PPI-2 | 1395785-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: PPI-2
• 英文别名: 5-(3-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)-3-(4-bromophenyl)-4-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazol-6(1H)-one；3-(4-bromophenyl)-4-(4-nitrophenyl)-5-[3-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]-1,4-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazol-6-one
• CAS: 1395785-65-5
• 化学式: C₂₄H₁₅BrN₈O₃
• 分子量: 543.339
• InChiKey: XHFWXANQTJGHAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)-4-(4-brombenzoyl)-3-hydroxy-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到PPI-2
  参考文献：
  名称：

  14-3-3–PMA2蛋白与蛋白质相互作用的优化小分子稳定剂

  摘要：

  蛋白质间相互作用（PPI）的调节在化学生物学和靶向药物发现中是非常需要的，但也是非常有前途的方法。与使用化学上易处理的小分子抑制PPI相比，只有通过复杂的天然产物（如雷帕霉素，FK506，紫杉醇，福司可林，布雷菲德丁和富西花青素）才能实现这些相互作用的稳定化。Fusicoccin可稳定植物H + -ATPase PMA2和14-3-3蛋白的活化复合物。最近，我们已经表明，fusicoccin的稳定作用可以通过三取代的吡咯啉酮（pyrrolidone1，来模拟1）。在这里，我们报告1的衍生物的合成，功能活性和晶体结构可以稳定14-3-3-PMA2复合物。通过有限的化合物收集，可以确定对于活性增强而言很重要的三个修饰：1）吡咯烷酮支架向吡唑的转化； 2）将四唑部分引入与PMA2接触的苯环，以及3）添加溴与仅与14-3-3蛋白接触的苯环相连。1的吡唑衍生物与14-3-3和PMA2形成复合物的晶体

  DOI：

  10.1002/chem.201103761