5-chloro-1-(2-nitrophenyl)-indole | 299914-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-chloro-1-(2-nitrophenyl)-indole
• 英文别名: 5-Chloro-1-(2-nitrophenyl)indole
• CAS: 299914-36-6
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O₂
• 分子量: 272.691
• InChiKey: BXGOBNGXATZJAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-(2-nitrophenyl)-indole 在 copper(I) oxide 、 盐酸 、 二叔丁基过氧化物 、 三(2-甲氧基苯基)膦 、 铁粉 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 35.08h， 生成 1-(2-chloro-10H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indol-10-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的苯胺基N-H键的直接氧化活化形成脱氢C（sp 2）-N键：苯并咪唑并[1,2- a ]吲哚的合成

  摘要：

  通过铜催化的分子内C–H / N–H偶联，形成脱氢C（sp 2）–N键形成策略，系统地揭示了苯并咪唑[1,2- a ]吲哚通过氧化形成的可行性和实用性。苯胺NH活化。功能广泛的耐受性说明了该策略的优点，并且利用极其廉价的铜催化以分步和原子经济的方式实现了潜在有用的吲哚稠合四环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01617
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 、 1-氟-2-硝基苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-chloro-1-(2-nitrophenyl)-indole
  参考文献：
  名称：

  钴催化的直接CHH羰基合成游离的（NH）-吲哚[1,2 - a ]喹喔啉-6（5 H）-ones

  摘要：

  N-（2-（1 H-吲哚-1-基）苯基）吡啶啉酰胺的钴催化直接CH羰基化反应，用于合成（NH）-吲哚[1,2 - a ]喹喔啉-6（5）H）-骨架已经开发出来。以苯甲酸1,3,5-三甲酸三乙酯（TFBen）作为CO源，并以吡啶甲酸酰胺为无痕导向基团，得到了各种游离的（NH）-吲哚并[1,2 - a ]喹喔啉-6（5 H）-。获得高产（高达88％）。另外，证明了一系列产物衍生化，并且可以通过该方案容易地构建PARP-1抑制剂C的核心片段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03900

文献信息

• Process for the arylation of aza-heterocycles with activated aromatics in presence of caesium carbonate
  申请人：——

  公开号：US20040249185A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The invention concerns a process for the preparation of N-aryl-aza-heterocycles of the general formula I 1 by reaction of aza-heterocycles with activated aryl halides with use of caesium carbonate without addition of further catalysts at room temperature.

  本发明涉及通式 I 的 N-芳基氮杂环的制备工艺 1 在不添加其他催化剂的情况下，使用碳酸铯在室温下使氮杂环与活化的芳基卤化物反应。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N-ARYL-AZA-HETEROCYCLEN IN GEGENWART VON CESIUMCARBONAT
  申请人：GÖDECKE GMBH

  公开号：EP1165512A2

  公开（公告）日：2002-01-02
• US6774242B1
  申请人：——

  公开号：US6774242B1

  公开（公告）日：2004-08-10
• US6933390B2
  申请人：——

  公开号：US6933390B2

  公开（公告）日：2005-08-23
• [DE] VERFAHREN ZUR ARYLIERUNG VON AZA-HETEROCYCLEN MIT AKTIVIERTEN AROMATEN IN GEGENWART VON CESIUMCARBONAT<br/>[EN] METHOD FOR ARYLATING AZA-HETEROCYCLES WITH ACTIVATED AROMATIC COMPOUNDS IN THE PRESENCE OF CESIUM CARBONATE<br/>[FR] PROCEDE PERMETTANT D'ARYLER DES AZA-HETEROCYCLES AVEC DES COMPOSES AROMATIQUES ACTIVES EN PRESENCE DE CARBONATE DE CESIUM
  申请人：GOEDECKE AG

  公开号：WO2000059883A2

  公开（公告）日：2000-10-12

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-Aryl-Aza-Heterocyclen der allgemeinen Formel (I) in der R1, R2, R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe mit bis zu 5 C Atomen, eine Aldehydgruppe, eine Alkylcarbonylgruppe mit bis zu 5 C-Atomen, eine Arylcarbonylgruppe oder eine Amidgruppe bedeuten, wobei die Reste R1 bis R5 nicht alle gleichzeitig ein Wasserstoffatom sein können, und HETN einen aromatischen Aza-Heterocyclus mit insgesamt 5 oder 6 Ringatomen bedeutet, wobei bis zu 3 Ringatome Stickstoffatome sein können, und bis zu zwei weitere aromatische Kohlenstoffringe am Heterocyclus ankondensiert sein können, durch Reaktion von Aza-Heterocyclen mit aktivierten Aromaten der allgemeinen Formel (XIV) in der HAL für ein Halogenatom steht, unter Verwendung von Cesiumcarbonat ohne Zusatz von weiteren Katalysatoren bei Raumtemperatur.