2,3-dihydro-3-methyl-2-oxo-1H-indole-3-acetonitrile | 176327-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-methyl-2-oxo-1H-indole-3-acetonitrile
• 英文别名: 3-acetonitril-3-methylindol-2-one；2-(3-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile；2-(3-methyl-2-oxo-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 176327-20-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: UYSSDHVEDDMIIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 2,3-dihydro-3-methyl-2-oxo-1H-indole-3-acetonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到2-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  （±）-phystigtigmine的新霉素

  摘要：

  格氏试剂将甲基碘化镁的1,4-加成至2-羟基吲哚烯3中，然后用CrO 3 / AcOH氧化，非对映选择性地导致甲基2-氰基-2-（1-羰基甲氧基-3-甲基-2-氧代-3-）吲哚基）乙酸盐5。5的脱羧和N-甲基化的作用后得到3-丙酮基3-甲基吲哚-2-酮2，它是（±）-毒扁豆碱1骨架合成中的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75988-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-3-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethylidene)-2,3-dihydro-2-hydroxy-1H-indole-1-carboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 氰化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2,3-dihydro-3-methyl-2-oxo-1H-indole-3-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  （±）-phystigtigmine的新霉素

  摘要：

  格氏试剂将甲基碘化镁的1,4-加成至2-羟基吲哚烯3中，然后用CrO 3 / AcOH氧化，非对映选择性地导致甲基2-氰基-2-（1-羰基甲氧基-3-甲基-2-氧代-3-）吲哚基）乙酸盐5。5的脱羧和N-甲基化的作用后得到3-丙酮基3-甲基吲哚-2-酮2，它是（±）-毒扁豆碱1骨架合成中的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75988-0

文献信息

• Intramolecular cyanoamidation of unsaturated cyanoformamides catalyzed by palladium: an efficient synthesis of multi-functionalized lactams
  作者：Yusuke Kobayashi、Haruhi Kamisaki、Hiroshi Takeda、Yoshizumi Yasui、Reiko Yanada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.060

  日期：2007.4

  The Pd(0)-catalyzed intramolecular cyanoamidation of several unsaturated cyanoformamides with alkenyl, allenyl, and alkynyl groups was investigated. In the cases of alkynyl and 1,1-disubstituted alkenyl cyanoformamides, the Pd(0)-catalyzed C–CN activation and subsequent insertion reaction proceeded smoothly and gave the corresponding lactams bearing a cyano group at the β-position in good yields. The

  研究了Pd（0）催化的几种不饱和氰基甲酰胺与烯基，烯基和炔基的分子内氰基酰胺化反应。在炔基和1,1-二取代的烯基氰基甲酰胺的情况下，Pd（0）催化的C-CN活化和随后的插入反应进行得很顺利，并以高收率得到了相应的内酰胺在β位带有氰基。还讨论了反应机理。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyanoamidation of Alkynyl and Alkenyl Cyanoformamides
  作者：Yusuke Kobayashi、Haruhi Kamisaki、Reiko Yanada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol060733+

  日期：2006.6.1

  The five- to seven-membered alpha-alkylidene lactams were prepared in 45-99% yield by the palladium-catalyzed cyanoamidation of alkynyl cyanoformamides. The reaction proceeded exclusively in a 5-exo mode, giving the corresponding (Z)-alkenes as major products. The reaction was also applied to 1,1-disubstituted alkenes to afford oxindoles bearing a quaternary carbon center.
• Formal synthesis of (±)-physostigmine
  作者：Martha S. Morales-Ríos、María A. Bucio、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00176-7

  日期：1996.4

  The formal synthesis of the indole alkaloid (±)-physostigmine (1) from (Z)-2-hydroxy-5-methoxyindolenine9 is described. The key step of the synthesis is a novel diasteroselective conjugated addition of a Grignard reagent to 9. The relative stereochemistry of the newly formed contiguous chiral centers is established by X-ray crystallography. The stereocontrolled conjugated addition involves the directing

  与吲哚生物碱（±）-physostigmine（正式合成1）将来自（Ž）-2-羟基-5- methoxyindolenine 9进行说明。合成的关键步骤是将格氏试剂与9进行新颖的非对映选择性共轭加成反应。通过X射线晶体学确定新形成的连续手性中心的相对立体化学。立体控制的共轭加成涉及相邻羟基的引导作用以提供12。氧化12与导致羟吲哚14。后者脱羧，然后进行N-甲基化，得到2,3-二氢-5-甲氧基-1,3-二甲基-2-氧代-1H-吲哚-3-乙腈（3），是毒扁豆碱（1）的已知前体。
• Nouvelle voie d'accès au squelette de la (±)-physostigmine
  作者：Martha S. Morales-Ríos、María A. Bucio、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75988-0

  日期：1994.1

  2-cyano-2-(1-carbomethoxy-3-methyl-2-oxo-3-indolyl)acetate 5. Decarboxylation of 5 and thence N-methylation gave 3-acetonitril-3-methylindol-2-one, 2, which is an intermediate in the synthesis of the (±)-physostigmine 1 framework.

  格氏试剂将甲基碘化镁的1,4-加成至2-羟基吲哚烯3中，然后用CrO 3 / AcOH氧化，非对映选择性地导致甲基2-氰基-2-（1-羰基甲氧基-3-甲基-2-氧代-3-）吲哚基）乙酸盐5。5的脱羧和N-甲基化的作用后得到3-丙酮基3-甲基吲哚-2-酮2，它是（±）-毒扁豆碱1骨架合成中的中间体。