2-[2-(4-tert-butylphenyl)ethynyl]-N-(4-methylphenyl)-1H-indole-1-carboxamide | 1449663-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(4-tert-butylphenyl)ethynyl]-N-(4-methylphenyl)-1H-indole-1-carboxamide
• 英文别名: 2-[2-(4-tert-butylphenyl)ethynyl]-N-(4-methylphenyl)indole-1-carboxamide
• CAS: 1449663-53-9
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O
• 分子量: 406.527
• InChiKey: ZZXYUEMCTWNCJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-tert-butylphenyl)ethynyl]-N-(4-methylphenyl)-1H-indole-1-carboxamide 在 chloro(triphenylphosphine)silver(I) 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以84%的产率得到(Z)-4-methyl-N-[3-(4-tert-butylphenyl)[1,3]oxazino[3,4-a]indol-1-ylidene]aniline
  参考文献：
  名称：

  抗衡离子的影响金/银催化的化学选择性6-内-挖N-和烯炔尿素系统的O形环化：环化吲哚的多样性导向合成

  摘要：

  描述了遵循MCR-post MCR修改概念的，用于环状吲哚的分集式合成的两步协议。该反应最初通过铜/钯催化的交叉偶联，以三组分串联形式，通过2-（2,2-二溴乙烯基）苯胺，异氰酸酯和末端炔烃的环化进行，得到N -1和C -2。功能化的吲哚。在随后的步骤中，烯炔脲衍生物经受化疗和区域选择性6-内环化反应，得到ö -cyclized产物在金（I）/硝酸银的存在3和Ñ在MCR后修饰步骤中，在Au（I）/ AgOTf存在的条件下生成环化产物。在最近关于金催化中银效应的开创性工作之后进行的机械研究（师X J.上午 化学 Soc。 2012，134，9012）解释了抗衡离子对金/银催化regiodivergent途径中的作用。

  DOI：

  10.1021/jo4013332
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-二溴乙烯基)苯胺 在 copper(l) iodide 、 5%-palladium/activated carbon 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[2-(4-tert-butylphenyl)ethynyl]-N-(4-methylphenyl)-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗衡离子的影响金/银催化的化学选择性6-内-挖N-和烯炔尿素系统的O形环化：环化吲哚的多样性导向合成

  摘要：

  描述了遵循MCR-post MCR修改概念的，用于环状吲哚的分集式合成的两步协议。该反应最初通过铜/钯催化的交叉偶联，以三组分串联形式，通过2-（2,2-二溴乙烯基）苯胺，异氰酸酯和末端炔烃的环化进行，得到N -1和C -2。功能化的吲哚。在随后的步骤中，烯炔脲衍生物经受化疗和区域选择性6-内环化反应，得到ö -cyclized产物在金（I）/硝酸银的存在3和Ñ在MCR后修饰步骤中，在Au（I）/ AgOTf存在的条件下生成环化产物。在最近关于金催化中银效应的开创性工作之后进行的机械研究（师X J.上午 化学 Soc。 2012，134，9012）解释了抗衡离子对金/银催化regiodivergent途径中的作用。

  DOI：

  10.1021/jo4013332

文献信息

• Counter Ion Effect in Au/Ag-Catalyzed Chemoselective 6-<i>endo</i>-<i>dig</i> N- and O-Cyclizations of Enyne–Urea System: Diversity-Oriented Synthesis of Annulated Indoles
  作者：Sahaj Gupta、Dipankar Koley、Krishnan Ravikumar、Bijoy Kundu

  DOI：10.1021/jo4013332

  日期：2013.9.6

  diversity-oriented synthesis of annulated indoles following MCR-post MCR modification concept is described. The reaction initially proceeds through the annulation of 2-(2,2-dibromovinyl)aniline, an isocyanate, and a terminal alkyne in a three-component tandem format via Cu/Pd-catalyzed cross coupling to afford N-1 and C-2 functionalized indole. In the subsequent step, the enyne–urea derivative undergoes chemo-

  描述了遵循MCR-post MCR修改概念的，用于环状吲哚的分集式合成的两步协议。该反应最初通过铜/钯催化的交叉偶联，以三组分串联形式，通过2-（2,2-二溴乙烯基）苯胺，异氰酸酯和末端炔烃的环化进行，得到N -1和C -2。功能化的吲哚。在随后的步骤中，烯炔脲衍生物经受化疗和区域选择性6-内环化反应，得到ö -cyclized产物在金（I）/硝酸银的存在3和Ñ在MCR后修饰步骤中，在Au（I）/ AgOTf存在的条件下生成环化产物。在最近关于金催化中银效应的开创性工作之后进行的机械研究（师X J.上午 化学 Soc。 2012，134，9012）解释了抗衡离子对金/银催化regiodivergent途径中的作用。