5-甲氧基-2-苯基-2,3-二氢-吲哚 | 54888-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-2-苯基-2,3-二氢-吲哚
• 英文名称: 5-Methoxy-2-phenylindolin
• 英文别名: 5-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydro-indole；5-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 54888-61-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: ICLPGADEUVPWRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-苯基-2,3-二氢-吲哚 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 作用下， 生成 2-(2-phenylethyl)-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9,10-dihydrophenanthrenes including orchinol methyl ether

  摘要：

  还原 2-苯基吲哚 得到二氢衍生物，氢解后得到 2-氨基联苄。 通过分解衍生出的偶氮砜，后者被最好地转化为 9,10-二氢菲。 后者通过分解衍生出的偶氮砜可转化为 9,10-二氢菲。几种甲氧基二氢菲，包括 通过这种方法制备出了几种甲氧基二氢菲，其中包括兽皮酚甲醚。将二氢菲转化为菲。 将二氢菲转化为菲，可以通过苄基溴化，然后脱氢溴化来实现。 将二氢菲转化为菲的方法可以通过苄基溴化，然后脱氢溴化来实现。

  DOI：

  10.1071/ch9750065
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-4-methoxy-2-phenethylbenzene 在 C₅₂H₆₂FeN₅O₄S₂^(1-)*C₈H₂₀N⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到5-甲氧基-2-苯基-2,3-二氢-吲哚
  参考文献：
  名称：

  三齿氧化还原活性配体与磺酰胺基团的单核配合物：结构、性质和反应性†

  摘要：

  地球上丰富的第一行过渡金属分子配合物的设计可以催化多电子C-H键活化过程，对于实现目标分子的高效、低成本合成具有重要意义。为了克服这些金属进行单电子过程的倾向，氧化还原活性配体被用来提供额外的电子当量。在此，我们报道了一种新型氧化还原活性配体 [ibaps] 3−的合成，它通过三个阴离子氮原子以子午方式与Fe II和 Co II等过渡金属结合，并为其他配体提供额外的配位位点。本研究采用中性二齿配体2,2′-联吡啶(bpy)来完成金属离子的配位球并形成NEt 4 [ M II ( ibaps)bpy] (M = Fe ( 1 ) 或 Co ( 1 -Co))盐。Fe II盐表现出丰富的电化学性能，可以被1和2当量的化学氧化。二茂铁分别形成单氧化和双氧化物质。探索了1对芳基叠氮化物在苯甲基和脂肪族碳中心进行分子内 C-H 键胺化的反应性，并获得了中等至良好的二氢吲哚产物产率。

  DOI：

  10.1039/c7sc05445a

文献信息

• Stereochemically Rich Polycyclic Amines from the Kinetic Resolution of Indolines through Intramolecular Povarov Reactions
  作者：Chang Min、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/chem.201602314

  日期：2016.7.25

  Under control of a chiral Brønsted acid catalyst, racemic indolines undergo intramolecular Povarov reactions with achiral aromatic aldehydes bearing a pendent dienophile. One enantiomer of the indoline reacts preferentially, resulting in the highly enantio‐ and diastereoselective formation of polycyclic heterocycles with four stereogenic centers. This kinetic resolution approach exploits the differential

  在手性布朗斯台德酸催化剂的控制下，外消旋二氢吲哚与带有悬垂的亲双烯体的非手性芳族醛发生分子内的Povarov反应。吲哚啉的一种对映异构体优先反应，导致具有四个立体生成中心的多环杂环的高度对映异构和非对映异构选择性形成。这种动力学拆分方法利用了非对映异构离子对的差异形成/反应性。
• Kinetic resolution of indolines through reductive amination of aldehydes by chiral Brønsted acid
  作者：Yingwei Wang、Guangxun Li、Hongxin Liu、Zhuo Tang、Yuan Cao、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.057

  日期：2017.7

  We have developed a highly efficient and practical strategy for the kinetic resolution of indoline derivatives, involving a chiral Brønsted acid-catalyzed iminium ion formation and asymmetric transfer hydrogenation cascade process. The kinetic resolution allows the synthesis of 2-substituted N-benzylindolines in good yields with moderate to excellent enantioselectivities.

  我们已经开发了一种高效且实用的二氢吲哚衍生物动力学拆分策略，涉及手性布朗斯台德酸催化的亚胺离子形成和不对称转移氢化级联过程。动力学拆分使得可以以高收率和中等至优异的对映选择性合成2-取代的N-苄基吲哚啉。
• Monoamine Oxidase (MAO-N) Biocatalyzed Synthesis of Indoles from Indolines Prepared via Photocatalytic Cyclization/Arylative Dearomatization
  作者：Fei Zhao、Domiziana Masci、Salvatore Ferla、Carmine Varricchio、Andrea Brancale、Serena Colonna、Gary W. Black、Nicholas J. Turner、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1021/acscatal.0c01351

  日期：2020.6.5

  The biocatalytic aromatization of indolines into indole derivatives exploiting monoamine oxidase (MAO-N) enzymes is presented. Indoline substrates were prepared via photocatalytic cyclization of arylaniline precursors or via arylative dearomatization of unsubstituted indoles and in turn chemoselectively aromatized by the MAO-N D11 whole cell biocatalyst. Computational docking studies of the indoline

  提出了利用单胺氧化酶（MAO-N）酶将吲哚啉生物催化芳构化为吲哚衍生物。通过芳基苯胺前体的光催化环化或未取代的吲哚的芳基脱芳香化反应制备二氢吲哚底物，然后通过MAO-N D11全细胞生物催化剂进行化学选择性芳构化。在MAO-N D11催化位点的二氢吲哚底物的计算对接研究可以合理化生物催化机理和生物转化的实验结果。该方法学是吲哚衍生物生物催化合成的有效例子，并提供了在温和的反应条件下接触这些芳族杂环的简便方法。
• Cobalt catalyzed sp³ C–H amination utilizing aryl azides
  作者：Omar Villanueva、Nina Mace Weldy、Simon B. Blakey、Cora E. MacBeth

  DOI：10.1039/c5sc01162k

  日期：——

  A dinuclear Co(ii) complex supported by a modular, tunable redox-active ligand system is capable of selective C–H amination to form indolines from aryl azides in good yields at low (1 mol%) catalyst loading.

  一种由模块化、可调节的氧化还原活性配体系统支持的双核Co(ii)配合物能够在低（1 mol％）催化剂负载下，对芳基偶氮化物进行选择性的C-H胺化反应，形成吲哚烷产物。收率良好。
• US4017484A
  申请人：——

  公开号：US4017484A

  公开（公告）日：1977-04-12