Vinyl carbinyl cinnamate | 67946-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Vinyl carbinyl cinnamate
• 英文别名: Methyl 2-benzylidenebut-3-enoate
• CAS: 67946-45-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: YAXUAZISGFTOPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Vinyl carbinyl cinnamate 、 N-((4-nitrophenyl)sulfonyl)benzofuran-2-carboxamide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 copper diacetate 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(Z)-methyl 2-(2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzofuro[2,3-c]pyridin-3-yl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙酸酯加合物的乙烯基消除/ CH功能化/烯丙基级联反应：环式二氢吡啶并酮的合成

  摘要：

  通过乙烯基消除/ CH功能化/分子内烯丙基化反应序列开发了钯催化的β'-烯丙酸酯加合物与芳基/杂芳基羧酰胺的级联反应，具有很高的Z立体选择性。得到了各种带有α，β-不饱和酯取代基的稠环二氢吡啶并酮。这是将脲基酸酯加合物作为难于获得的功能化电子缺陷型1,3,3-丁二烯的实际前体，应用于C–H功能化环空的第一个例子。使用空气作为终端氧化剂在环保方面也显示出巨大的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02956
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(acetoxy(phenyl)methyl)but-2-enoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Vinyl carbinyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  烯丙酸酯加合物的乙烯基消除/ CH功能化/烯丙基级联反应：环式二氢吡啶并酮的合成

  摘要：

  通过乙烯基消除/ CH功能化/分子内烯丙基化反应序列开发了钯催化的β'-烯丙酸酯加合物与芳基/杂芳基羧酰胺的级联反应，具有很高的Z立体选择性。得到了各种带有α，β-不饱和酯取代基的稠环二氢吡啶并酮。这是将脲基酸酯加合物作为难于获得的功能化电子缺陷型1,3,3-丁二烯的实际前体，应用于C–H功能化环空的第一个例子。使用空气作为终端氧化剂在环保方面也显示出巨大的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02956

文献信息

• Vinylogous Elimination/C–H Functionalization/Allylation Cascade Reaction of Allenoate Adducts: Synthesis of Ring-Fused Dihydropyridinones
  作者：Manman Sun、Weida Chen、Haijian Wu、Xiangyu Xia、Jianguo Yang、Lei Wang、Guodong Shen、Zhiming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02956

  日期：2020.11.6

  A palladium-catalyzed cascade reaction of β′-allenoate adducts with aryl/heteroaryl carboxamides through a vinylogous elimination/C–H functionalization/intramolecular allylation reaction sequence has been developed with high Z stereoselectivity. Various ring-fused dihydropyridinones bearing an α,β-unsaturated ester substituent are obtained. It is the first example of application of the allenoate adducts

  通过乙烯基消除/ CH功能化/分子内烯丙基化反应序列开发了钯催化的β'-烯丙酸酯加合物与芳基/杂芳基羧酰胺的级联反应，具有很高的Z立体选择性。得到了各种带有α，β-不饱和酯取代基的稠环二氢吡啶并酮。这是将脲基酸酯加合物作为难于获得的功能化电子缺陷型1,3,3-丁二烯的实际前体，应用于C–H功能化环空的第一个例子。使用空气作为终端氧化剂在环保方面也显示出巨大的优势。