methyl 1-(naphthalen-2-yl)methyl-3-methyl-1 H-indole-6-carboxylate | 203441-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(naphthalen-2-yl)methyl-3-methyl-1 H-indole-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-methyl-1-(naphthalen-2-ylmethyl)indole-6-carboxylate
• CAS: 203441-82-1
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: IDPUKKHJVHIJSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(naphthalen-2-yl)methyl-3-methyl-1 H-indole-6-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium aluminum diethyl dihydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  口服活性吲哚N-氧化物PDE4抑制剂。

  摘要：

  该交流描述了一系列新型有效的磷酸二酯酶（IV）（PDE4）抑制剂的合成以及体外和体内评估。提出的几种化合物在LPS攻击的小鼠（小鼠内毒素血症模型）中具有低纳摩尔IC50抑制PDE4和出色的体内抑制TNF-α水平的活性。介绍了最有效的PDE4抑制剂在SCW关节炎模型中的呕吐研究（狗）和功效。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00572-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)萘 生成 methyl 1-(naphthalen-2-yl)methyl-3-methyl-1 H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted azabicyclic compounds

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）的某些生理活性化合物 其中 代表一个大约由10到13个环成员组成的双环环系统，其中该环 是一个氮杂环，并且该环 代表一个氮杂芳基环，或者一个可选地卤代苯环； 以及它们的N-氧化物，以及它们的前药，以及公式（I）的化合物及其N-氧化物的药用可接受的盐和溶剂合物，以及它们的前药。这些化合物抑制TNF的产生或生理效应，并抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶。该发明还涉及包括公式（I）的化合物的药物组合物，它们的药用以及其制备方法。

  公开号：

  US06303600B1

文献信息

• SUBSTITUTED AZABICYLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS INHIBITORS OF THE PRODUCTION OF TNF AND CYCLIC AMP PHOSPHODIESTERASE
  申请人：Aventis Pharma Limited

  公开号：EP0934307B1

  公开（公告）日：2011-04-27
• US6303600B1
  申请人：——

  公开号：US6303600B1

  公开（公告）日：2001-10-16
• US6800645B1
  申请人：——

  公开号：US6800645B1

  公开（公告）日：2004-10-05
• US7329675B2
  申请人：——

  公开号：US7329675B2

  公开（公告）日：2008-02-12
• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES AROMATIQUES SUBSTITUES
  申请人：RHONE-POULENC RORER PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1998005327A1

  公开（公告）日：1998-02-12

  (EN) This invention is directed to compound of formula (I) or hydrate thereof, solvate thereof, N-oxide thereof, prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which possess useful pharmaceutical properties. They are especially useful for inhibiting the production or physiological effects of TNF and inhibit cyclic AMP. The present invention is also directed to their pharmaceutical use, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of their preparation.(FR) La présente invention concerne un composé de la formule (I) ou un hydrate, un solvate, un N-oxyde, un promédicament ou un sel pharmaceutiquement acceptable dudit composé possédant des propriétés pharmaceutiques efficaces. Ils peuvent servir en particulier pour l'inhibition de la production ou des effets physiologiques du facteur de nécrose tumorale (TNF) et pour l'inhibition de l'AMP cyclique. La présente invention concerne également leur usage pharmaceutique, les compositions pharmaceutiques contenant de tels composés et leurs procédés de préparation.