4-Carbamoyl-4-[2-(2-{[3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy}propanamido)propanamido]butanoic acid | 53678-77-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Carbamoyl-4-[2-(2-{[3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy}propanamido)propanamido]butanoic acid
• 英文别名: 4-[2-[2-[3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoylamino]propanoylamino]-5-amino-5-oxopentanoic acid
• CAS: 53678-77-6
• 化学式: C₁₉H₃₂N₄O₁₁
• 分子量: 492.5
• InChiKey: BSOQXXWZTUDTEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D25 +44° (acetic acid)
• 沸点：
  1071.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O：10 mg/mL，澄清，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  MA2275260

制备方法与用途

佐剂肽概述

佐剂肽是一种通过诱发、加强和/或促进针对抗原的免疫反应来促进或调节抗原功能而作为功能性组分（组合物中）的肽。

用途

佐剂肽主要应用于医药和化工领域。

生物活性

Muramyl dipeptide (MDP) 是肽聚糖的共有结构单元。研究发现，MDP 可通过诱导 Runx2 来促进骨形成。

目标靶点

Target	Value
Runx2	()

体外研究

Muramyl dipeptide 在不同浓度（0.1-10 µg/mL）下，以时间依赖性方式增加 Runx2 的蛋白质表达和 mRNA 水平。

Western Blot 分析

• 细胞系：MC3T3-E1 细胞
• 浓度：0.1, 1, 10 µg/mL
• 孵育时间：24 小时
• 结果：Runx2 蛋白质表达以剂量依赖性方式增加

RT-PCR 分析

• 细胞系：MC3T3-E1 细胞
• 浓度：0.1, 1, 10 µg/mL
• 孵育时间：6 小时
• 结果：Runx2 mRNA 水平以剂量依赖性方式增加

体内研究

Muramyl dipeptide 在 1.25 mg/kg 剂量下通过腹腔注射（i.p.）两次，能够显著缓解由 RANKL 引起的骨质疏松症诱导的骨丢失。

实验动物模型

• 动物模型：五周龄 C57BL/6 小鼠，RANKL 引起的骨质疏松症模型
• 剂量：1.25 mg/kg
• 给药方式：腹腔注射（i.p.），两次（每组 RANKL 处理 3 周，于第 4 周安乐死）
• 结果：显著增加皮质骨体积分数 (BV/TV) 和皮质骨数量 (Tb.N)

文献信息

• FMO3 inhibitors for treating pain
  申请人：Akron Molecules GmbH

  公开号：EP2674161A1

  公开（公告）日：2013-12-18

  The present invention relates to new therapies to treat pain and related diseases, as well as pharmaceutical compounds for use in said therapies.

  本发明涉及治疗疼痛和相关疾病的新疗法，以及用于上述疗法的药物化合物。
• Compounds and Methods for Treating Pain
  申请人：Penninger Josef

  公开号：US20130252924A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to new therapies to treat pain and related diseases, as well as pharmaceutical compounds for use in said therapies.
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING PAIN
  申请人：AKRON MOLECULES AG

  公开号：US20140349969A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to new therapies to treat pain and related diseases, as well as pharmaceutical compounds for use in said therapies.