5-甲基环癸-5-烯-1-酮 | 84292-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲基环癸-5-烯-1-酮
• 英文名称: 5-Methylcyclodec-5-en-1-one
• CAS: 84292-10-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: HNZRUPSHKQVDJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基环癸-5-烯-1-酮 在 (R)-TCYP 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 50.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.67h， 生成 (1S,4aR,8aR)-1-methyl-N¹-phenyloctahydronaphthalene-1,4a(2H)-diamine
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化下环烯酮腙的跨环对映选择性 (3 + 2) 环加成反应

  摘要：

  衍生自环烯酮的腙在手性磷酸的催化下发生对映选择性跨环缩甲醛 (3 + 2) 环加成反应。该反应在形成复杂加合物时提供了高产率和出色的立体控制，在环融合处具有一个或两个 α-叔胺部分，这些可以转化为非常通用的立体定义的十氢萘或八氢-1 H-茚衍生的 1， 3-二胺通过简单的还原 N-N 裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03190
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环己酮 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-甲基环癸-5-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化下环烯酮腙的跨环对映选择性 (3 + 2) 环加成反应

  摘要：

  衍生自环烯酮的腙在手性磷酸的催化下发生对映选择性跨环缩甲醛 (3 + 2) 环加成反应。该反应在形成复杂加合物时提供了高产率和出色的立体控制，在环融合处具有一个或两个 α-叔胺部分，这些可以转化为非常通用的立体定义的十氢萘或八氢-1 H-茚衍生的 1， 3-二胺通过简单的还原 N-N 裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03190

文献信息

• Process for the preparation of 8-ethylenic carbonyl compounds
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04421934A1

  公开（公告）日：1983-12-20

  Process for the preparation of .delta.-ethylenic carbonyl compounds of the formula (I) by the oxy-Cope rearrangement of a diethylenic alcohol of the formula (II), in the presence of a mercuric salt: in formulae (I) and (II), R.sub.1, R.sub.2, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6, which are identical or different, represent a hydrogen atom or an acyclic hydrocarbon radical and R.sub.3 represents an acyclic hydrocarbon radical, it being understood that R.sub.1 and R.sub.3 can together form a trimethylene radical, or alternatively that R.sub.3 and R.sub.4 can together form an alkylene radical containing 3 to 20 carbon atoms. ##STR1##

  通过二乙烯醇的氧Cope重排反应，存在汞盐的情况下，制备公式（I）的.delta.-烯醇酮化合物的过程：在公式（I）和（II）中，R.sub.1、R.sub.2、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6相同或不同，表示氢原子或非环烃基，而R.sub.3表示非环烃基，其中R.sub.1和R.sub.3可以一起形成三甲基基团，或者R.sub.3和R.sub.4可以一起形成含有3至20个碳原子的烷基基团。## STR1##
• Process for the preparation of .delta.-ethylenic carbonyl compounds
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04510330A1

  公开（公告）日：1985-04-09

  Process for the preparation of .delta.-ethylenic carbonyl compounds of the formula: ##STR1## by the oxy-Cope rearrangement of a diethylenic alcohol of the formula: ##STR2## in which the transformation is carried out in the presence of a catalytic amount of a divalent palladium compound. In the depicted formulae R.sub.1, R.sub.4 and R.sub.6 each represent a hydrogen atom or a hydrocarbon radical, R.sub.2 represents a hydrogen atom and R.sub.3 and R.sub.5 each represent a hydrocarbon radical, or R.sub.3 and R.sub.4 together represent an alkylene radical (--CH.sub.2 --).sub.n (wherein n is an integer from 3 to 20 inclusive) in which one or more carbon atoms can optionally carry as substituent(s) one or more alkyl radicals containing 1 to 4 carbon atoms. The carbonyl products are useful as starting materials for the preparation of compounds intended for use in pharmacy, in agriculture or perfumery.

  制备.delta.-乙烯基羰基化合物的过程：通过二乙烯基醇的氧-科普重排反应，其化学式为：##STR2## 在二价钯化合物的催化下进行转化。在所示的化学式中，R.sub.1、R.sub.4和R.sub.6分别代表氢原子或烃基，R.sub.2代表氢原子，R.sub.3和R.sub.5分别代表烃基，或R.sub.3和R.sub.4一起代表一个含有1到4个碳原子的烷基(--CH.sub.2 --).sub.n(其中n是从3到20的整数)，其中一个或多个碳原子可以选择地带有一个或多个烷基取代基。这些羰基产物可用作制备用于药学、农业或香料的化合物的起始材料。
• Transannular Enantioselective (3 + 2) Cycloaddition of Cycloalkenone Hydrazones under Brønsted Acid Catalysis
  作者：Jana Sendra、Efraim Reyes、Liher Prieto、Elena Fernández、Jose L. Vicario

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03190

  日期：2021.11.19

  Hydrazones derived from cycloalkenones undergo an enantioselective transannular formal (3 + 2) cycloaddition catalyzed by a chiral phosphoric acid. The reaction provides high yields and excellent stereocontrol in the formation of complex adducts with one or two α-tertiary amine moieties at the ring fusion, and these can be converted into very versatile stereodefined decalin- or octahydro-1H-indene-derived

  衍生自环烯酮的腙在手性磷酸的催化下发生对映选择性跨环缩甲醛 (3 + 2) 环加成反应。该反应在形成复杂加合物时提供了高产率和出色的立体控制，在环融合处具有一个或两个 α-叔胺部分，这些可以转化为非常通用的立体定义的十氢萘或八氢-1 H-茚衍生的 1， 3-二胺通过简单的还原 N-N 裂解。