methyl 3-methyl-1-tosyl-1H-indole-6-carboxylate | 201286-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-methyl-1-tosyl-1H-indole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-methyl-1-(toluene-4-sulphonyl)-1 H-indole-6-carboxylate；Methyl 3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-6-carboxylate
• CAS: 201286-82-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄S
• 分子量: 343.403
• InChiKey: SYOPSMMBVVIREU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.7±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methyl-1-tosyl-1H-indole-6-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.84h， 生成 methyl 2-(3-methyl-1H-indole-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  DIFLUOROMETHYLENE COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2878594B1
• 作为产物：
  描述：

  在 二苯硒醚 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到methyl 3-methyl-1-tosyl-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基苯胺的硒电催化环化对肽标记的吲哚

  摘要：

  可持续的硒电催化方法实现了 2-乙烯基苯胺的分子内环化，用于在极其温和的条件下合成具有肽标记的修饰吲哚

  DOI：

  10.1002/asia.202200762

文献信息

• Substituted azabicyclic compounds
  申请人：Cox Joseph Paul

  公开号：US20050038069A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  This invention is directed to physiologically active compounds of formula (I) wherein represents a bicyclic ring system, of about 10 to about 13 ring members, in which the ring is an azaheterocycle, and the ring represents an azaheteroaryl ring, or an optionally halo substituted benzene ring; R 1 represents hydrogen or a straight- or branched-chain alkyl group of 1 to about 4 carbon atoms, optionally substituted by hydroxy or one or more halogen atoms, or when Z 1 represents a direct bond R 1 may also represent a lower alkenyl or lower alkynyl group, or a formyl group; R 2 represents hydrogen, alkenyl, alkoxy, alkyl, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, alkylthio, aryl, arylalkyloxy, arylalkylsulphinyl, arylalkylsulphonyl, arylalkylthio, aryloxy, arylsulphinyl, arylsulphonyl, arylthio, cyano, cycloalkenyl, cycloalkenyloxy, cycloalkyl, cycloalkyloxy, heteroaryl, heteroarylalkyloxy, heteroaryloxy, hydroxy, —SO 2 NR 4 R 5 , —NR 4 SO 2 R 5 , —NR 4 R 5 , —C(═O)R 5 , —C(═O)C(═O)R 5 , —C(═O)NR 4 R 5 , —C(═O)OR 5 , —O(C═O)NR 4 R 5 , or —NR 4 C(═O)R 5 ; R 3 represents —C(=Z)—N(R 7 )R 6 , —C(=Z)—CHR 12 R 6 , —C(=Z)—R 6 , —CR 8 ═C(R 9 )(CH 2 ) p —R 6 , —C(R 10 )═C(R 11 )R 12 , —C(R 13 )(R 10 )C(R 11)(R 14 )R 12 , —C(R 8 )(R 15 )CH(R 9 )(CH 2 ) p —R 6 , —R 6 , —N(R 16 )C(=Z)R 6 , —C(R 17 )═N—OC(= 0 )R 18 , —C(═O)—N(R 19 )OR 20 , —C≡C—R 6 , —CH 2 —C(=Z)—R 6 , —C(=Z)—C(=Z)R 6 , —CH 2 —NHR 6 , —CH 2 -ZR 6 , —CH 2 —SOR 6 , —CH 2 —SO 2 R 6 , —CF 2 —OR 6 , —NH—CH 2 R 6 , -Z-CH 2 R 6 , —SO—CH 2 R 6 , —SO 2 —CH 2 R 6 , —O—CF 2 R 6 , —O—C(=Z)R 6 , —N═N—R 6 , —NH—SO 2 R 6 , —SO 2 —NR 21 R 22 , —CZ-CZ-NHR 6 , —NH—CO—OR 6 , —O—CO—NHR 6 , —NH—CO—NHR 6 , —R 23 , —CX 1 ═CX 2 R 6 , —C(═NOR 24 ), —(CH 2 ) q R 6 , —CH 2 —CO—NH(CH 2 ) q R 6 , —CH 2 —NH—CO(CH 2 ) q R 6 , —CH 2 —CO—CH 2 R 6 , —C(═NR 25 )—NH(CH 2 ) q R 6 , —C(X 3 )═N—(CH 2 ) q R 6 or —CH(X 4 )—CH 2 R 6 ; A 1 represents a direct bond, or a straight or branched C 1-6 alkylene chain optionally substituted by hydroxyl, alkoxy, oxo, cycloalkyl, aryl or heteroaryl, or A 1 represents a straight or branched C 2-6 alkenylene or C 2-6 alkynylene chain; Z 1 represents a direct bond, an oxygen or sulphur atom or NH; n and m each represent zero or 1, provided that n is 1 when m is zero and n is zero when m is 1; and N-oxides thereof, and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of the compounds of formula (I) and N-oxides thereof, and their prodrugs. Such compounds inhibit the production or physiological effects of TNF and inhibit cyclic AMP phosphodiesterase. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), their pharmaceutical use and methods for their preparation.

