ethyl hydroxy(phenyl)methane(P-phenyl)phosphinate | 96108-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl hydroxy(phenyl)methane(P-phenyl)phosphinate
• 英文别名: Ethyl phenyl(1-hydroxybenzyl)phosphinate；O-ethyl-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-phenylphosphinate；(α-hydroxy-benzyl)-phenyl-phosphinic acid ethyl ester；(α-Hydroxy-benzyl)-phenyl-phosphinsaeure-aethylester；Phosphinic acid, (hydroxyphenylmethyl)phenyl-, ethyl ester；[ethoxy(phenyl)phosphoryl]-phenylmethanol
• CAS: 96108-74-6
• 化学式: C₁₅H₁₇O₃P
• 分子量: 276.272
• InChiKey: ZSXYYFGHGVAOPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl hydroxy(phenyl)methane(P-phenyl)phosphinate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到(Chloro-phenyl-methyl)-phenyl-phosphinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of 1-chloroalkylphosphinates

  摘要：

  描述了合成1-氯烷基膦酸酯的不同方法。最初，我们尝试扩展Kabachnik所描述的用于制备氯甲基膦酸氯化物[R1(Cl)P(O)CH2Cl]的反应，以适应C取代衍生物。我们还考虑了通过已描述的合成二乙基1-氯烷基膦酸酯的途径来合成目标化合物。尽管这些方法已使我们获得了几个所需的膦酸酯，但它们存在限制，从而限制了它们的合成应用。最后，我们开发了一种更通用的方法，允许形成广泛的膦酸酯。这涉及通过MeMgCl和PhMgCl与由1-氯烷基膦酸酯的P-氯化反应制备的膦酸氯化物的反应形成选择性的P–C键。

  DOI：

  10.1039/p19960002179
• 作为产物：
  描述：

  ethyl Phenylphosphinate 、 苯甲醛 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 以84%的产率得到ethyl hydroxy(phenyl)methane(P-phenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of 1-chloroalkylphosphinates

  摘要：

  描述了合成1-氯烷基膦酸酯的不同方法。最初，我们尝试扩展Kabachnik所描述的用于制备氯甲基膦酸氯化物[R1(Cl)P(O)CH2Cl]的反应，以适应C取代衍生物。我们还考虑了通过已描述的合成二乙基1-氯烷基膦酸酯的途径来合成目标化合物。尽管这些方法已使我们获得了几个所需的膦酸酯，但它们存在限制，从而限制了它们的合成应用。最后，我们开发了一种更通用的方法，允许形成广泛的膦酸酯。这涉及通过MeMgCl和PhMgCl与由1-氯烷基膦酸酯的P-氯化反应制备的膦酸氯化物的反应形成选择性的P–C键。

  DOI：

  10.1039/p19960002179

文献信息

• Gajda, Tadeusz, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 85, # 1-4, p. 59 - 64
  作者：Gajda, Tadeusz

  DOI：——

  日期：——
• An approach to the synthesis and assignment of the absolute configuration of all enantiomers of ethyl hydroxy(phenyl)methane(P-phenyl)phosphinate
  作者：Paulina Majewska、Paweł Kafarski、Barbara Lejczak、Iwona Bryndal、Tadeusz Lis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.09.021

  日期：2006.10

  Ethyl butyryl oxy(phenyl)methane(P-phenyl)phosphinate was hydrolyzed using four bacterial species as biocatalysts. In all cases the reaction was stereoselective and isomers bearing an alpha-carbon atom with an (S)-configuration were hydrolyzed preferentially. Also a lack of stereo selectivity toward the phosphorus atom was observed. Hydrolysis of one enantiomeric mixture, namely mixture of (S-p,R) and (R-p,S) configuration afforded enantiomerically pure ethyl (R-p,S)-hydrox (phenyl)methane(P-phenyl)phosphinate, configuration of which was established by X-ray crystallography. The observed H-1 and P-31 NMR chemical shifts of Mosher esters of ethyl hydroxy(phenyl)methane(P-phenyl)phosphinate were correlated with the configurations of both stereogenic centers of all four stereoisomers. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New syntheses of 1-chloroalkylphosphinates
  作者：Xavier Morise、Philippe Savignac、Jean-Marc Denis

  DOI：10.1039/p19960002179

  日期：——

  Different approaches to the synthesis of 1-chloroalkylphosphinates are described. Initially, we tried to extend a reaction described by Kabachnik for the preparation of chloromethylphosphinic acid chlorides [R1(Cl)P(O)CH2Cl] to C-substituted derivatives. We also considered the possibility of synthesizing the title compounds by routes already described for the formation of diethyl 1-chloroalkylphosphonates. Although these methods have allowed us to obtain several of the desired phosphinates, they suffer from limitations that restrict their synthetic applications. Finally, we have developed a more general approach that allows the formation of a wide range of phosphinates. It involves a selective P–C bond formation by reaction of MeMgCl and PhMgCl with phosphonochloridates, which are prepared by P-chlorination of 1-chloroalkylphosphonates.

  描述了合成1-氯烷基膦酸酯的不同方法。最初，我们尝试扩展Kabachnik所描述的用于制备氯甲基膦酸氯化物[R1(Cl)P(O)CH2Cl]的反应，以适应C取代衍生物。我们还考虑了通过已描述的合成二乙基1-氯烷基膦酸酯的途径来合成目标化合物。尽管这些方法已使我们获得了几个所需的膦酸酯，但它们存在限制，从而限制了它们的合成应用。最后，我们开发了一种更通用的方法，允许形成广泛的膦酸酯。这涉及通过MeMgCl和PhMgCl与由1-氯烷基膦酸酯的P-氯化反应制备的膦酸氯化物的反应形成选择性的P–C键。
• Majewska; Kafarski; Lejczak, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 3, p. 561 - 566
  作者：Majewska、Kafarski、Lejczak

  DOI：——

  日期：——