5-甲氧基-2-甲基-4-硝基-1-苯基吲哚-3-羧酸乙酯 | 360054-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-2-甲基-4-硝基-1-苯基吲哚-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-methoxy-2-methyl-4-nitro-1-phenylindole-3-carboxylate
• CAS: 360054-03-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₅
• 分子量: 354.362
• InChiKey: WAUKUECDEKMEBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基-4-硝基-1-苯基吲哚-3-羧酸乙酯 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到ethyl 4-amino-5-methoxy-2-methyl-1-phenylindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Controlling the rates of reductively-activated elimination from the (indol-3-yl)methyl position of indolequinones

  摘要：

  合成了一系列取代的3-(4-硝基苯氧基)甲基吲哚-4,7-二酮（Q）。研究了取代模式对吲哚核心在4-硝基苯酚释放速率上的影响，作为药物释放的模型，药物释放是通过酚醚连接链的断裂发生的。在还原为自由基阴离子（Q˙−）或氢醌（QH2）后，4-硝基苯酚从（吲哚-3-基）甲基位置释放。Q˙−自由基在[O2] ≈ 5 µmol dm−3（典型的肿瘤缺氧环境）下的半衰期为t½ ≈ 0.3–1.8毫秒，较高的半衰期值与较高的还原电位相关。在相同的氧浓度下，QH2的自氧化半衰期明显更长（t½ ≈ 8–102分钟），在存在4 µmol dm−3超氧化物歧化酶的情况下更长（t½ ≈ 8–19小时）。尽管吲哚醌能够以高效率释放4-硝基苯酚，但仅有3-羧基取代的Q˙−自由基具有足够短的半衰期（t½ ≈ 41–2毫秒）以与氧的电子转移竞争，因此具有将离去基团靶向缺氧组织的潜力。即使在正常组织中预期的氧浓度下，氢醌的氧敏感性不足以阻止4-硝基苯酚的释放（t½ ≈ 1.5–3.5秒）。通过在吲哚基甲基位置引入富电子取代基，可以控制还原性碎裂的速率。这可能成为设计基于吲哚醌的生物还原药物递送系统的重要因素。

  DOI：

  10.1039/b009652k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-phenylaminocrotonate 在 sodium hydroxide 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸酐 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-甲氧基-2-甲基-4-硝基-1-苯基吲哚-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A simple and effective approach to the synthesis of pyrido[4,3,2-mn]pyrrolo[3,2,1-de]acridine skeleton of arnoamines A and B, pentacyclic marine alkaloids from the ascidian Cystodytes sp.

  摘要：

  Starting from ethyl 5-hydroxy-2-methyl-1-phenylindole-3-carboxylate, a simple and effective approach to the synthesis of pyrido[4,3,2-mn]pyrrolo[3,2,1-de]acridine skeleton of arnoamines A and B, unique pentacyclic alkaloids from the ascidian Cystodytes sp., has been developed. Synthesis of this ring system involves seven steps and produces ethyl 4-methoxy-l-methyl-pyrido[4,3,2-mn]pyrrolo[3,2,1-de]acridine-2-carboxylate in 41.5% overall yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.080