5-amino-3-cyano-4-(2,2,2-trifluoroethylthio)-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-pyrazole | 168685-71-0

• 英文名称: 5-amino-3-cyano-4-(2,2,2-trifluoroethylthio)-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-pyrazole
• 英文别名: 5-Amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(2,2,2-trifluoroethylsulfanyl)pyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 168685-71-0
• 化学式: C₁₃H₆Cl₂F₆N₄S
• 分子量: 435.18
• InChiKey: AJHJADVQTKSNER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-cyano-4-(2,2,2-trifluoroethylthio)-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-pyrazole 在 ammonium molybdate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64 %的产率得到5-amino-3-cyano-4-(2,2,2-trifluoroethylsulphonyl)-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  用于吲哚直接二氟乙硫基化和三氟乙硫基化的工作台稳定的亲电试剂

  摘要：

  开发了两种基于糖精的亲电子试剂，用于通过C−S 键形成反应直接引入 SCH 2 CF 3和 SCH 2 CF 2 H 基序。它们的大规模制备和反应性能经过仔细检查，能够通过开瓶反应获得一系列吲哚。砜和亚砜类似物（S(O) n CH 2 R F , n=1,2）也可以通过连续氧化反应获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300586
• 作为产物：
  描述：

  2-((2,2,2-trifluoroethyl)thio)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 、 5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55 %的产率得到5-amino-3-cyano-4-(2,2,2-trifluoroethylthio)-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  用于吲哚直接二氟乙硫基化和三氟乙硫基化的工作台稳定的亲电试剂

  摘要：

  开发了两种基于糖精的亲电子试剂，用于通过C−S 键形成反应直接引入 SCH 2 CF 3和 SCH 2 CF 2 H 基序。它们的大规模制备和反应性能经过仔细检查，能够通过开瓶反应获得一系列吲哚。砜和亚砜类似物（S(O) n CH 2 R F , n=1,2）也可以通过连续氧化反应获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300586

文献信息

• Substituted 1-arylpyrazoles
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05580843A1

  公开（公告）日：1996-12-03

  The invention relates to new substituted 1-arylpyrazoles of the general formula (I) ##STR1## to a plurality of processes for their preparation, and to their use as pesticides.

  这项发明涉及一种新的通式（I）中的新取代1-芳基吡唑，涉及多种其制备方法，并将其用作杀虫剂。
• Substituierte 1-Arylpyrazole
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0659745A1

  公开（公告）日：1995-06-28

  Die Erfindung betrifft neue substituierte 1-Arylpyrazole der allgemeinen Formel (I) in welcher R¹für Wasserstoff, Cyano, Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Halogenalkyl oder Cyanoalkyl steht, R²für Difluorethyl oder Trifluorethyl steht, R³für Wasserstoff, Amino, Halogen oder für eine der folgenden Gruppierungen steht wobei R⁴für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, R⁵für Wasserstoff oder Alkyl steht, R⁶für Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, R⁷für Alkyl steht oder R⁵ und R⁶gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an welches sie gebunden sind für einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus stehen, Arfür gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Pyridyl steht und nfür eine Zahl 0, 1 oder 2 steht, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.

  本发明涉及通式 (I) 的新取代 1-芳基吡唑 其中 R¹代表氢、氰基、烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、卤代烷基或氰基烷基、 R² 代表二氟乙基或三氟乙基、 R³ 代表氢、氨基、卤素或以下基团之一 其中 R⁴ 代表烷基、卤代烷基、烷氧基烷基或任选取代的苯基、 R⁵ 代表氢或烷基、 R⁶ 代表氢、烷基或任选取代的苯基、 R⁷ 代表烷基或 R⁵ 和 R⁶ 与它们所键合的碳原子一起代表任选取代的杂环、 Ar 代表任选取代的苯基或吡啶基，以及 n 代表数字 0、1 或 2、 制备它们和将它们用作农药的多种工艺。
• Substituierte 1-Arylpyrazole und deren Verwendung als Schädlingbekämpfungsmittel
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP1293501A1

  公开（公告）日：2003-03-19

  Die Erfindung betrifft neue substituierte 1-Arylpyrazole der allgemeinen Formel (I) in welcher R2für Trifluorethyl steht und R1, R3, Ar und n die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, sowie mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.

  本发明涉及通式 (I) 的新取代 1-芳基吡唑 其中 R2代表三氟乙基，R1、R3、Ar和n的含义在描述中给出、 及其制备方法和农药用途。
• Design, Synthesis, and Bioactivity of Trifluoroethylthio-Substituted Phenylpyrazole Derivatives
  作者：Lefeng Dong、Weiguo Wang、Liqi Zhou、Wulin Yang、Zhiping Xu、Jiagao Cheng、Xusheng Shao、Xiaoyong Xu、Zhong Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c00340

  日期：2024.5.29

  However, it poses a significant threat to aquatic organisms and bees due to its high toxicity. Herein, 35 phenylpyrazole derivatives containing a trifluoroethylthio group on the 4 position of the pyrazole ring were designed and synthesized. The predicted physicochemical properties of all of the compounds were within a reasonable range. The biological assay results revealed that compound 7 showed 69

  氟虫腈作为第一个上市的苯基吡唑类杀虫剂，表现出显着的广谱杀虫活性。然而，由于其高毒性，对水生生物和蜜蜂构成重大威胁。本文设计并合成了35种吡唑环4位上含有三氟乙硫基的苯基吡唑衍生物。所有化合物的预测理化性质均在合理范围内。生物学测定结果表明，化合物7在0.125 mg/L浓度下对白纹伊蚊( A. albopictus )的致死率达69.7%。化合物7、7g 、 8d和10j对于防治小菜蛾( P. xylostella )表现出优异的杀虫活性。值得注意的是，与氟虫腈相比，化合物7对豆蚜（ A. craccivora ）表现出相似的杀虫活性。电势表面计算和分子对接表明，不同的亲脂性和与家蝇（ M.domestica ）γ-氨基丁酸受体的结合模型可能是测试衍生物活性降低的原因。毒性试验表明，化合物8d （LC 50 = 14.28 mg/L）对斑马鱼胚胎-幼年发育的毒性明显低于氟虫腈（LC 50
• US5580843A
  申请人：——

  公开号：US5580843A

  公开（公告）日：1996-12-03