4-(2-硝基苯基)-3-氨基硫脲 | 73305-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-硝基苯基)-3-氨基硫脲
• 英文名称: 4-(2'-nitrophenyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-(2-nitrophenyl)-3-thiosemicarbazide；4-(2-nitro-phenyl)-thiosemicarbazide；N-(2-Nitrophenyl)hydrazinecarbothioamide；1-amino-3-(2-nitrophenyl)thiourea
• CAS: 73305-12-1
• 化学式: C₇H₈N₄O₂S
• mdl: MFCD00060568
• 分子量: 212.232
• InChiKey: SCSGXHUQNKDYPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165°C (dec.)
• 沸点：
  368.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-硝基苯基)-3-氨基硫脲 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (5-ethylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-(2-nitro-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Wahab, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1979, vol. 118, # 7, p. 391 - 396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 calcium carbonate 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-(2-硝基苯基)-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  硫代和亚硒卡巴宗作为抗原虫剂对抗克氏锥虫和阴道毛滴虫

  摘要：

  摘要 在此，我们报道了通过改变取代基对 N-1 和 N-4 的立体电子效应以及硫属元素原子 (S, Se) 的性质，制备了一组席夫碱类似物作为抗原虫剂。这些化合物对克氏锥虫和阴道毛滴虫进行了评估。氨基硫脲31表现出最好的杀锥虫特性（表鞭毛虫），与苯并硝唑 (BZ) 相似：IC 50 ( 31 )=28.72 μM（CL-B5 菌株）和 33.65 μM（Y 菌株），IC 50 (BZ)=25.31 μM（CL -B5) 和 22.73 μM (Y)；它对哺乳动物细胞没有毒性（CC 50 > 256 µM）。氨基硫脲49 , 51和63显示出显着的滴虫酸作用（IC 50  =16.39、14.84 和 14.89 µM）并且对 Vero 细胞没有非特异性细胞毒性（CC 50 ≥ 275 µM）。Selenoisosters 74和75的活性略有增强（IC 50 = 11.10 和 11.02

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2041629

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant and neurotoxicity evaluation of N4-phthalimido phenyl (thio) semicarbazides
  作者：P Yogeeswari、D Sriram、V Saraswat、J.Vaigunda Ragavendran、M.Mohan Kumar、S Murugesan、R Thirumurugan、J.P Stables

  DOI：10.1016/j.ejps.2003.08.002

  日期：2003.11

  The phenyl (thio) semicarbazide derivatives of phthalimido pharmacophore were synthesized and evaluated for their anticonvulsant and neurotoxic properties. Initial anticonvulsant screening was performed using intraperitoneal (i.p.), maximal electroshock-induced seizure (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) and subcutaneous strychnine (sc STY)-induced seizure threshold tests in mice. Compound

  合成了邻苯二甲酰亚胺药效基团的苯基（硫代）氨基脲衍生物，并对其抗惊厥和神经毒性特性进行了评估。在小鼠中使用腹膜内（ip），最大电击诱发的癫痫发作（MES），皮下戊烯四唑（scPTZ）和皮下士的宁（sc STY）诱发的癫痫发作阈值测试进行了初始抗惊厥筛选。化合物2c在所有三个屏幕中均提供了保护。除1d，2a和2d外的化合物在300 mg / kg以下均无神经毒性。发现化合物1a，1b，2c，2d，2g和2i具有口服MES活性。该化合物表现出中枢神经系统抑制和行为绝望的副作用，比常规的抗癫痫药要小。
• Study on Photophysical Properties of Novel Fluorescent Phenanthroimidazole-Thiadiazole Hybrid Derivatives
  作者：Merve Zurnacı、İzzet Şener、Mahmut Gür、Nesrin Şener

  DOI：10.1007/s10895-022-02916-3

  日期：2022.5

  Phenanthroimidazole-thiadiazole hybrid derivatives, which are new heterocyclic compounds with fluorescence properties, were synthesized by designing a two-step reaction mechanism and their photophysical properties were investigated. The synthesized derivatives were purified and their structures were elucidated by ATR-IR, 1H-NMR, elemental analysis and HR-MS methods. In the next stage of the study,

