N,N-diethyl-2-formyl-5-methoxybenzamide | 85370-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-formyl-5-methoxybenzamide
• CAS: 85370-63-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: IIWZGPJLQPBAPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-104 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-formyl-5-methoxybenzamide 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到N,N-二乙基-2-甲酰基-5-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A Facile Enantioselective Synthesis of the Dimeric Pyranonaphthoquinone Core of the Cardinalins

  摘要：

  本文介绍了一种与红心苷 3 密切相关的二聚吡喃萘醌的对映选择性合成。关键步骤包括：在氰酞和手性烯酮之间进行豪瑟-克劳斯环化反应以生成萘骨架；在三酸芳酯之间进行铃木-宫浦均相偶联反应以构建双芳基键；以及进行双立体选择性内酯还原反应以安装吡喃环的 1,3-顺式立体化学结构。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042896
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N,N-diethyl-2-formyl-5-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Rational design of inhibitors of VirA–VirG two-component signal transduction

  摘要：

  VirA-VirG two-component system regulates the vir (virulence) operon in response to specific host factors (xenognosins) in the plant pathogen Agrobacterium tumefaciens. Using whole cell assays, stable inhibitors inspired by the labile natural benzoxazinone inhibitor HDMBOA are developed. It is found that aromatic aldehydes represent a minimal structural unit for activity. In particular, 3-hydroxy-4,6-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one (HDI) was found to have the highest activity, making it the most potent developed inhibitor of virulence gene expression in Agrobacterium. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.018

文献信息

• Enantioselective synthesis of the dimeric pyranonaphthoquinone core of the cardinalins using a late-stage homocoupling strategy
  作者：Jonathan Sperry、Jennifer S. Gibson、Jimmy J. P. Sejberg、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/b813605j

  日期：——

  The enantioselective synthesis of a dimeric pyranonaphthoquinone closely related to the cardinalins is described. Whilst attempts to effect a double Hauser-Kraus annulation of enone 5 were unsuccessful using both bis-phthalide 4 and bis-sulfone 21, a single annulation of cyanophthalide 28 with enone 5 furnished functionalised naphthalene 31. Suzuki-Miyaura homocoupling of the aryl triflate 29 derived

  描述了与基数最接近的二聚吡喃并萘醌的对映选择性合成。虽然尝试使用双邻苯二甲酸酯4和双砜21来实现烯酮5的双重Hauser-Kraus环法均未成功，但是氰基邻苯二甲酸酯28与烯酮5的单环法提供了官能化的萘31。芳基三氟甲磺酸酯的Suzuki-Miyaura均相偶联29衍生自31的化合物实现了联芳基键的后期构建并促进了对联芳基3的获取。双立体选择性三元醇还原反应安装了吡喃环的1,3-顺式立体化学，最后的双氧化脱甲基步骤完成了模型二聚体1的制备对映体选择性合成具有基数红霉素3核心结构的吡喃并萘醌。
• Directed metalation of tertiary benzamides. Silicon protection of ortho sites and ortho methyl groups
  作者：R. J. Mills、V. Snieckus

  DOI：10.1021/jo00157a047

  日期：1983.5
• Directed ortho metalation of N,N-diethylbenzamides. Silicon protection of ortho sites and the o-methyl group
  作者：Robert J. Mills、Nicholas J. Taylor、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo00279a028

  日期：1989.9
• MILLS, ROBERT J.;TAYLOR, NICHOLAS J.;SNIECKUS, VICTOR, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N8, C. 4372-4385
  作者：MILLS, ROBERT J.、TAYLOR, NICHOLAS J.、SNIECKUS, VICTOR

  DOI：——

  日期：——
• MILLS, R. I.;SNIECKUS, V., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 9, 1565-1568
  作者：MILLS, R. I.、SNIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——