3-bromo-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one | 1007105-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one
• 英文别名: 3-bromo-1,1,1-trifluoro-4-(2,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one；(Z)-3-bromo-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
• CAS: 1007105-58-9
• 化学式: C₁₂H₁₀BrF₃O₃
• 分子量: 339.109
• InChiKey: MSKXHVGOMAJCTB-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one 、 二正丁胺 以 乙醚 为溶剂， 以36%的产率得到2-(dibutylamino)-4,7-dimethoxy-1-(trifluoromethyl)-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  仲胺作用下宝石-三氟乙酰（溴）烯烃的多米诺转化

  摘要：

  2-溴-3-芳基丙烯基三氟甲基酮经历由仲胺引发的氮杂-迈克尔/羟烷基化多米诺反应，意外地以良好的产率得到2-氨基-1-三氟甲基茚醇。发现该过程涉及俘获氨基烯烃的中间形成。用相同的亲核试剂处理 2-bromo-3-thienyl 衍生物得到三氟乙酰基（氨基）烯烃。在该反应中获得的茚醇可以通过酸水解转化为相应的茚满酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700606
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1,1-trifluoro-butan-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到3-bromo-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  仲胺作用下宝石-三氟乙酰（溴）烯烃的多米诺转化

  摘要：

  2-溴-3-芳基丙烯基三氟甲基酮经历由仲胺引发的氮杂-迈克尔/羟烷基化多米诺反应，意外地以良好的产率得到2-氨基-1-三氟甲基茚醇。发现该过程涉及俘获氨基烯烃的中间形成。用相同的亲核试剂处理 2-bromo-3-thienyl 衍生物得到三氟乙酰基（氨基）烯烃。在该反应中获得的茚醇可以通过酸水解转化为相应的茚满酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700606

文献信息

• Stereoelectronic structure of α-bromoalkenyl trifluoromethyl ketones
  作者：N. N. Chipanina、T. N. Aksamentova、A. Yu. Rulev

  DOI：10.1134/s1070428009100017

  日期：2009.10

  The results of quantum-chemical calculations at the B3LYP/6-311G** level of theory showed that (Z)-alpha-bromo-beta-arylalkenyl trifluoromethyl ketones are more stable than the corresponding E isomers by 4-5 kcal/mol. Relatively large positive charge on the olefinic beta-carbon atom and strong polarization of the C=C bond in both Z-s-cis and Z-s-trans conformers makes bromoalkenyl trifluoromethyl ketones the most potent Michael acceptors among alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds. The calculated data are very consistent with the experimental IR spectra.