(S)-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-7-yl]butan-1-ol | 1365987-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-7-yl]butan-1-ol
• 英文别名: (3S)-3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-7-yl]butan-1-ol
• CAS: 1365987-74-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃S
• 分子量: 343.447
• InChiKey: BQFDRCYIYLBUMB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-7-yl]butan-1-ol 在 aluminum (III) chloride 、 sodium chlorite 、 四丙基高钌酸铵 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.16h， 生成 (8S)-8-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-7,8-dihydro-1H-1-aza-as-indacen-6-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基吲哚的不对称加氢乙烯基化。环戊二烯 [g] 吲哚天然产物 (+)-cis-Trikentrin A 和 (+)-cis-Trikentrin B 的简便途径

  摘要：

  乙烯基吲哚在非常温和的条件下（-78 °C，1 atm 乙烯，4 mol% 催化剂）进行 Ni(II) 催化的不对称加氢乙烯基化，以优异的产率和对映选择性得到相应的 2-but-3-enyl 衍生物。烯烃的硼氢化和氧化成酸，然后进行 Friedel-Crafts 环化，得到吲哚环化的环戊酮，它是合成顺式三链酮和所有已知的草药的合适前体。例如，来自 4-乙基-7-乙烯基吲哚的环戊酮通过四步（Wittig 反应、烯烃异构化、非对映选择性氢化和氮脱保护）转化为 (+)-cis-trikentin A。先前从 (S)-(-)-苹果酸合成该分子涉及 20 多个步骤和非对映异构中间体的制备型 HPLC 分离。

  DOI：

  10.1021/ja3004733
• 作为产物：
  描述：

  7-溴吲哚 在 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 bi(allylnickel bromide) 、 (R)-2,2'-binaphthoyl-benzyl-(S)-[1-(1-naphthylethyl)]aminoylphosphine 、 potassium hydride 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.53h， 生成 (S)-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-7-yl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基吲哚的不对称加氢乙烯基化。环戊二烯 [g] 吲哚天然产物 (+)-cis-Trikentrin A 和 (+)-cis-Trikentrin B 的简便途径

  摘要：

  乙烯基吲哚在非常温和的条件下（-78 °C，1 atm 乙烯，4 mol% 催化剂）进行 Ni(II) 催化的不对称加氢乙烯基化，以优异的产率和对映选择性得到相应的 2-but-3-enyl 衍生物。烯烃的硼氢化和氧化成酸，然后进行 Friedel-Crafts 环化，得到吲哚环化的环戊酮，它是合成顺式三链酮和所有已知的草药的合适前体。例如，来自 4-乙基-7-乙烯基吲哚的环戊酮通过四步（Wittig 反应、烯烃异构化、非对映选择性氢化和氮脱保护）转化为 (+)-cis-trikentin A。先前从 (S)-(-)-苹果酸合成该分子涉及 20 多个步骤和非对映异构中间体的制备型 HPLC 分离。

  DOI：

  10.1021/ja3004733

文献信息

• Asymmetric Hydrovinylation of Vinylindoles. A Facile Route to Cyclopenta[<i>g</i>]indole Natural Products (+)-<i>cis</i>-Trikentrin A and (+)-<i>cis</i>-Trikentrin B
  作者：Wang Liu、Hwan Jung Lim、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ja3004733

  日期：2012.3.28

  Vinylindoles undergo Ni(II)-catalyzed asymmetric hydrovinylation under very mild conditions (-78 °C, 1 atm ethylene, 4 mol % catalyst) to give the corresponding 2-but-3-enyl derivatives in excellent yields and enantioselectivities. Hydroboration of the alkene and oxidation to an acid, followed by Friedel-Crafts annulation, gives an indole-annulated cyclopentanone that is a suitable precursor for the

  乙烯基吲哚在非常温和的条件下（-78 °C，1 atm 乙烯，4 mol% 催化剂）进行 Ni(II) 催化的不对称加氢乙烯基化，以优异的产率和对映选择性得到相应的 2-but-3-enyl 衍生物。烯烃的硼氢化和氧化成酸，然后进行 Friedel-Crafts 环化，得到吲哚环化的环戊酮，它是合成顺式三链酮和所有已知的草药的合适前体。例如，来自 4-乙基-7-乙烯基吲哚的环戊酮通过四步（Wittig 反应、烯烃异构化、非对映选择性氢化和氮脱保护）转化为 (+)-cis-trikentin A。先前从 (S)-(-)-苹果酸合成该分子涉及 20 多个步骤和非对映异构中间体的制备型 HPLC 分离。