benzyl (2R,3aR,7aR)-N-(tert-butoxycarbonyl)octahydroindole-2-carboxylate | 960529-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,3aR,7aR)-N-(tert-butoxycarbonyl)octahydroindole-2-carboxylate
• 英文别名: 2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2R,3aR,7aR)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 960529-89-9
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄
• 分子量: 359.466
• InChiKey: JWTZAJHMKKZUSQ-KZNAEPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,3aR,7aR)-N-(tert-butoxycarbonyl)octahydroindole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到(2R,3aR,7aR)-N-(tert-butoxycarbonyl)octahydroindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过HPLC解析有效地获得（R，R，R）-和（S，S，S）-八氢吲哚-2-羧酸的N保护衍生物

  摘要：

  描述了脯氨酸类似物（2 S，3a S，7a S）-八氢吲哚-2-羧酸（Oic）及其对映体（2 R，3a R，7a R）-Oic的制备。外消旋前体的合成产率高，并在手性色谱柱上进行了HPLC拆分。合成和色谱方法的高效率已允许分离出对映体纯形式的数克数量的每种氨基酸，并经过适当保护以用于肽合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.006
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉-2-羧酸 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 benzyl (2R,3aR,7aR)-N-(tert-butoxycarbonyl)octahydroindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过HPLC解析有效地获得（R，R，R）-和（S，S，S）-八氢吲哚-2-羧酸的N保护衍生物

  摘要：

  描述了脯氨酸类似物（2 S，3a S，7a S）-八氢吲哚-2-羧酸（Oic）及其对映体（2 R，3a R，7a R）-Oic的制备。外消旋前体的合成产率高，并在手性色谱柱上进行了HPLC拆分。合成和色谱方法的高效率已允许分离出对映体纯形式的数克数量的每种氨基酸，并经过适当保护以用于肽合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.006

文献信息

• Efficient access to enantiomerically pure cyclic α-amino esters through a lipase-catalyzed kinetic resolution
  作者：Sergio Alatorre-Santamaría、María Rodriguez-Mata、Vicente Gotor-Fernández、Marcos Carlos de Mattos、Francisco J. Sayago、Ana I. Jiménez、Carlos Cativiela、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.06.010

  日期：2008.7

  A series of alpha-amino acid derivatives containing the 2,3-dihydroindole or octahydroindole core have been chemoenzymatically synthesized in good overall yields and high enantiomeric purity under mild reaction conditions using lipases for the introduction of chirality. Candida antarctica lipase type A has shown excellent activity and high enantiodiscrimination ability toward the two cyclic amino esters used as substrates. The selectivity of the process proved to be greatly dependent on the alkoxycarbonylating agent. Thus, the enzymatic kinetic resolution of methyl indoline-2-carboxylate has been successfully achieved using 3-methoxyphenyl allyl carbonate, whereas (2R,3aR,7aR)-benzyl octahydroindole-2-carboxylate required the less reactive diallyl carbonate. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.