1-(2-nitro-phenyl)-1H-tetrazole-5-thiol | 14210-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-nitro-phenyl)-1H-tetrazole-5-thiol
• 英文别名: 1-(2-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-tetrazole-5-thione；1-(2-Nitrophenyl)-1h-tetrazole-5-thiol；1-(2-nitrophenyl)-2H-tetrazole-5-thione
• CAS: 14210-40-3
• 化学式: C₇H₅N₅O₂S
• 分子量: 223.215
• InChiKey: CHMLOBCRURAXMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitro-phenyl)-1H-tetrazole-5-thiol 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以82%的产率得到1-(2-硝基苯基)-1H-1,2,3,4-四唑
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler反应在与失活的芳香族异系统连接的芳基胺底物上的应用

  摘要：

  Pictet-Spengler反应使用了三种新的具有芳胺部分的底物，这些底物通过C或N与喹喔啉，三唑和四唑连接。通过应用“连接到失活杂芳环上的芳基胺”的概念来设计底物，以利于内环化。这与传统上使用并由我们较早报道的底物相反，该底物分别基于脂族胺或芳基胺，并与活化的杂环相连。三种底物与醛的Pictet-Spengler缩合反应导致了迄今为止尚未报道的新型富N多杂环体系的合成。我们改良后的策略为设计具有通过C或N连接至失活或活化杂环特权结构的芳基胺的新型底物提供了可能性，而后者又可用于合成新型稠合多杂环骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.003
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-硝基苯基)-3-氨基硫脲 在 sodium hydroxide 、 亚硝酸 作用下， 生成 1-(2-nitro-phenyl)-1H-tetrazole-5-thiol
  参考文献：
  名称：

  Sangal, S. K.; Kumar, Ashok, Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 351 - 353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-Substituted-5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1H-tetrazoles and their isosteric analogs: A new class of selective antitubercular agents active against drug-susceptible and multidrug-resistant mycobacteria
  作者：Galina Karabanovich、Jaroslav Roh、Tomáš Smutný、Jan Němeček、Petr Vicherek、Jiřina Stolaříková、Marcela Vejsová、Ida Dufková、Kateřina Vávrová、Petr Pávek、Věra Klimešová、Alexandr Hrabálek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.069

  日期：2014.7

  In this work, a new class of highly potent antituberculosis agents, 1-substituted-5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1H-tetrazoles and their oxa and selanyl analogs, is described. The minimal inhibitory concentration (MIC) values reached 1 μM (0.36–0.44 μg/mL) against Mycobacterium tuberculosis CNCTC My 331/88 and 0.25–1 μM against six multidrug-resistant clinically isolated strains of M. tuberculosis

  在这项工作中，描述了一类新型的高效抗结核药，即1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基] -1 H-四唑及其氧杂和硒基类似物。最小抑菌浓度（MIC）值达到了1μM（0.36-0.44微克/毫升）对结核分枝杆菌CNCTC我八十八分之三百三十一和0.25-1μM针对六个多药耐药性临床分离菌株的结核分枝杆菌。这些化合物的抗分枝杆菌作用具有高度特异性，因为它们对所研究的所有八种细菌菌株和八种真菌菌株均无效。此外，这些化合物在四种哺乳动物细胞系中均表现出较低的体外毒性（IC 50 > 30μM）。我们还检查了化合物的结构-活性关系，特别是硝基基团的数量和位置，四唑和苄基部分之间的连接基以及四唑本身对抗分枝杆菌活性的影响。在不对分枝杆菌活性产生负面影响的情况下，四唑上取代基R 1的相对较高的变异性可进一步优化毒性，并进一步优化1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基]-的ADME性质。 1 H-四唑化合物。
• SANGAL S. K.; KUMAR ASHOK, J. INDIAN CHEM. SOC., 63,(1986) N 3, 351-353
  作者：SANGAL S. K.、 KUMAR ASHOK

  DOI：——

  日期：——
• US3938996A
  申请人：——

  公开号：US3938996A

  公开（公告）日：1976-02-17
• US3958993A
  申请人：——

  公开号：US3958993A

  公开（公告）日：1976-05-25
• US3961959A
  申请人：——

  公开号：US3961959A

  公开（公告）日：1976-06-08