  通过设计两步反应机理，合成了具有荧光特性的新型杂环化合物菲并咪唑-噻二唑杂化衍生物，并对其光物理性质进行了研究。通过ATR-IR、1 H-NMR、元素分析和HR-MS方法对合成的衍生物进行纯化和结构鉴定。在研究的下一阶段，合成的新型菲并咪唑-噻二唑杂化衍生物的吸收和发射光谱通过紫外-可见光谱和荧光光谱测定。斯托克斯位移、摩尔消光系数 (ε)、单重态能级 (Es)、量子产率 (φ f )、寿命 (τ)、辐射 (k r ) 和非辐射 (k nr) 新杂化衍生物的常数在 DMSO 中测量。此外，还进行了聚集测量，这是改变光物理性质的重要参数，并对这些化合物的结构：光物理性质进行了讨论。
• A combined experimental and computational study of electrochemical and photophysical properties of new benzophenone derivatives functionalized with N-substituted-phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-amine
  作者：İzzet Şener、Çiğdem Şahin、Serkan Demir、Nesrin Şener、Mahmut Gür

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127475

  日期：2020.3

  Abstract New benzophenone derivatives with N-substituted-1,3,4-thiadiazole including different substituents were synthesized and characterized by using FTIR, NMR, UV/Visible, and fluorescence spectroscopies and cyclic voltammetry. The effect of –F, -Cl, –OCH3 and –NO2 substitutions at ortho-, meta-, para-positions on the photoluminescence properties of the molecules have been investigated. The results

  摘要 合成了含有不同取代基的N-取代-1,3,4-噻二唑的新型二苯甲酮衍生物，并采用红外光谱、核磁共振、紫外/可见光谱、荧光光谱和循环伏安法对其进行了表征。已经研究了-F、-Cl、-OCH3 和-NO2 在邻位、间位、对位取代对分子光致发光特性的影响。结果表明，邻位、间位和对位的给电子和吸电子部分对分子的光致发光性质有重要影响。计算出的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级分别在（-5.55）至（-5.65）eV和（-2.83）至（-3.02）的范围内。由于取代基的供体强度，观察到具有 -OCH3 取代基的分子的 LUMO 能级较低。通过密度泛函理论和瞬态密度泛函理论计算，还对分子的激发态和电化学性质进行了全面和定量的研究。计算数据成功揭示了实验趋势。
• Rationally designed hecogenin thiosemicarbazone analogs as novel MEK inhibitors for the control of breast malignancies
  作者：Heba E. Elsayed、Hassan Y. Ebrahim、Eman G. Haggag、Amel M. Kamal、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.09.033

  日期：2017.12

  domain, an extension strategy was adopted at 1’s C-3 and C-12 aimed at the design of novel hecogenin-based analogs with improved target binding affinity. Thirty-three analogs were prepared and tested, among which hecogenin 12-(3′-methylphenyl thiosemicarbazone) (30) displayed the most potent selective anticancer effects. Analog 30 demonstrated antiproliferative, antimigratory and anti-invasive activities

  天然产物已将肿瘤学成功史记录为用于选择性靶标调节的有价值的支架。在此，使用体外测定法，包括增殖，细胞毒性，迁移，侵袭测定法和蛋白质印迹法，对皂甙元hecogenin（1）的抗乳腺癌抑制能力进行了筛选。结果鉴定为1，由于适度的活动而受到打击，归因于有丝分裂原活化的蛋白激酶激酶/细胞外信号调节激酶（MEK）独特的下游效应因子的同时下调。在MAPK激酶结构域的计算机3D结构洞察力的指导下，从1开始采用了扩展策略C-3和C-12旨在设计具有改进的靶结合亲和力的新型基于血红素的类似物。制备并测试了33种类似物，其中血红素生成素12-（3'-甲基苯基硫代半碳zone）（30）显示出最有效的选择性抗癌作用。与对非致瘤性MCF-10A乳腺上皮细胞的影响可忽略不计相比，类似物30在低μM水平下表现出抗增殖，抗迁移和抗侵袭活性。与相同剂量方案的母体血细胞生成素相比，用30 mg处理后，在无胸腺裸鼠中观察到乳腺
• IDO Inhibitors
  申请人：NewLink Genetics Corporation

  公开号：US20130289083A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunsupression associated with an infectious disease, e.g., HIV-1 infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供的方法包括：(a) 通过将一种如本文所述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-双加氧酶接触来调节其活性；(b) 治疗需要抑制吲哚胺2,3-双加氧酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予如本文所述的化合物的有效抑制吲哚胺2,3-双加氧酶的量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺2,3-双加氧酶酶活性的医疗状况，包括给予如本文所述的化合物的有效抑制吲哚胺2,3-双加氧酶的量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌药物和如本文所述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予如本文所述的化合物的有效抑制吲哚胺2,3-双加氧酶的量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予如本文所述的化合物的有效抑制吲哚胺2,3-双加氧酶的量。