5-甲氧基-3-甲基-1,4-苯并恶嗪-2-酮 | 828246-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 5-甲氧基-3-甲基-1,4-苯并恶嗪-2-酮
• 英文名称: 5-Methoxy-3-methyl-benzo[1,4]oxazin-2-one
• 英文别名: 2H-1,4-Benzoxazin-2-one, 5-methoxy-3-methyl-；5-methoxy-3-methyl-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 828246-24-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: JGFWNBQMABZEGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硼 、 5-甲氧基-3-甲基-1,4-苯并恶嗪-2-酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到3-乙基-5-甲氧基-3-甲基-4H-1,4-苯并恶嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Aqueous Medium Radical Addition to Ketimines with a Phenolic Hydroxyl Group

  摘要：

  在含2-酚羟基的酮亚胺中，烷基自由基分子间加成在水相介质中有效进行，为构建全取代的sp3杂化碳中心提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834803
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 5-羟基-3-甲基-1,4-苯并恶嗪-2-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以40%的产率得到5-甲氧基-3-甲基-1,4-苯并恶嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  反应性Ketimino自由基受体：分子间烷基自由基加成到具有酚羟基基团的亚胺上

  摘要：

  研究了酮亚胺的碳-氮双键的分子间碳自由基加成。在对各种醛亚胺的反应性的研究中，我们发现具有酚羟基的醛亚胺7对亲核碳自由基显示出优异的反应性。酚羟基的显着效果被认为是由羟基提供的中间氨基自由基的稳定化。反应性酮亚受体的筛选表明，酮亚胺15，17，和19具有酚羟基基团表现出优异的反应性。自由基加成到酮亚胺15，17，和19在亚氨基碳上进行区域选择性的反应，得到C-烷基化的产物，而没有形成N-烷基化的产物。使用手性盒配体和Zn（OTf）2向酮亚胺15中的对映选择性乙基加成得到80％ee的二乙基化产物30。

  DOI：

  10.1021/jo052518x