5-甲氧基-3-甲基-1,2,3,4-四氢咔唑 | 359014-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-3-甲基-1,2,3,4-四氢咔唑
• 英文名称: 5-methoxy-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 5-Methoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 359014-55-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: AKVXNLZAGJZFQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-3-甲基-1,2,3,4-四氢咔唑 在 palladium on activated charcoal 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-甲基咔唑
  参考文献：
  名称：

  Glycosmis pentaphylla 咔唑生物碱

  摘要：

  摘要 已从五叶糖衣的根中分离得到三种咔唑生物碱，即甘唑啉、3-甲酰咔唑和糖苷。根据物理和化学证据以及合成，糖唑啉和糖苷的结构已分别确定为 5-甲氧基-3-甲基咔唑和 2-甲氧基-3-甲酰基咔唑。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)83310-u
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-cyclohexenone 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 氢气 、 碘 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-甲氧基-3-甲基-1,2,3,4-四氢咔唑
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Ullmann交叉偶联/还原环化反应制得咔唑天然产物3-甲基-9 H-咔唑，糖硼烷，乙二唑啉，克劳佐林K，Mukonine和Karapinchamine A

  摘要：

  标题天然产物2 - 7已经制备由相关2- arylcyclohex -2-烯-1-酮的还原性环化（例如，20）到相应的四氢咔唑和脱氢（芳构化）的此，得到目标咔唑（例如4）。使用合适的2-碘环己基-2-烯-1-酮与邻卤代硝基苯之间的钯催化的Ullmann交叉偶联反应，可以制备化合物（例如20）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00044

文献信息

• Chakravarty; Sarkar; Masuda, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 6, p. 484 - 489
  作者：Chakravarty、Sarkar、Masuda、Takey、Doi、Kotani、Shiojima

  DOI：——

  日期：——
• A Palladium-Catalyzed Ullmann Cross-Coupling/Reductive Cyclization Route to the Carbazole Natural Products 3-Methyl-9<i>H</i>-carbazole, Glycoborine, Glycozoline, Clauszoline K, Mukonine, and Karapinchamine A
  作者：Qiao Yan、Emma Gin、Malgorzata Wasinska-Kalwa、Martin G. Banwell、Paul D. Carr

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00044

  日期：2017.4.21

  The title natural products 2–7 have been prepared by reductive cyclization of the relevant 2-arylcyclohex-2-en-1-one (e.g. 20) to the corresponding tetrahydrocarbazole and dehydrogenation (aromatization) of this to give the target carbazole (e.g. 4). Compounds such as 20 were prepared using a palladium-catalyzed Ullmann cross-coupling reaction between the appropriate 2-iodocyclohex-2-en-1-one and o-halonitrobenzene

  标题天然产物2 - 7已经制备由相关2- arylcyclohex -2-烯-1-酮的还原性环化（例如，20）到相应的四氢咔唑和脱氢（芳构化）的此，得到目标咔唑（例如4）。使用合适的2-碘环己基-2-烯-1-酮与邻卤代硝基苯之间的钯催化的Ullmann交叉偶联反应，可以制备化合物（例如20）。
• Carbazole alkaloids from Glycosmis pentaphylla
  作者：A. Chakraborty、B.K. Chowdhury、S.S. Jash、G.K. Biswas、S.K. Bhattacharyya、P. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83310-u

  日期：1992.7

  Abstract Three carbazole alkaloids, glycozolicine, 3-formyl carbazole and glycosinine, have been isolated from the roots of Glycosmis pentaphylla . The structures of glycozolicine and glycosinine have been established as 5-methoxy-3-methyl carbazole and 2-methoxy-3-formyl carbazole, respectively, from physical and chemical evidence, and synthesis.

  摘要 已从五叶糖衣的根中分离得到三种咔唑生物碱，即甘唑啉、3-甲酰咔唑和糖苷。根据物理和化学证据以及合成，糖唑啉和糖苷的结构已分别确定为 5-甲氧基-3-甲基咔唑和 2-甲氧基-3-甲酰基咔唑。