cis-2-fluorocyclohexanol | 918300-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-fluorocyclohexanol
• 英文别名: (±)-cis-2-fluorocyclohexanol；2-fluorocyclohexanol；rac.-cis-2-Fluor-cyclohexanol-(1)；(1S,2R)-2-Fluorocyclohexan-1-ol
• CAS: 918300-57-9
• 化学式: C₆H₁₁FO
• 分子量: 118.151
• InChiKey: LMYKFDDTPIOYQV-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-fluorocyclohexanol 生成 trans-1-chloro-2-fluorocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Baklouti,A.; Jullien,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 2929 - 2936

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟环己酮 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到cis-2-fluorocyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  β-氟代醇对柔性构形基板氢键酸度的影响

  摘要：

  分子相互作用的合理调节在化合物性能优化中非常重要。先前我们已经证明，当发生OH·⋅·F分子内氢键（IMHB）相互作用时，构象刚性环己醇的氟化作用会导致氢键（H键）的供氢能力减弱（由p K AHY表示）。由于氟的电负性导致p K AHY增加。现在，这项工作已扩展到范围更广的脂族β-氟代醇，并具有更高的构象柔韧性。我们证明p K AHY的观测差异能够参与OH·⋅·F IMHB的构象异构体群体之间的细微变化，以及这些IMHB的强度，都可以完全合理地使密切相关的非对映异构体之间的相互作用合理化。我们还表明，在肯尼理论V α氢键酸度的（r）的描述符准确地反映了观察到的变化和校准方程扩展到fluorohydrins提出。这项工作清楚地说明了弱OH⋅⋅⋅FIMHB在调节醇H键捐赠能力方面的重要性。

  DOI：

  10.1002/chem.201604940

文献信息

• Metal-Free and User-Friendly Regioselective Hydroxyfluorination of Olefins
  作者：Daniel M. Sedgwick、Inés López、Raquel Román、Nanako Kobayashi、Otome E. Okoromoba、Bo Xu、Gerald B. Hammond、Pablo Barrio、Santos Fustero

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00681

  日期：2018.4.20

  inexpensive reagents has been developed. This new approach displays a broader scope than previously reported methodologies and has been applied to the late-stage fluorination of a complex molecule, giving rise to a fluorosteroid derivative. The stereochemistry of the process has also been studied in some detail.

  已经开发出一种简单、用户友好、无金属的方案，用于使用易于获得且廉价的试剂对烯烃进行区域选择性反马尔可夫尼科夫氢氟化。这种新方法比以前报道的方法显示出更广泛的范围，并已应用于复杂分子的后期氟化，从而产生氟类固醇衍生物。该过程的立体化学也已得到一些详细的研究。
• Conformational Analysis of <i>cis</i>-2-Halocyclohexanols; Solvent Effects by NMR and Theoretical Calculations
  作者：Ernani A. Basso、Layara A. Abiko、Gisele F. Gauze、Rodrigo M. Pontes

  DOI：10.1021/jo101819u

  日期：2011.1.7

  stays at about 60−70%, no matter the solvent or the halogen. Theoretical calculations, on the other hand, put the ae conformer at a lower energy in the gas phase (MP2/6-311++G(3df,2p)). Moreover, the theoretical calculations predict a markedly increase in the conformational energy on going from fluorine to bromine, which is not observed experimentally. The solvation models IEF-PCM and C-PCM were tested

  构象问题通常涉及非常小的能量差异，甚至低至0.5 kcal mol -1。可以通过理论方法在气相中通过适当考虑电子相关性来实现此精度。另一方面，解决方案行为包含更大的挑战。在这项研究中，我们使用低温NMR实验和理论计算（DFT，扰动理论和经典分子动力学模拟）对顺式-2-氟-，顺式-2-氯-和顺式-2-溴环己醇进行分析。在实验部分，在193 K的CD 2 Cl 2，丙酮d 6中测量了构象体的种群。，和甲醇-d 4溶液；优选的构象异构体在赤道上具有羟基，在轴向上具有卤素（ea），无论溶剂或卤素如何，其总体含量都保持在60-70％左右。理论计算，在另一方面，把AE气相中处于较低能量的构象异构体（MP2 / 6-311 ++ G（3df，2p））。而且，理论计算预测从氟到溴的构象能显着增加，这在实验中没有观察到。用两种不同的方法测试了溶剂化模型IEF-PCM和C-PCM，以定义用于建立分子腔的原子
• Carboxamide, Sulfonamide and Amine Compounds and Methods for Using Them
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140378429A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  The disclosure relates particularly to certain carboxamide, sulfonamide and amine compounds and pharmaceutical compositions thereof, and to methods of treating and ameliorating disorders and conditions related to the adiponectin pathway, sphingolipid metabolism, oxidative stress, mitochondrial dysfunction, free radical damage and metabolic inefficiency, among others. In certain embodiments, the compounds have the structures (I-1), (2-I) and (3-I) (The chemical formulas should be inserted here) in which the variables are as described herein.

  本公开涉及特定的羧酰胺、磺酰胺和胺化合物及其制药组合物，以及治疗和改善与脂联素途径、鞘脂代谢、氧化应激、线粒体功能障碍、自由基损伤和代谢效率等相关的疾病和病症的方法。在某些实施例中，化合物具有结构（I-1）、（2-I）和（3-I）（化学式应在此处插入），其中变量如本文所述。
• INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUSES REPLICATION
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20140142119A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Methods of inhibiting the replication of influenza viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of influenza viruses in a biological sample or patient, and of treating influenza in a patient, comprises administering to said biological sample or patient an effective amount of a compound represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (IA) are as described herein. A compound is represented by Structural Formula (IA) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (IA) are as described herein. A pharmaceutical composition comprises an effective amount of such a compound or pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle.

  抑制生物样品或患者中流感病毒复制的方法，减少生物样品或患者中流感病毒的数量，以及治疗患者的流感的方法，包括向所述生物样品或患者投予有效量的由结构式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐，其中结构式（IA）的值如此处所述。所述化合物由结构式（IA）或其药学上可接受的盐表示，其中结构式（IA）的值如此处所述。药物组合物包括有效量的此类化合物或其药学上可接受的盐，以及药学上可接受的载体、佐剂或载体。
• Enzymatic preparation of (1S,2R)- and (1R,2S)-stereoisomers of 2-halocycloalkanols
  作者：Olga O. Kolodiazhna、Anastasy O. Kolodiazhna、Oleg I. Kolodiazhnyi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.11.011

  日期：2013.1

  The stereoisomers of cis-2-halocycloalkanols were resolved by a kinetically controlled transesterification with vinyl acetate in the presence of lipases in organic media. High enantioselectivities (ee >98%) and good isolated yields were obtained for all substrates using the appropriate lipase. Burkholderia cepacia lipase was the most efficient enzyme for the resolution of these substrates. The enantiomeric purities of the compounds were defined by derivatization with Mosher's acid and the absolute configurations were determined by chemical correlation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.