(5S,6R)-(6-(Hydroxymethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-threofuranoso)<3,4-d>tetrahydro-1,3-oxazine-2-thione | 162306-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,6R)-(6-(Hydroxymethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-threofuranoso)<3,4-d>tetrahydro-1,3-oxazine-2-thione
• 英文别名: (1S,2R,6R,8S,9R)-9-(hydroxymethyl)-4,4-dimethyl-3,5,7,10-tetraoxa-12-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane-11-thione
• CAS: 162306-40-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅S
• 分子量: 261.299
• InChiKey: PQWUIIBPBOILMW-OZRXBMAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-(6-(Hydroxymethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-threofuranoso)<3,4-d>tetrahydro-1,3-oxazine-2-thione 在 四氢呋喃 作用下， 反应 8.0h， 以70%的产率得到(5S,6R)-(6-(Hydroxymethyl)-3-deoxy-L-threofuranoso)-<3,4-d>tetrahydro-1,3-oxazine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 2-Thioxotetrahydro-1,3-O,N-heterocycles from Carbohydrates. 3. Enantiopure C-4 Chiral Oxazine- and Oxazolidine-2-thiones from 3-Deoxy-3-isothiocyanato Sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00098a014
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-isothiocyanato-α-D-glucofuranose 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 以97%的产率得到(5S,6R)-(6-(Hydroxymethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-threofuranoso)<3,4-d>tetrahydro-1,3-oxazine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 2-Thioxotetrahydro-1,3-O,N-heterocycles from Carbohydrates. 3. Enantiopure C-4 Chiral Oxazine- and Oxazolidine-2-thiones from 3-Deoxy-3-isothiocyanato Sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00098a014

文献信息

• Enantiopure 2-Thioxotetrahydro-1,3-O,N-heterocycles from Carbohydrates. 3. Enantiopure C-4 Chiral Oxazine- and Oxazolidine-2-thiones from 3-Deoxy-3-isothiocyanato Sugars
  作者：Jose M. Garcia Fernandez、Carmen Ortiz Mellet、Jose L. Jimenez Blanco、Jose Fuentes

  DOI：10.1021/jo00098a014

  日期：1994.9