5-甲基环庚烯 | 2505-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 5-甲基环庚烯
• 英文名称: 5-methylcycloheptene
• 英文别名: 5-methyl-cycloheptene；5-Methyl-cyclohepten
• CAS: 2505-06-8
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: ASLRNQBBLPDZET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.55°C (rough estimate)
• 密度：
  0.7606
• 保留指数：
  851;851

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基环庚烯 、 水 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 4-甲基庚二酸
  参考文献：
  名称：

  Qudrat-i-Khuda; Ghosh, Journal of the Indian Chemical Society, 1940, vol. 17, p. 19,24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-cycloheptene-1-carboxylic acid 生成 5-甲基环庚烯
  参考文献：
  名称：

  某些环庚-2-烯基锡和-硅烷酸解的合成和立体化学

  摘要：

  合成了一系列甲基取代的环庚-2-烯基三甲基锡和三甲基硅烷，并通过1 H，13 C和119 Sn（或29 Si）nmr光谱表征。讨论了其中一些化合物的关键构象特征。这些锡烷和硅烷的酸解反应（使用CF 3 COOD）可以干净地进行，以提供2 H取代的甲基环庚烯，这是由于亲电子的烯丙基重排（即区域特异性γ攻击）引起的（S E '）。对甲基环庚烯的2 H nmr光谱进行详细检查，建立了高度优选的γ-抗（如果不是特异性的话）亲电传递模式。因此，该γ-抗-S E '方法可以形成有时在用于功能化的笨拙的环系统中的合成有用的应用的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86639-4

文献信息

• Cyclisation of 5-bromomethyl-cycloheptene and -cyclo-octene: a new route to bicyclo[3.2.1]octanes and bicyclo[4.2.1]nonanes
  作者：Finlay MacCorquodale、John C. Walton

  DOI：10.1039/p19890000347

  日期：——

  of 5-(bromomethyl)cycloheptene with tributyltin hydride gave bicyclo[3.2.1]octane; similar reduction of 5-(bromomethyl)cyclo-octene gave bicyclo[4.2.1]nonane together with some bicyclo[3.3.1]nonane. The cyclohept-4-enylmethyl radical intermediate exists as a rapidly equilibrating mixture of conformers, including the axial boat form from which cyclisation occurs. The rates of the two main cyclisation

  用氢化三丁基锡还原5-（溴甲基）环庚烯，得到双环[3.2.1]辛烷； [M + H] +。5-（溴甲基）环辛烯的类似还原得到双环[4.2.1]壬烷和一些双环[3.3.1]壬烷。环庚-4-烯基甲基自由基中间体以构型的快速平衡混合物形式存在，包括发生环化作用的轴向舟形。两个主要环化反应的速率约为 在25°C下10 5 s –1。将4-甲基环己酮的二甲基胺烯胺与丙烯醛缩合，随后用甲基碘和碱处理，得到6-甲基八氢-1-苯并吡喃-2-酮。
• Generation of Cycloheptyne during the Solvolysis of Cyclohexylidenemethyliodonium Salt in the Presence of Base
  作者：Morifumi Fujita、Kenji Ihara、Wan Hyeok Kim、Tadashi Okuyama

  DOI：10.1246/bcsj.76.1849

  日期：2003.9

  Solvolysis of 4-methylcyclohexylidenemethyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborate (1) and its R isomer (69% ee) was carried out in 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) and 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol (HFP) in the presence of bases such as acetate, pyridine, triethylamine, and alkoxide. The reaction is much faster in TFE than in HFP. Products in TFE include solely un-rearranged (racemized) enol ether 2 together with iodobenzene, while the main product in HFP is ring-expanded (partially racemized) 1-alkoxycycloheptene 3. Results show that 2 is formed via α-elimination with alkylidenecarbene as an intermediate, while the reaction in HFP to give 3 involves a cycloheptyne intermediate that is mostly derived from an intermediate cyclohept-1-enyl cation via the E1-type pathway.

  4-甲基环己烯基甲基（苯）碘铵四氟硼酸盐（1）及其R异构体（69% ee）的溶剂解反应在存在醋酸盐、吡啶、triethylamine和烷氧基化合物的情况下，在2,2,2-三氟乙醇（TFE）和1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-醇（HFP）中进行。在TFE中的反应速度远快于在HFP中的反应。TFE中的产物仅包括未重排的（消旋化的）烯醇醚2以及碘苯，而HFP中的主要产物是扩环的（部分消旋化的）1-烷氧基环庚烯3。结果表明，2是通过α-消除反应形成的，烷基烯基碳烯作为中间体，而在HFP中生成3的反应涉及一个主要来源于中间体环庚-1-烯阳离子的环庚炔中间体，通过E1型路径实现。
• Formation of bicyclo[3.2.1]octane, bicyclo[4.2.1]nonane, and bicyclo[3.3.1]nonane by transannular radical cyclisations
  作者：Finlay MacCorquodale、John C. Walton

  DOI：10.1039/c39870001456

  日期：——

  Cyclohept-4-enylmethyl radicals undergo transannular cyclisation to give bicyclo[3.2.1]octane; likewise, bicyclo[4.2.1]nonane and bicyclo[3.3.1]nonane are obtained from cyclo-oct-4-enylmethyl radicals.

  环庚-4-烯基甲基经过环过环化，生成双环[3.2.1]辛烷；同样，双环[4.2.1]壬烷和双环[3.3.1]壬烷是从环辛基-4-烯基甲基获得的。
• MACCORQUODALE, FINLAY;WALTON, JOHN C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 347-352
  作者：MACCORQUODALE, FINLAY、WALTON, JOHN C.

  DOI：——

  日期：——
• MACCORQUODALE, FINLAY;WALTON, JOHN C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 19, 1456-1457
  作者：MACCORQUODALE, FINLAY、WALTON, JOHN C.

  DOI：——

  日期：——