(Z)-[3-13C]-3-phenyl-2-butenoic acid | 873841-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-[3-13C]-3-phenyl-2-butenoic acid
• 英文别名: (Z)-3-phenyl-2-butenoic acid-3-13C；(Z)-3-phenyl(313C)but-2-enoic acid
• CAS: 873841-97-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 163.177
• InChiKey: PEXWJYDPDXUVSV-CQILSMROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-[3-13C]-3-phenyl-2-butenoic acid 在 Ru(CH₃COO)2[(R)-binap] 氘代甲醇-d 、 氘 作用下， 30.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 (2S,3S)-2-deuterio-3-phenyl(313C)butanoic acid 、 (2R,3R)-2,3-dideuterio-3-phenyl(313C)butanoic acid 、 (2S,3S)-2,3-dideuterio-3-phenyl(313C)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过不同机理形成对映体产物：涉及Ru（CH 3 COO）2 [（R）-binap]催化剂的α，β-不饱和羧酸的不对称氢化

  摘要：

  用Ru（CH 3 COO）2 [（R）-binap]（BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基）加氢（Z）-3-苯基-2-丁烯酸甲醇中的甲醇催化剂以定量收率得到97：3（4 atm）至94：6（100 atm）的（S）-3-苯基-2-丁酸及其R对映异构体。氢气和质子甲醇都参与烯键的饱和。使用（Z）-3-苯基-2-丁烯酸-3- 13 C和H 2，1：1 H 2 –D 2混合物或D 2在CH 3中的获得的产物的分析OD表明几个催化循环是可操作的，显示出不同的反应性和立体选择性。主要的S对映异构体主要是通过标准的Ru一氢化物机理形成的，而次要的R对映异构体则是通过更复杂的途径生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.071
• 作为产物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 苯乙酮-α-13C 生成 (Z)-[3-13C]-3-phenyl-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过不同机理形成对映体产物：涉及Ru（CH 3 COO）2 [（R）-binap]催化剂的α，β-不饱和羧酸的不对称氢化

  摘要：

  用Ru（CH 3 COO）2 [（R）-binap]（BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基）加氢（Z）-3-苯基-2-丁烯酸甲醇中的甲醇催化剂以定量收率得到97：3（4 atm）至94：6（100 atm）的（S）-3-苯基-2-丁酸及其R对映异构体。氢气和质子甲醇都参与烯键的饱和。使用（Z）-3-苯基-2-丁烯酸-3- 13 C和H 2，1：1 H 2 –D 2混合物或D 2在CH 3中的获得的产物的分析OD表明几个催化循环是可操作的，显示出不同的反应性和立体选择性。主要的S对映异构体主要是通过标准的Ru一氢化物机理形成的，而次要的R对映异构体则是通过更复杂的途径生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.071

文献信息

• Origin of the Minor Enantiomeric Product in a Noyori Asymmetric Hydrogenation: Evidence for Pathways Different to the Major Mechanism
  作者：Yoshitaka Ishibashi、Yuhki Bessho、Masahiro Yoshimura、Masaki Tsukamoto、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/anie.200502463

  日期：2005.11.11
• Enantiomeric products formed via different mechanisms: asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carboxylic acid involving a Ru(CH3COO)2[(R)-binap] catalyst
  作者：Masahiro Yoshimura、Yoshitaka Ishibashi、Kengo Miyata、Yuhki Bessho、Masaki Tsukamoto、Masato Kitamura

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.071

  日期：2007.11

  Hydrogenation of (Z)-3-phenyl-2-butenoic acid with a Ru(CH3COO)2[(R)-binap] (BINAP=2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl) catalyst in methanol gives (S)-3-phenyl-2-butanoic acid and its R enantiomer in a 97:3 (4 atm) to 94:6 (100 atm) ratio in quantitative yield. Both hydrogen gas and protic methanol participate in the saturation of the olefinic bond. Analysis of the products obtained using

  用Ru（CH 3 COO）2 [（R）-binap]（BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基）加氢（Z）-3-苯基-2-丁烯酸甲醇中的甲醇催化剂以定量收率得到97：3（4 atm）至94：6（100 atm）的（S）-3-苯基-2-丁酸及其R对映异构体。氢气和质子甲醇都参与烯键的饱和。使用（Z）-3-苯基-2-丁烯酸-3- 13 C和H 2，1：1 H 2 –D 2混合物或D 2在CH 3中的获得的产物的分析OD表明几个催化循环是可操作的，显示出不同的反应性和立体选择性。主要的S对映异构体主要是通过标准的Ru一氢化物机理形成的，而次要的R对映异构体则是通过更复杂的途径生成的。