlorophenyl)-1-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 549479-71-2
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O
• 分子量: 260.723
• InChiKey: NVAIAGGNPGTYJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硫代水杨醛 、 3-(2-Chlorophenyl)-1-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)prop-2-en-1-one 在 1-(3,5-Bis-trifluoromethyl-phenyl)-3-[(S)-quinolin-4-yl-((2R,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methyl]-thiourea 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(2S,3R,4S)-[2-(2-chlorophenyl)-4-hydroxythiochroman-3-yl](3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric domino sulfa-Michael–aldol reactions of 2-mercaptobenzaldehyde with α,β-unsaturated N-acylpyrazoles for the construction of thiochromane

  摘要：

  通过 2-巯基苯甲醛与δ,δ-不饱和 N-酰亚胺的催化不对称级联磺基-迈克尔醛反应，开发出了一种直接构建生物活性硫代色氨酸的高效方法。本方法的关键在于引入一个吡唑分子作为氢键受体，从而实现更好的组织和活化，进而提高对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc31891a

文献信息

• Highly enantioselective Michael addition of malononitrile to α,β-unsaturated pyrazolamides catalyzed by a bifunctional thiourea
  作者：Yuanqin Zheng、Yongqi Yao、Ling Ye、Zhichuan Shi、Xuefeng Li、Zhigang Zhao、Xinying Li

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.067

  日期：2016.2

  A new protocol for the organocatalytic asymmetric Michael addition of malononitrile to α,β-unsaturated pyrazolamides is reported. The Michael reaction proceeded smoothly in the presence of a bifunctional thiourea and provided the desired adducts in moderate to excellent yields (27–99%) and good to excellent enantioselectivities (80–95% ee).

  报道了一种新的方案，用于将丙二腈有机催化不对称迈克尔加成到α，β-不饱和吡唑酰胺上。在双官能硫脲的存在下，迈克尔反应平稳进行，并以中等至优异的收率（27-99％）和良好至优异的对映选择性（80-95％ee）提供了所需的加合物。
• Organocatalytic asymmetric domino sulfa-Michael–aldol reactions of 2-mercaptobenzaldehyde with α,β-unsaturated N-acylpyrazoles for the construction of thiochromane
  作者：Xiu-Qin Dong、Xin Fang、Hai-Yan Tao、Xiang Zhou、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c2cc31891a

  日期：——

  An efficient protocol for the direct construction of bioactive thiochromanes was developed via a catalytic asymmetric cascade sulfa-Michael–aldol reaction of 2-mercaptobenzaldehyde with α,β-unsaturated N-acyl imides. The key to the present methodology is introducing a pyrazole moiety as H-bond acceptor, which allowed for better organization and activation and hence higher enantioselectivity.

  通过 2-巯基苯甲醛与δ,δ-不饱和 N-酰亚胺的催化不对称级联磺基-迈克尔醛反应，开发出了一种直接构建生物活性硫代色氨酸的高效方法。本方法的关键在于引入一个吡唑分子作为氢键受体，从而实现更好的组织和活化，进而提高对映选择性。