5-Amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)pyrazole-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)pyrazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)pyrazole-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₆Cl₂F₆N₄OS
• 分子量: 451.2
• InChiKey: VCUDNJPRTBYFCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠醛 、 5-Amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)pyrazole-3-carbonitrile 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三氟乙硫基取代的苯基吡唑衍生物的设计、合成及生物活性

  摘要：

  氟虫腈作为第一个上市的苯基吡唑类杀虫剂，表现出显着的广谱杀虫活性。然而，由于其高毒性，对水生生物和蜜蜂构成重大威胁。本文设计并合成了35种吡唑环4位上含有三氟乙硫基的苯基吡唑衍生物。所有化合物的预测理化性质均在合理范围内。生物学测定结果表明，化合物7在0.125 mg/L浓度下对白纹伊蚊( A. albopictus )的致死率达69.7%。化合物7、7g 、 8d和10j对于防治小菜蛾( P. xylostella )表现出优异的杀虫活性。值得注意的是，与氟虫腈相比，化合物7对豆蚜（ A. craccivora ）表现出相似的杀虫活性。电势表面计算和分子对接表明，不同的亲脂性和与家蝇（ M.domestica ）γ-氨基丁酸受体的结合模型可能是测试衍生物活性降低的原因。毒性试验表明，化合物8d （LC 50 = 14.28 mg/L）对斑马鱼胚胎-幼年发育的毒性明显低于氟虫腈（LC 50

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c00340
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-3-cyano-4-(2,2,2-trifluoroethylthio)-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-pyrazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)pyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  三氟乙硫基取代的苯基吡唑衍生物的设计、合成及生物活性

  摘要：

  氟虫腈作为第一个上市的苯基吡唑类杀虫剂，表现出显着的广谱杀虫活性。然而，由于其高毒性，对水生生物和蜜蜂构成重大威胁。本文设计并合成了35种吡唑环4位上含有三氟乙硫基的苯基吡唑衍生物。所有化合物的预测理化性质均在合理范围内。生物学测定结果表明，化合物7在0.125 mg/L浓度下对白纹伊蚊( A. albopictus )的致死率达69.7%。化合物7、7g 、 8d和10j对于防治小菜蛾( P. xylostella )表现出优异的杀虫活性。值得注意的是，与氟虫腈相比，化合物7对豆蚜（ A. craccivora ）表现出相似的杀虫活性。电势表面计算和分子对接表明，不同的亲脂性和与家蝇（ M.domestica ）γ-氨基丁酸受体的结合模型可能是测试衍生物活性降低的原因。毒性试验表明，化合物8d （LC 50 = 14.28 mg/L）对斑马鱼胚胎-幼年发育的毒性明显低于氟虫腈（LC 50

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c00340

文献信息

• POLYMORPHS AND AMORPHOUS FORMS OF 5-AMINO-1-[2,6-DICHLORO-4-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]-4-[(TRIFLUOROMETHYL)SULFINYL]-1H-PYRAZOLE-3-CARBONITRILE
  申请人：MAKHTESHIM CHEMICAL WORKS LTD.

  公开号：US20140213626A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention relates to novel crystalline polymorphs, solvate pseudomorphs and amorphous form of 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoroethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile (fipronil). The present invention also provides methods for preparing the novel polymorphs, pseudomorphs and amorphous form, as well as insecticidal or pesticidal compositions comprising same, and methods of use thereof as pesticidal agents.

  本发明涉及5-氨基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[(三氟乙基)亚磺酰基]-1H-吡唑-3-羧腈（吡虫啉）的新晶型、溶剂伪晶型和非晶态形式。本发明还提供制备新的多晶型、伪晶型和非晶态形式的方法，以及包含它们的杀虫剂或农药组合物，以及将其用作农药剂的使用方法。
• US9215873B2
  申请人：——

  公开号：US9215873B2

  公开（公告）日：2015-12-22
• US9580389B2
  申请人：——

  公开号：US9580389B2

  公开（公告）日：2017-02-28