(E)-2-deuterio-1,3-diphenyl-2-propen-1-one | 14132-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-deuterio-1,3-diphenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one-2-d；(E)-2-d-chalcone；(E)-2-deuterio-1,3-diphenyl-propenone；(E)-2-deuterio-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 14132-50-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 209.252
• InChiKey: DQFBYFPFKXHELB-HUGHBFQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 (E)-2-deuterio-1,3-diphenyl-2-propen-1-one 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到N-((E)-1,3-diphenylallylidene-2-d)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]由膦催化的Aza-Rauhut-Currier反应引发的乙烯基酮的环状反应：实用获得密集官能化的四氢吡啶的方法

  摘要：

  已公开了膦催化氮杂-Rauhut-Currier反应的第一个实例，该反应启动了乙烯基酮与N-磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯的环化[4 + 2] 。在环境条件下，该方案可提供实用的途径，以高收率，高收率和高非对映选择性（见方案）提供有价值的稠密官能化四氢吡啶。

  DOI：

  10.1002/chem.201201318
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 重水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 water-d2 、 氘代氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-deuterio-1,3-diphenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]由膦催化的Aza-Rauhut-Currier反应引发的乙烯基酮的环状反应：实用获得密集官能化的四氢吡啶的方法

  摘要：

  已公开了膦催化氮杂-Rauhut-Currier反应的第一个实例，该反应启动了乙烯基酮与N-磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯的环化[4 + 2] 。在环境条件下，该方案可提供实用的途径，以高收率，高收率和高非对映选择性（见方案）提供有价值的稠密官能化四氢吡啶。

  DOI：

  10.1002/chem.201201318

文献信息

• Regioselective α-Deuteration of Michael Acceptors Mediated by Isopropylamine in D₂O/AcOD
  作者：Vinod G. Landge、Kendra K. Shrestha、Aaron J. Grant、Michael C. Young

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03839

  日期：2020.12.18

  hydrogen/deuterium exchange is an important method to access deuterated compounds for chemical and biological studies. Herein is reported the first method for the regioselective α-deuteration of enals and enones. The transformation features D2O and AcOD as deuterium sources and amines as organocatalysts. The deuteration strategy is scalable and works on enals with a variety of substituted arene or heterocycle

  特定地点的氢/氘交换是获取用于化学和生物研究的氘化化合物的重要方法。本文报道了第一种对 enals 和 enones 进行区域选择性 α-氘化的方法。转化的特点是 D 2 O 和 AcOD 作为氘源，胺作为有机催化剂。氘化策略是可扩展的，适用于具有各种取代芳烃或杂环基序以及烯酮的 enal。该方法已应用于氘代药物前体的合成。
• Visible light-mediated metal-free double bond deuteration of substituted phenylalkenes
  作者：Roman Iakovenko、Jan Hlaváč

  DOI：10.1039/d0gc03081c

  日期：——

  Photoactivated metal free deuteration of a double bond was developed in an environmentally friendly manner.

  双键的光活化金属无氘化反应以环境友好的方式进行了开发。
• Indium(III)-catalyzed Coupling between Alkynes and Aldehydes to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Katsukiyo Miura、Kiyomi Yamamoto、Aya Yamanobe、Keisuke Ito、Hidenori Kinoshita、Junji Ichikawa、Akira Hosomi

  DOI：10.1246/cl.2010.766

  日期：2010.7.5

  The combined use of a catalytic amount of InX3 (X = OTf and NTf2) and 1-butanol was found to be effective in formal alkyne–aldehyde metathesis. With this catalytic system, aromatic alkynes reacted with aromatic aldehydes to give chalcones in moderate to good yields. Alkynals were efficiently converted into 5- to 7-membered cyclic compounds by intramolecular alkyne–aldehyde coupling.

  研究发现，InX3（X = OTf 和 NTf2）与1-丁醇联合使用在形式炔烃-醛交叉偶联反应中具有很好的效果。在该催化体系下，芳香炔烃与芳香醛反应生成查尔酮，产率中等至良好。炔醛通过分子内炔烃-醛偶联高效转化为5至7元环状化合物。
• Semiquantitative FMO Analysis of Substituent Effect on the Reaction of Permanganate Ion with Unsymmetrical Alkenes
  作者：Toshio Ogino、Toru Watanabe、Masato Matsuura、Chikara Watanabe、Hidetoshi Ozaki

  DOI：10.1021/jo972163k

  日期：1998.4.1

  The substituent effects on the reactions of permanganate ion with unsymmetrical alkenes are analyzed on the assumption of a concerted (3 + 2) cycloaddition model by using an equation obtained by approximation based on the FMO theory in which development and localization of the frontier molecular orbitals at the reaction sites with progress of the reaction are considered. The Hammett plots are successfully

  在一个一致的（3 + 2）环加成模型的假设下，使用基于FMO理论的近似方程，分析了取代基对高锰酸根离子与不对称烯烃反应的影响，在该方程中，前沿分子轨道的发展和位置为考虑反应进行的反应部位。使用新获得的反查尔酮及其衍生物反应的速率数据以及肉桂酸甲酯，肉桂酸酯离子和烷基乙烯基醚的数据，成功地复制了哈米特图，这些数据是使用FMO能量和PM3计算得到的轨道系数从文献中获得的方法。
• Tin(II) Chloride Mediated Coupling Reactions between Alkynes and Aldehydes
  作者：Yoshiro Masuyama、Wataru Takamura、Noriyuki Suzuki

  DOI：10.1002/ejoc.201301189

  日期：2013.12

  Tin(II) chloride, which is insensitive to water and air, mediated the coupling reaction between alkynes and aldehydes as a Lewis acid in nitromethane to produce (E)-α,β-unsaturated ketones by a skeletal transformation in which one alkynic carbon atom changed into an oxo carbon atom accompanied by the cleavage of a C=O bond in the starting aldehydes. This coupling reaction was promoted by a catalytic

  氯化锡 (II) 对水和空气不敏感，作为路易斯酸在硝基甲烷中介导炔烃和醛之间的偶联反应，通过骨架转化产生 (E)-α,β-不饱和酮，其中一个炔烃碳原子转变为氧碳原子，伴随着起始醛中 C=O 键的断裂。该偶联反应由催化量的伯或仲链烷醇促进。1-deuterio-2-phenylethyne 与苯甲醛与 BuOH 的偶联反应得到 1,3-diphenyl-2-deuterio-2-propenone（2-氘化：94% D），而苯乙炔与苯甲醛与 BuOD 的偶联反应得到1,3-二苯基-2-丙烯酮（2-氘化：0% D）。因为在1的2位几乎没有氢和氘之间的交换，3-二苯基-2-丙烯酮发生在任一反应中，炔烃和醛与氯化锡（II）之间的偶联反应被认为是通过炔烃与醛的亲核加成进行的。亲核加成产生的 C-O 单键断裂可能是由锡的强亲氧性引起的。