1-azido-4-methoxy-2-phenethylbenzene | 1181455-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-azido-4-methoxy-2-phenethylbenzene
• 英文别名: 1-azido-4-methoxy-2-(2-phenylethyl)benzene
• CAS: 1181455-60-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O
• 分子量: 253.304
• InChiKey: UPOJIUGVJOPASS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-4-methoxy-2-phenethylbenzene 在 (Et4N)2[(Co(II)(μ2-N(o-PhNC(O)(i-Pr)-κN)2))2] 、 silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到5-甲氧基-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Cobalt catalyzed sp³ C–H amination utilizing aryl azides

  摘要：

  一种由模块化、可调节的氧化还原活性配体系统支持的双核Co(ii)配合物能够在低（1 mol％）催化剂负载下，对芳基偶氮化物进行选择性的C-H胺化反应，形成吲哚烷产物。收率良好。

  DOI：

  10.1039/c5sc01162k
• 作为产物：
  描述：

  5-Methoxy-bibenzyl-2-amin 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以0.981 g的产率得到1-azido-4-methoxy-2-phenethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  分子内 Ir(I)-催化的邻位取代芳基叠氮化物的苄基 C-H 键胺化

  摘要：

  铱 (I) 催化邻位高苄基取代的芳基叠氮化物的分子内苄基 C-H 键胺化，在 25°C 下生成二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol901317j

文献信息

• Mononuclear complexes of a tridentate redox-active ligand with sulfonamido groups: structure, properties, and reactivity
  作者：Sarah A. Cook、Justin A. Bogart、Noam Levi、Andrew C. Weitz、Curtis Moore、Arnold L. Rheingold、Joseph W. Ziller、Michael P. Hendrich、A. S. Borovik

  DOI：10.1039/c7sc05445a

  日期：——

  NEt4[MII(ibaps)bpy] (M = Fe (1) or Co (1-Co)) salts. The FeII salt exhibited rich electrochemical properties and could be chemically oxidized by 1 and 2 equiv. of ferrocenium to form singly and doubly oxidized species, respectively. The reactivity of 1 towards intramolecular C–H bond amination of aryl azides at benzylic and aliphatic carbon centers was explored, and moderate to good yields of the resulting indoline

  地球上丰富的第一行过渡金属分子配合物的设计可以催化多电子C-H键活化过程，对于实现目标分子的高效、低成本合成具有重要意义。为了克服这些金属进行单电子过程的倾向，氧化还原活性配体被用来提供额外的电子当量。在此，我们报道了一种新型氧化还原活性配体 [ibaps] 3−的合成，它通过三个阴离子氮原子以子午方式与Fe II和 Co II等过渡金属结合，并为其他配体提供额外的配位位点。本研究采用中性二齿配体2,2′-联吡啶(bpy)来完成金属离子的配位球并形成NEt 4 [ M II ( ibaps)bpy] (M = Fe ( 1 ) 或 Co ( 1 -Co))盐。Fe II盐表现出丰富的电化学性能，可以被1和2当量的化学氧化。二茂铁分别形成单氧化和双氧化物质。探索了1对芳基叠氮化物在苯甲基和脂肪族碳中心进行分子内 C-H 键胺化的反应性，并获得了中等至良好的二氢吲哚产物产率。
• Chiral Iron Porphyrins Catalyze Enantioselective Intramolecular C(sp ³ )−H Bond Amination Upon Visible‐Light Irradiation
  作者：Hua‐Hua Wang、Hui Shao、Guanglong Huang、Jianqiang Fan、Wai‐Pong To、Li Dang、Yungen Liu、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202218577

  日期：——

  An efficient method has been developed for the chiral iron porphyrin catalyzed transformation of aryl and arylsulfonyl azides into chiral indolines and sultams, respectively. The reaction proceeds upon visible light irradiation and with high yields and excellent enantioselectivities.

  开发了一种有效的方法，用于手性铁卟啉催化芳基叠氮化物和芳基磺酰叠氮化物分别转化为手性二氢吲哚和磺胺类化合物。该反应在可见光照射下进行，产率高，对映体选择性好。