bicyclo[3.3.1]nonan-2-one | 2568-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[3.3.1]nonan-2-one
• 英文别名: Bicyclo<3.3.1>nonan-2-on；(1R,5R)-bicyclo[3.3.1]nonan-2-one
• CAS: 2568-17-4；69575-91-3；98524-14-2
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: JTYKTCBMGNIYBC-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  219.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[3.3.1]nonan-2-one 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 2-aminomethylbicyclo<3.3.1>nonan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Momose, Takefumi; Masuda, Kikuo; Furusawa, Sachiko, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 13, p. 1039 - 1046

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo<3.3.1>nonan-2-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 bicyclo[3.3.1]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.1]壬烷和Brexane的二亚苄基衍生物的合成，分子结构和手性。

  摘要：

  从容易获得的（+）-（1 S，5 S）-双环[[]]合成几种对映体纯的不饱和双环[3.3.1]壬烷和相关的带外环亚苄基取代基的brexane（三环[4.3.0.0 3,7 ]壬烷）衍生物。3.3.1]完成了壬烷-2,6-二酮。通过X射线衍射分析，分子建模和圆二色性（CD）光谱研究了具有烯酮和苯乙烯生色团的化合物的分子几何结构和手性。双官能的3,7- dibenzylidenebicyclo [3.3.1]壬烷，如2和7，8，9，显示出强烈的CD对联，这是由于两个不饱和生色团之间的激子耦合引起的。观察到的激子对的负号与两个相互作用的跃迁偶极所定义的负扭曲（负手征性）一致。棉花效应的符号对应于单烯酮4和三环乙酸溴代己烷11的CD光谱中的π→π*跃迁，与苯乙烯发色团的固有不对称性（螺旋性）相关。手性27：728–737，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22480

文献信息

• Conformational Effect on the Bridgehead Reaction of Bicyclo[3.3.1]nonan-2-ones. A Facile Bridgehead Deuteration of a Bicyclo[3.3.1]nonan-2-one Derivative with the Cyclohexanone Ring Locked in the Boat Conformation
  作者：Kiyoyuki Yamada、Shunichi Manabe、Yoshinori Kyotani、Masaaki Suzuki、Yoshimasa Hirata

  DOI：10.1246/bcsj.52.186

  日期：1979.1

  Five bicyclo[3.3.1]nonan-2-ones, two known (1, 3) and three new ones (2, 4, 5) were prepared. The hydrogen-deuterium exchange reaction at the bridgehead position of the bicyclo[3.3.1]nonan-2-one system was examined under mild basic conditions (2 M NaOMe-MeOD, 33 °C, 22 h) using these five bicyclo[3.3.1]nonan-2-ones. Virtually no deuteration took place at the bridgehead in each case of the bicyclic

  制备了五个双环[3.3.1]nonan-2-ones、两个已知的 (1, 3) 和三个新的 (2, 4, 5)。在温和的碱性条件下（2 M NaOMe-MeOD, 33 °C, 22 h）使用这五种双环[3.3.3]研究了双环[3.3.1]壬烷-2-one系统桥头位置的氢-氘交换反应。 .1]nonan-2-ones。在双环酮 (1, 2, 3, 4) 的每种情况下，在桥头上几乎没有发生氘化，而在酮 (5) 的桥头上掺入了一个氘。在所有研究的情况下，13C NMR 光谱用于明确确定氘化位点。(5) 增强的桥头酸度可以用 (5) 中包含的环己酮环的锁船构象来解释。
• Intramolecular ring closure via ether bond in reaction of α,α′-halogeno bicyclo[3.3.1]nonanediones under basic conditions
  作者：Eugenius Butkus、Rytis Kubilius、Sigitas Stončius、Albinas Žilinskas

  DOI：10.1039/a901620a

  日期：——

  of bicyclo[3.3.1]nonan-2-one 1 and bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione 2 with molecular bromine and chlorine was studied. The transformation of α-bromo- and chloro-bicyclo[3.3.1]nonanones 3–5 under Favorskii reaction conditions was studied. The reaction of α,α′-dihalogeno diones in the presence of sodium methoxide, ethoxide, propoxide and potassium cyanide led to the intramolecular ring closure via C–O

  研究了双环[3.3.1]壬南-2-酮1和双环[3.3.1]壬烷-2,6-二酮2与分子溴和氯的卤化立体选择性。研究了在Favorskii反应条件下α-溴和氯双环[3.3.1]壬酮3–5的转化。α，α'-二卤代二酮在甲醇钠，乙醇钠，丙醇钠和氰化钾存在下的反应通过C–O键的形成导致分子内环的闭合，从而提供了高度官能化的手性2-氧杂三环[4.3.1.0 3,8癸烷（2-氧杂原金刚烷）结构。该笼结构的对映体通过手性GLC拆分。提出了涉及中间烷氧基双环[3.3.1]壬醇酸酯结构的分子内闭环途径。
• Enantioselective intramolecular cyclizations of prochiral cyclohexanones using chiral lithium amide bases
  作者：Jeffrey E. Kropf、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1039/a807052k

  日期：——

  The first examples of intramolecular cyclizations of prochiral cyclohexanones with chiral lithium amide bases have been effected in good yields and enantiomeric ratios.

  手性环己酮与手性锂酰胺碱分子内环化反应的首批实例已经实现，且收率和对映体比率良好。
• Conformational analysis and chromic acid oxidation. The rationalization of the rates of oxidation of secondary alcohols
  作者：Paul Mueller、Jean C. Perlberger

  DOI：10.1021/ja00442a016

  日期：1976.12
• Klusacek,H.; Musso,H., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 3066 - 3075
  作者：Klusacek,H.、Musso,H.

  DOI：——

  日期：——