5-甲氧基-2-甲基-4-硝基-1,3-苯并噻唑 | 265312-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5-甲氧基-2-甲基-4-硝基-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 5-methoxy-2-methyl-4-nitrobenzothiazole
• 英文别名: 5-Methoxy-2-methyl-4-nitro-1,3-benzothiazole
• CAS: 265312-58-1
• 化学式: C₉H₈N₂O₃S
• 分子量: 224.24
• InChiKey: VHKFDVAGZFRKRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基-4-硝基-1,3-苯并噻唑 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到5-甲氧基-2-甲基-1,3-苯并噻唑-4-胺
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑和苯并噻唑醌：NAD（P）H：醌氧化还原酶1的优良底物。

  摘要：

  已经合成了一系列苯并咪唑-和苯并噻唑-醌。确定了这些杂环醌作为重组人NAD（P）H：醌氧化还原酶（NQO1）（一种在肿瘤细胞中上调的双电子还原酶）的底物的功能。总体而言，醌是NQO1的优良底物。

  DOI：

  10.1039/b713044a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-甲氧基苯并噻唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到5-甲氧基-2-甲基-4-硝基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  新型杂环醌作为双特异性蛋白磷酸酶CDC25C抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了一组基于苯并噻唑，苯并恶唑，苯并咪唑，吲唑和异吲哚的杂环醌，并就抑制CDC25C的磷酸酶活性进行了筛选。苯并恶唑和苯并噻唑二酮在抑制CDC25C方面的功效至少是苯并咪唑-吲唑-或异吲哚-二酮类似物的50倍以上。这些体外活性与用Mia PaCa-2和DU-145人肿瘤细胞培养物观察到的抗增殖作用高度相关。通过WST-1比色测定获得的IC（50）值范围对于苯并恶唑或苯并噻唑二酮为0.10至0.50 microM，而对于其他杂环二酮则为10 microM以上。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.030

文献信息

• INHIBITORS OF CDC PHOSPHATASES
  申请人：Galcera-Contour Marie-Odile

  公开号：US20090275624A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  A subject of the present invention is novel compounds comprising 2 or 3 benzothiazole-4,7-dione- or benzooxazole-4,7-dione-type units, which inhibit the cdc25 phosphatases, in particular cdc25-C phosphatase. These compounds can in particular be used in the treatment of cancer.

  本发明的一个主题是包含2或3个苯并噻唑-4,7-二酮或苯并噁唑-4,7-二酮类型单元的新化合物，这些化合物抑制cdc25磷酸酶，特别是cdc25-C磷酸酶。这些化合物特别可用于癌症治疗。
• 4, 7-Dioxobenzothiazole-2-Carboxamide Derivatives, Their Preparation and Their Therapeutic Uses
  申请人：Galcera-Contour Marie-Odile

  公开号：US20070244186A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  A subject of the present invention is 4,7-dioxobenzothiazole-2-carboxamide derivatives, which inhibit the cdc25 phosphatases, in particular cdc25-C phosphatase. These compounds can in particular be used in the treatment of cancer.

  本发明的主题是4,7-二氧代苯并噻唑-2-羧酰胺衍生物，其抑制cdc25磷酸酶，特别是cdc25-C磷酸酶。这些化合物可以特别用于治疗癌症。
• 4,7-dioxobenzothiazole-2-carboxamide derivatives, their preparation and their therapeutic uses
  申请人：Ipsen Pharma S.A.S.

  公开号：US07795284B2

  公开（公告）日：2010-09-14

  A subject of the present invention is 4,7-dioxobenzothiazole-2-carboxamide derivatives, which inhibit the cdc25 phosphatases, in particular cdc25-C phosphatase. These compounds can in particular be used in the treatment of cancer.

  本发明的主题是4,7-二氧代苯并噻唑-2-羧酰胺衍生物，其抑制cdc25磷酸酶，特别是cdc25-C磷酸酶。这些化合物可以特别用于癌症治疗。
• Inhibitors of cdc phosphatases
  申请人：Ipsen Pharma S.A.S.

  公开号：US08017637B2

  公开（公告）日：2011-09-13

  A subject of the present invention is novel compounds comprising 2 or 3 benzothiazole-4,7-dione- or benzooxazole-4,7-dione-type units, which inhibit the cdc25 phosphatases, in particular cdc25-C phosphatase. These compounds can in particular be used in the treatment of cancer.

  本发明涉及一种新型化合物，包括2或3个苯并噻唑-4,7-二酮或苯并噁唑-4,7-二酮单元，可以抑制cdc25磷酸酶，特别是cdc25-C磷酸酶。这些化合物特别适用于治疗癌症。
• 4,7-Dioxobenzothiazole-2-Carboxamide Derivatives, Their Preparation And Their Therapeutic Uses
  申请人：Galcera-Contour Marie-Odile

  公开号：US20100317658A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  A subject of the present invention is 4,7-dioxobenzothiazole-2-carboxamide derivatives, which inhibit the cdc25 phosphatases, in particular cdc25-C phosphatase. These compounds can in particular be used in the treatment of cancer.

  本发明的主题是4,7-二氧代苯并噻唑-2-羧酰胺衍生物，其抑制cdc25磷酸酶，特别是cdc25-C磷酸酶。这些化合物可以特别用于癌症的治疗。