5-甲氧基-2-甲基芦竹碱 | 6260-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-2-甲基芦竹碱
• 英文名称: 2-Methyl-5-methoxy-gramin
• 英文别名: 2-Methyl-3-(dimethylaminomethyl)-5-methoxyindol；1-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 6260-96-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: PKGMHNFUSKQQBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-甲氧基-2-甲基吲哚	5-methoxy-2-methyl-1H-indole	1076-74-0	C10H11NO	161.203

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)-乙腈	5-Methoxy-2-methyl-3-cyanomethylindole	15992-11-7	C12H12N2O	200.24
  ——	(Z)-2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-3-pyridin-3-yl-acrylonitrile	——	C18H15N3O	289.337

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基芦竹碱 在 sodium hydride 、 丙炔酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-（氰基）二苯并噻吩鎓三氟甲磺酸盐：一种用于亲和氰基和氰基环化反应的硫基试剂

  摘要：

  报道了通过用Tf 2 O活化二苯并[b，d]噻吩-5-氧化物并随后与TMSCN反应制备的5-（氰基）二苯并噻吩三氟甲磺酸盐9的合成，并评估了其作为亲电氰化试剂的反应性。9促进了亲电氰化的可扩展制备，易于处理和广泛的底物范围其中包括胺，硫醇，甲硅烷基烯醇醚，烯烃，富电子（杂）芳烃和聚芳烃，说明了该试剂的合成潜力。重要的是，转移过程不需要试剂的路易斯酸活化。我们在此另外报告了仿生氰基环化级联反应，该反应不是典型的亲电子氰化试剂所促进的，证明了9具有引发挑战性转化的优异能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201904557
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基吲哚 、 聚合甲醛 、 二甲胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-甲氧基-2-甲基芦竹碱
  参考文献：
  名称：

  paprotrain系列中的新型MKLP-2抑制剂：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  驱动蛋白超家族成员参与细胞内转运和细胞分裂过程中的关键功能。他们参与细胞分裂使某些驱动蛋白成为癌症化疗药物开发的潜在靶标。在临床试验中，两种最先进的驱动蛋白靶标是带有抑制剂的Eg5和CENP-E。也正在研究其他有丝分裂驱动蛋白作为潜在药物靶标的潜力。最近确定的一种新的潜在的潜在癌症治疗靶标是有丝分裂驱动蛋白样蛋白2（MKLP-2），它是驱动蛋白6家族的成员，在胞质分裂过程中起着至关重要的作用。先前的研究表明，由于胞质分裂的失败，对MKLP-2的抑制会导致双核细胞。我们之前已经确定了化合物1（paprotrain）作为MKLP-2的第一种选择性抑制剂。在这里，我们描述1的新类似物的合成和生物学评估。我们的结构-活性关系（SAR）研究揭示了paprotrain家族中抑制MKLP-2所必需的关键化学元素。我们已经成功鉴定出一种MKLP-2抑制剂9a比paprotrain更有效。此外，对一组驱动蛋

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.12.042

文献信息

• New MKLP-2 inhibitors in the paprotrain series: Design, synthesis and biological evaluations
  作者：Christophe Labrière、Sandeep K. Talapatra、Sylviane Thoret、Cécile Bougeret、Frank Kozielski、Catherine Guillou

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.12.042

  日期：2016.2

  inhibitor of MKLP-2. Herein we describe the synthesis and biological evaluation of new analogs of 1. Our structure–activity relationship (SAR) study reveals the key chemical elements in the paprotrain family necessary for MKLP-2 inhibition. We have successfully identified one MKLP-2 inhibitor 9a that is more potent than paprotrain. In addition, in vitro analysis of a panel of kinesins revealed that

  驱动蛋白超家族成员参与细胞内转运和细胞分裂过程中的关键功能。他们参与细胞分裂使某些驱动蛋白成为癌症化疗药物开发的潜在靶标。在临床试验中，两种最先进的驱动蛋白靶标是带有抑制剂的Eg5和CENP-E。也正在研究其他有丝分裂驱动蛋白作为潜在药物靶标的潜力。最近确定的一种新的潜在的潜在癌症治疗靶标是有丝分裂驱动蛋白样蛋白2（MKLP-2），它是驱动蛋白6家族的成员，在胞质分裂过程中起着至关重要的作用。先前的研究表明，由于胞质分裂的失败，对MKLP-2的抑制会导致双核细胞。我们之前已经确定了化合物1（paprotrain）作为MKLP-2的第一种选择性抑制剂。在这里，我们描述1的新类似物的合成和生物学评估。我们的结构-活性关系（SAR）研究揭示了paprotrain家族中抑制MKLP-2所必需的关键化学元素。我们已经成功鉴定出一种MKLP-2抑制剂9a比paprotrain更有效。此外，对一组驱动蛋
• THE SYNTHESIS AND REACTIONS OF METHOXYINDOLE COMPOUNDS
  作者：JOHN B. BELL、H. G. LINDWALL

  DOI：10.1021/jo01162a012

  日期：1948.7
• Quadbeck; Roehm, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1954, vol. 297, p. 229,233
  作者：Quadbeck、Roehm

  DOI：——

  日期：——
• US4217357A
  申请人：——

  公开号：US4217357A

  公开（公告）日：1980-08-12
• 5‐(Cyano)dibenzothiophenium Triflate: A Sulfur‐Based Reagent for Electrophilic Cyanation and Cyanocyclizations
  作者：Xiangdong Li、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201904557

  日期：2019.7.8

  and its reactivity as electrophilic cyanation reagent evaluated. The scalable preparation, easy handling and broad substrate scope of the electrophilic cyanation promoted by 9, which includes amines, thiols, silyl enol ethers, alkenes, electron rich (hetero)arenes and polyaromatic hydrocarbons, illustrate the synthetic potential of this reagent. Importantly, Lewis acid activation of the reagent is not

  报道了通过用Tf 2 O活化二苯并[b，d]噻吩-5-氧化物并随后与TMSCN反应制备的5-（氰基）二苯并噻吩三氟甲磺酸盐9的合成，并评估了其作为亲电氰化试剂的反应性。9促进了亲电氰化的可扩展制备，易于处理和广泛的底物范围其中包括胺，硫醇，甲硅烷基烯醇醚，烯烃，富电子（杂）芳烃和聚芳烃，说明了该试剂的合成潜力。重要的是，转移过程不需要试剂的路易斯酸活化。我们在此另外报告了仿生氰基环化级联反应，该反应不是典型的亲电子氰化试剂所促进的，证明了9具有引发挑战性转化的优异能力。