  本发明涉及公式（I）的生理活性化合物，其中 表示一个约10至约13个环成员的双环环系，在该环中，环是一个氮杂环，环表示一个氮杂芳基环或一个可选地卤素取代的苯环； R1表示氢或1至约4个碳原子的直链或支链烷基，可选地被羟基或一个或多个卤素原子取代，或当Z1表示直接键时，R1也可以表示较低的烯基或较低的炔基，或甲酰基； R2表示氢、烯基、烷氧基、烷基、烷基磺酰基、烷基磺酰基、烷基硫醇、芳基、芳基烷氧基、芳基烷基磺酰基、芳基烷基磺酰基、芳基烷基硫醇、芳氧基、芳基磺酰基、芳基磺酰基、芳基硫醇、氰基、环烯基、环烯基氧基、环烷基、环烷基氧基、杂芳基、杂芳基烷氧基、杂芳基氧基、羟基、-SO2NR4R5、-NR4SO2R5、-NR4R5、-C（═O）R5、-C（═O）C（═O）R5、-C（═O）NR4R5、-C（═O）OR5、-O（C═O）NR4R5或-NR4C（═O）R5； R3表示-C（=Z）-N（R7）R6、-C（=Z）-CHR12R6、-C（=Z）-R6、-CR8═C（R9）（CH2）p-R6、-C（R10）═C（R11）R12、-C（R13）（R10）C（R11）（R14）R12、-C（R8）（R15）CH（R9）（CH2）p-R6、-R6、-N（R16）C（=Z）R6、-C（R17）═N-OC（=0）R18、-C（═O）-N（R19）OR20、-C≡C-R6、-CH2-C（=Z）-R6、-C（=Z）-C（=Z）R6、-CH2-NHR6、-CH2-ZR6、-CH2-SOR6、-CH2-SO2R6、-CF2-OR6、-NH-CH2R6、-Z-CH2R6、-SO-CH2R6、-SO2-CH2R6、-O-CF2R6、-O-C（=Z）R6、-N═N-R6、-NH-SO2R6、-SO2-NR21R22、-CZ-CZ-NHR6、-NH-CO-OR6、-O-CO-NHR6、-NH-CO-NHR6、-R23、-CX1═CX2R6、-C（═NOR24）、-（CH2）qR6、-CH2-CO-NH（CH2）qR6、-CH2-NH-CO（CH2）qR6、-CH2-CO-CH2R6、-C（═NR25）-NH（CH2）qR6或- C（X3）═N-（CH2）qR6或-CH（X4）-CH2R6； A1表示直接键，或者是一个直链或支链的C1-6烷基链，可选地被羟基、烷氧基、氧代、环烷基、芳基或杂芳基取代，或A1表示直链或支链的C2-6烯基或C2-6炔基链； Z1表示直接键、氧原子或硫原子或NH；n和m分别表示零或1，但当m为零时，n为1，当m为1时，n为0；以及其N-氧化物、前药和公式（I）化合物的药学上可接受的盐和溶剂。这些化合物抑制TNF的产生或生理效应，并抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶。本发明还涉及包含公式（I）化合物的制药组合物，它们的制药用途以及制备它们的方法。
• SUBSTITUTED AZABICYLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS INHIBITORS OF THE PRODUCTION OF TNF AND CYCLIC AMP PHOSPHODIESTERASE
  申请人：Aventis Pharma Limited

  公开号：EP0934307B1

  公开（公告）日：2011-04-27
• US6303600B1
  申请人：——

  公开号：US6303600B1

  公开（公告）日：2001-10-16
• US6800645B1
  申请人：——

  公开号：US6800645B1

  公开（公告）日：2004-10-05
• US7329675B2
  申请人：——

  公开号：US7329675B2

  公开（公告）日：2008-02-12