4-((2-bromophenyl)thio)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-((2-bromophenyl)thio)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 4-(2-Bromophenyl)sulfanyl-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-amine
• 化学式: C₁₆H₁₄BrN₃S
• 分子量: 360.277
• InChiKey: FEGLNDWWTMRPJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-bromophenyl)thio)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine 、 苯乙炔 在 亚硝酸特丁酯 、 维生素 C 作用下， 反应 0.5h， 以144 mg的产率得到3-((2-bromophenyl)thio)-2-methyl-5-phenylpyrazolo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜辅助、碘和抗坏血酸催化的一锅法合成高取代吡唑并[1,5-a]喹啉硫醚衍生物

  摘要：

  描述了二甲基亚砜辅助和碘/抗坏血酸催化的吡唑并 [1,5- a ] 喹啉硫醚衍生物22的简单方法。使用1 H NMR、13 C NMR、高分辨率质谱法和单晶 X 射线衍射法对化合物进行了鉴定。吡唑并[1,5- a ]喹啉硫醚是通过芳基亚磺酰化和苯并环化策略逐步合成的。将生成的杂芳基硫醚化合物23暴露于苯并环化路径以生成吡唑并[1,5- a ]喹啉硫醚22. 苯并环化反应通过吡唑胺衍生物23的重氮化、通过脱氮产生自由基以及最终在苯乙炔19的支持下捕获芳基自由基来进行。催化量的抗坏血酸有助于苯并环化反应。还进行了几项其他对照研究，包括与乙酸异丙烯酯、四甲基哌啶N的捕集反应-氧基反应，以及没有苯乙炔的反应。由于取代的变化先前已证明具有显着的生物活性，因此对吡唑的核心结构进行了官能团耐受性评估。然后提出一个合理的机制，并附有控制实验和范围的支持。Suzuki 反应用于从其中一种合成化合物22b生成

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01557
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-((2-bromophenyl)thio)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下电子供体-受体配合物对卤代吡唑胺进行无过渡金属和无光催化剂的磺酰化

  摘要：

  开发了一种在无金属条件下在蓝色 LED 照射下卤代吡唑-5-胺硫醇化的新方法。这种高效实用的方法能够产生具有药用意义的硫醇化吡唑-5-胺结构单元。这种简单的技术允许电子供体-受体通过两个不同的过程进行光化学硫醇化；基于各种卤代吡唑胺，通过卤素键或 π-π 相互作用形成电荷转移络合物，具体取决于 C-X 键的 HOMO-LUMO 能隙。卤代吡唑-5-胺与苯硫酚衍生物的反应以良好至优异的收率进行。通过紫外/可见光谱证实了卤代吡唑胺和硫醇盐阴离子之间形成了 π-π 络合物或卤素键。

  DOI：

  10.1055/a-2136-3700