Ethyl α-aminobenzyl(phenyl)phosphinate | 121197-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl α-aminobenzyl(phenyl)phosphinate
• 英文别名: (α-amino-benzyl)-phenyl-phosphinic acid ethyl ester；(α-Amino-benzyl)-phenyl-phosphinsaeure-aethylester；[Ethoxy(phenyl)phosphoryl]-phenylmethanamine
• CAS: 121197-47-5
• 化学式: C₁₅H₁₈NO₂P
• 分子量: 275.287
• InChiKey: YWKLYBVXZPTWLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl α-aminobenzyl(phenyl)phosphinate 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 ethyl α-benzylamino-phenylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  可回收的手性助剂，用于α-氨基腈和α-氨基次膦衍生物的不对称合成

  摘要：

  光学活性α氨基腈和α-aminophosphinic衍生物以高产率和高ee值使用通过扩展我们的先前开发的方法涉及以下序列的简单的路线制备：（ⅰ）立体选择性的Strecker与HCN和NH手性酮的缩合3随后通过（ii）与RCHO，HCN供体或次膦酸酯缩合和（iii）中间体的区域选择性分解以释放目标化合物。第三步使最初的手性酮助剂容易再生。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.03.013
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl α-(diethoxythiophosphorylamino)benzyl(phenyl)phosphinate 在 氢溴酸 、 methyloxirane 作用下， 生成 Ethyl α-aminobenzyl(phenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Organophosphorus Compounds XXVIII. An Improved Synthetic Route to 1-Amino-Substituted Benzyl Phosphonic and -Phosphinic Acids

  摘要：

  描述了一种在温和条件下合成1-氨基取代的苯甲基膦酸和膦酸酯的改进方法。该方法包括在路易斯酸存在下，二苯氧基氯膦（1）或二氯苯基膦（6）与取代苯甲醛（2）和膦酰胺酸酯（3）反应，随后选择性断裂所得的1-（膦酰胺基）-取代苯甲基膦酸酯（4）或膦酸酯（7, 9）的保护基团。推测了可能的反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27610

文献信息

• Interesting by-products in the synthesis of chiral α-aminophosphinates from enantiopure sulfinimines
  作者：Andrea Szabó、Zsuzsa M Jászay、László Töke、Imre Petneházy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.151

  日期：2004.2

  A new reaction of enantiopure sulfinimines and ethyl phenylphosphinate is given. Several unexpected products were isolated and identified, their mechanism of formation is proposed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gajda, Tadeusz, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 85, # 1-4, p. 59 - 64
  作者：Gajda, Tadeusz

  DOI：——

  日期：——
• Kabatschnik; Medwed', Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1954, p. 1024,1026,1029;engl.Ausg.S.893,897
  作者：Kabatschnik、Medwed'

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Organophosphorus Compounds XXVIII. An Improved Synthetic Route to 1-Amino-Substituted Benzyl Phosphonic and -Phosphinic Acids
  作者：Chengye Yuan、Youmao Qi

  DOI：10.1055/s-1988-27610

  日期：——

  An improved method for the synthesis of 1-aminosubstituted benzyl phosphonic and -phosphinic acids under mild conditions is described. It consists of the reaction of diphenoxy chlorophosphine (1) or dichlorophenylphosphine (6) with substituted benzaldehydes 2 and a phosphoramidate 3 in the presence of a Lewis acid, followed by selective cleavage of the protective group of the resultant 1-(phosphorylamino)-substituted benzylphosphonate 4 or phosphinate 7, 9. A tentative reaction mechanism is postulated.

  描述了一种在温和条件下合成1-氨基取代的苯甲基膦酸和膦酸酯的改进方法。该方法包括在路易斯酸存在下，二苯氧基氯膦（1）或二氯苯基膦（6）与取代苯甲醛（2）和膦酰胺酸酯（3）反应，随后选择性断裂所得的1-（膦酰胺基）-取代苯甲基膦酸酯（4）或膦酸酯（7, 9）的保护基团。推测了可能的反应机制。
• A recyclable chiral auxiliary for the asymmetric syntheses of α-aminonitriles and α-aminophosphinic derivatives
  作者：Jean-Christophe Rossi、Marc Marull、Nicolas Larcher、Jacques Taillades、Robert Pascal、Arie van der Lee、Phillipe Gerbier

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.013

  日期：2008.4

  involving the following sequence: (i) stereoselective Strecker condensation of a chiral ketone with HCN and NH3 followed by (ii) condensation with RCHO, an HCN donor or a phosphinate and (iii) regioselective decomposition of the intermediate to release the target compound. The third step enables the easy regeneration of the initial chiral ketonic auxiliary.

  光学活性α氨基腈和α-aminophosphinic衍生物以高产率和高ee值使用通过扩展我们的先前开发的方法涉及以下序列的简单的路线制备：（ⅰ）立体选择性的Strecker与HCN和NH手性酮的缩合3随后通过（ii）与RCHO，HCN供体或次膦酸酯缩合和（iii）中间体的区域选择性分解以释放目标化合物。第三步使最初的手性酮助剂容易再生。