methyl 2,2-dimethyl-4-oxo-hexahydrobenzo[d][1,3]dioxole-3a-carboxylate | 1210906-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,2-dimethyl-4-oxo-hexahydrobenzo[d][1,3]dioxole-3a-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aR,7aR)-2,2-dimethyl-4-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-3a-carboxylate
• CAS: 1210906-73-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: MXPHPWUSIXNPOS-KCJUWKMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 methyl 2,2-dimethyl-4-oxo-hexahydrobenzo[d][1,3]dioxole-3a-carboxylate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-Idesolide的全合成和绝对构型的确定

  摘要：

  （-）-固体的第一个全合成反应是通过有机催化，对映选择性氧化动力学拆分（OKR）使用（1 S，4 S）-4-Bn-1-Bu-AZADOH-和AZADO催化的（S）二聚作用实现的-（-）-1-羟基-6-氧代-2-环己烯甲酸甲酯。（ - ） -的绝对构idesolide被确定为2 - [R，2'小号，3A小号，7α - [R 。

  DOI：

  10.1021/ol9029676
• 作为产物：
  描述：

  (-)-methyl 4-hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydrobenzo[d][1,3]dioxole-3a-carboxylate 在 (1S,3R,4S,5R,7R)-N-hydroxy-4-benzyl-1-n-butyl-2-azaadamantane 、 三氯异氰尿酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2,2-dimethyl-4-oxo-hexahydrobenzo[d][1,3]dioxole-3a-carboxylate 、 methyl 2,2-dimethyl-4-oxo-hexahydrobenzo[d][1,3]dioxole-3a-carboxylate 、 (+)-methyl 4-hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydrobenzo[d][1,3]dioxole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Idesolide的全合成和绝对构型的确定

  摘要：

  （-）-固体的第一个全合成反应是通过有机催化，对映选择性氧化动力学拆分（OKR）使用（1 S，4 S）-4-Bn-1-Bu-AZADOH-和AZADO催化的（S）二聚作用实现的-（-）-1-羟基-6-氧代-2-环己烯甲酸甲酯。（ - ） -的绝对构idesolide被确定为2 - [R，2'小号，3A小号，7α - [R 。

  DOI：

  10.1021/ol9029676

文献信息

• Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of (−)-Idesolide
  作者：Hiroyuki Yamakoshi、Masatoshi Shibuya、Masaki Tomizawa、Yuji Osada、Naoki Kanoh、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol9029676

  日期：2010.3.5

  The first total synthesis of (−)-idesolide was achieved via organocatalytic, enantioselective oxidative kinetic resolution (OKR) using (1S,4S)-4-Bn-1-Bu-AZADOH- and AZADO-catalyzed dimerization of (S)-(−)-methyl 1-hydroxy-6-oxo-2-cyclohexenecarboxylate. The absolute configuration of (−)-idesolide is determined to be 2R,2′S,3aS,7aR.

  （-）-固体的第一个全合成反应是通过有机催化，对映选择性氧化动力学拆分（OKR）使用（1 S，4 S）-4-Bn-1-Bu-AZADOH-和AZADO催化的（S）二聚作用实现的-（-）-1-羟基-6-氧代-2-环己烯甲酸甲酯。（ - ） -的绝对构idesolide被确定为2 - [R，2'小号，3A小号，7α - [R 。