1-methyl-2-(4-methylpentyl)piperidine | 84625-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(4-methylpentyl)piperidine
• 英文别名: 1-Methyl-2-(4-methylpentyl)piperidine
• CAS: 84625-20-7
• 化学式: C₁₂H₂₅N
• 分子量: 183.337
• InChiKey: TWEYUVAFVNYQHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(4-methylpentyl)piperidine 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 (R,R)-Fe(PDP) 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 2.1h， 以53%的产率得到2-methyl-5-(1-methylpiperidin-2-yl)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Remote Oxidation of Aliphatic C–H Bonds in Nitrogen-Containing Molecules

  摘要：

  Nitrogen heterocycles are ubiquitous in natural products and pharmaceuticals. Herein, we disclose a nitrogen complexation strategy that employs a strong Bronsted acid (HBF4) or an azaphilic Lewis acid (BF3) to enable remote, non-directed C(sp(3))-H oxidations of tertiary, secondary, and primary amine- and pyridine-containing molecules with tunable iron catalysts. Imides resist oxidation and promote remote functionalization.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10299
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代异戊烷 在 platinum(IV) oxide 、 正丁基锂 、 甲酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-methyl-2-(4-methylpentyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Remote Oxidation of Aliphatic C–H Bonds in Nitrogen-Containing Molecules

  摘要：

  Nitrogen heterocycles are ubiquitous in natural products and pharmaceuticals. Herein, we disclose a nitrogen complexation strategy that employs a strong Bronsted acid (HBF4) or an azaphilic Lewis acid (BF3) to enable remote, non-directed C(sp(3))-H oxidations of tertiary, secondary, and primary amine- and pyridine-containing molecules with tunable iron catalysts. Imides resist oxidation and promote remote functionalization.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10299

文献信息

• Exploratory and mechanistic aspects of the electron-transfer photochemistry of olefin-N-heteroaromatic cation systems
  作者：Ung Chan Yoon、Suzanne L. Quillen、Patrick S. Mariano、Rosemarie Swanson、Jerome L. Stavinoha、Elliott Bay

  DOI：10.1021/ja00343a022

  日期：1983.3
• Remote Oxidation of Aliphatic C–H Bonds in Nitrogen-Containing Molecules
  作者：Jennifer M. Howell、Kaibo Feng、Joseph R. Clark、Louis J. Trzepkowski、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.5b10299

  日期：2015.11.25

  Nitrogen heterocycles are ubiquitous in natural products and pharmaceuticals. Herein, we disclose a nitrogen complexation strategy that employs a strong Bronsted acid (HBF4) or an azaphilic Lewis acid (BF3) to enable remote, non-directed C(sp(3))-H oxidations of tertiary, secondary, and primary amine- and pyridine-containing molecules with tunable iron catalysts. Imides resist oxidation and promote remote functionalization.