3-methyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-6-thiol | 3173-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-6-thiol
• 英文别名: 5-Methyl-1,2,4-triazolo<3,4-b>-1,3,4-thiadiazol-2-thiol；3-Methyl-s-triazolo<3,4-b><1,3,4>thiadiazol-6-thiol；3-methyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-6-thione；3-Methyl(1,2,4)triazolo(3,4-b)(1,3,4)thiadiazole-6(5H)-thione；3-methyl-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-6-thione
• CAS: 3173-11-3
• 化学式: C₄H₄N₄S₂
• mdl: MFCD00207963
• 分子量: 172.235
• InChiKey: NBEJIOMDWFNHOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-6-thiol 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到3-methyl-6-[(3-methyl[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)dithio][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代的[1,2,4]三唑[3,4-b] [1,3,4]噻二唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  通过简单，高产的途径合成了一系列新的3,6-二取代的三唑并[3,4-b]噻二唑衍生物。构建三唑并[3,4-d]噻二唑核的关键步骤涉及4-氨基-5-取代的[1,2,4]三唑-3-硫醇与二硫化碳，4-氨基苯甲酸的反应，（2-氨基[1,3]噻唑-4-一-5-基）乙酸和（1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-2,4-二硫代-5-基）乙腈。美国国家癌症研究所（NCI）对新合成的化合物对60种人类癌细胞系的细胞毒性活性进行了评估，其中一些化合物对多种癌细胞系的生长具有抑制作用（通常在10 -5时）  M级，在某些情况下为10 -7 M浓度。在该测定中，不能根据酪氨酸激酶失活来解释新合成的化合物的抗肿瘤活性，而更有可能被解释为对其他激酶的ATP结合结构域的相对宽泛的特异性。这些有趣的化合物的药理作用机理尚未成功。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.01.003
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-氨基-5-甲基-4H-3-巯基-1,2,4-三唑 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 以82%的产率得到3-methyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-6-thiol
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代的[1,2,4]三唑[3,4-b] [1,3,4]噻二唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  通过简单，高产的途径合成了一系列新的3,6-二取代的三唑并[3,4-b]噻二唑衍生物。构建三唑并[3,4-d]噻二唑核的关键步骤涉及4-氨基-5-取代的[1,2,4]三唑-3-硫醇与二硫化碳，4-氨基苯甲酸的反应，（2-氨基[1,3]噻唑-4-一-5-基）乙酸和（1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-2,4-二硫代-5-基）乙腈。美国国家癌症研究所（NCI）对新合成的化合物对60种人类癌细胞系的细胞毒性活性进行了评估，其中一些化合物对多种癌细胞系的生长具有抑制作用（通常在10 -5时）  M级，在某些情况下为10 -7 M浓度。在该测定中，不能根据酪氨酸激酶失活来解释新合成的化合物的抗肿瘤活性，而更有可能被解释为对其他激酶的ATP结合结构域的相对宽泛的特异性。这些有趣的化合物的药理作用机理尚未成功。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.01.003

文献信息

• 1,2,4-Triazoles. XVI. Derivatives of the s-Triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole Ring System¹
  作者：K. T. Potts、R. M. Huseby

  DOI：10.1021/jo01349a014

  日期：1966.11
• Synthesis, Antibacterial Activity, and Mechanisms of Novel 6-Sulfonyl-1,2,4-triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazole Derivatives
  作者：Sikai Wu、Jing Shi、Jixiang Chen、Deyu Hu、Liansheng Zang、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c01204

  日期：2021.4.28

  Moreover, protective activities of compound 33 against bacterial leaf streak (BLS) and bacterial leaf blight (BLB) were 49.65% and 49.42%, respectively, which were superior to those of thiodiazole copper (44.28% and 41.51%) and bismerthiazol (38.89% and 40.09%). Protective activity of compound 33 against BLS was closely related to the improvement of defense-related enzyme activities, chlorophyll content

  设计并合成了一系列新颖的6-磺酰基-1,2,4-三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物。建立了CoMFA模型，以根据化合物的EC 50值分析定量的构效关系。该模型用于设计和合成具有较高活性的化合物32和33。化合物33对米黄单胞菌PV的EC 50值。米（Xoo）和黄单胞菌（Xanthomonas oryzae）。空心稗（XOC）分别为0.59和1.63 mg / L，分别高于硫代二唑铜（90.43和97.93 mg / L）和比美噻唑（68.37和75.59 mg / L）。此外，化合物33对细菌叶斑纹（BLS）和细菌叶枯病（BLB）的防护活性分别为49.65％和49.42％，优于硫代二唑铜（44.28％和41.51％）和比美噻唑（38.89％）。和40.09％）。化合物33对BLS的保护活性与防御相关酶活性，叶绿素含量和光合作用活化的提高密切相关。这与防御反应和光合作用相关蛋白的表达上调相一致。
• Synthesis and biological evaluation of 3,6-disubstituted [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivatives as a novel class of potential anti-tumor agents
  作者：D.A. Ibrahim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.003

  日期：2009.7

  A new series of 3,6-disubstituted triazolo[3,4-b]thiadiazole derivatives have been synthesized by simple, high yielding routes. The key step in the construction of the triazolo[3,4-d]thiadiazole nucleus involves the reaction of 4-amino-5-substituted [1,2,4]triazole-3-thiol with carbon disulphide, 4-amino benzoic acid, (2-amino[1,3]thiazole-4-one-5-yl) acetic acid, and (1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-2

  通过简单，高产的途径合成了一系列新的3,6-二取代的三唑并[3,4-b]噻二唑衍生物。构建三唑并[3,4-d]噻二唑核的关键步骤涉及4-氨基-5-取代的[1,2,4]三唑-3-硫醇与二硫化碳，4-氨基苯甲酸的反应，（2-氨基[1,3]噻唑-4-一-5-基）乙酸和（1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-2,4-二硫代-5-基）乙腈。美国国家癌症研究所（NCI）对新合成的化合物对60种人类癌细胞系的细胞毒性活性进行了评估，其中一些化合物对多种癌细胞系的生长具有抑制作用（通常在10 -5时）  M级，在某些情况下为10 -7 M浓度。在该测定中，不能根据酪氨酸激酶失活来解释新合成的化合物的抗肿瘤活性，而更有可能被解释为对其他激酶的ATP结合结构域的相对宽泛的特异性。这些有趣的化合物的药理作用机理尚未成功。