(2R,3aR,7aR)-N-(tert-butoxycarbonyl)octahydroindole-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3aR,7aR)-N-(tert-butoxycarbonyl)octahydroindole-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3aR,7aR)-1-(tert-Butoxycarbonyl)octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid；(2R,3aR,7aR)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: POJYGQHOQQDGQZ-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉-2-羧酸 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2R,3aR,7aR)-N-(tert-butoxycarbonyl)octahydroindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过HPLC解析有效地获得（R，R，R）-和（S，S，S）-八氢吲哚-2-羧酸的N保护衍生物

  摘要：

  描述了脯氨酸类似物（2 S，3a S，7a S）-八氢吲哚-2-羧酸（Oic）及其对映体（2 R，3a R，7a R）-Oic的制备。外消旋前体的合成产率高，并在手性色谱柱上进行了HPLC拆分。合成和色谱方法的高效率已允许分离出对映体纯形式的数克数量的每种氨基酸，并经过适当保护以用于肽合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.006