5-甲氧基-3-甲基-2-苯基-1H-吲哚 | 64648-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-3-甲基-2-苯基-1H-吲哚
• 英文名称: 5-methoxy-3-methyl-2-phenylindole
• 英文别名: 5-methoxy-3-methyl-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 64648-65-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: YZPJEXBGWCXBPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  413.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-3-甲基-2-苯基-1H-吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-ethyl-2-phenyl-5-methoxy-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  作为GluK1 / GluK2受体非竞争性拮抗剂的2,3,5-三取代和1,2,3,5-四取代的吲哚的热光谱研究

  摘要：

  本文通过TG-DSC（空气中）和TG-FTIR（氮气中）技术报道了六种吲哚衍生物的热稳定性和热降解。还通过红外光谱对化合物进行了表征。另外，计算红外光谱并将其与实验数据进行比较。特别地，进行势能分布分析以分配IR信号。所研究的化合物的特征是在氧化性和惰性气氛中具有良好的热稳定性，这对潜在的医学应用至关重要。空气中的热重测量表明，化合物的分解过程分为两个或三个主要阶段。化合物的热降解之前是熔融过程。样品的热解是一个一步的过程。加上在氮气中进行的分析，记录气相产物的FTIR光谱。在气态产物的FTIR光谱上，仅存在水，二氧化碳和碳氧化物分子的谱带。如果吲哚衍生物含有p -氯苄基的取代基在位置1，苯甲醚，的频带p -chlorotoluene和氯苯也出现。

  DOI：

  10.1007/s10973-018-7146-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-(2-羟基-2-(2-羟基-5-甲氧基苯基)丙基)乙酰胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium perchlorate 、 二异丙胺 作用下， 反应 5.83h， 生成 5-甲氧基-3-甲基-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Preparation of quinone imine ketals via intramolecular condensation of amino-substituted quinone monoketals. Anodic oxidation chemistry of trifluoroacetamide derivatives of 1,4-dimethoxybenzenes and 4-methoxyphenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a013
• 作为试剂：
  描述：

  N⁵-ethyl-4a-hydroperoxy-3-methyllumiflavin 在 5-甲氧基-3-甲基-2-苯基-1H-吲哚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以57%的产率得到1,5-dihydro-5-ethyl-3-methyllumiflavin
  参考文献：
  名称：

  Dioxygen transfer from 4a-hydroperoxyflavin anion. 3. Oxygen transfer to the 3-position of substituted indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00545a028

文献信息

• Synthesis of indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline derivatives <i>via</i> visible-light-induced radical cascade cyclization reactions
  作者：Yun-Long Wei、Jian-Qiang Chen、Bo Sun、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c9cc02388g

  日期：——

  We describe a photocatalyzed transformation for the synthesis of the indolo[2,1-a]isoquinoline core structure. This redox neutral reaction features mild reaction conditions and exceptional functional group tolerance. A series of valuable indolo[2,1-a]isoquinoline derivatives bearing various functional groups were synthesized using this method in good to excellent yields.

  我们描述了吲哚[2，1- a ]异喹啉核心结构的合成的光催化转化。该氧化还原中性反应具有温和的反应条件和出色的官能团耐受性。使用该方法以良好至优异的产率合成了一系列带有各种官能团的有价值的吲哚[2，1- a ]异喹啉衍生物。
• A Convenient Modification of the Fischer Indole Synthesis with a Solid Acid
  作者：Sosale Chandrasekhar、Somnath Mukherjee

  DOI：10.1080/00397911.2014.984854

  日期：2015.4.18

  the cation exchange resin Amberlite IR 120 in refluxing ethanol. A variety of enolizable aldehydes, and ketones and several substituted phenylhydrazines could thus be converted to the corresponding indoles in excellent yields (70–88%). Reaction times were typically 6–10 h, with the resin being then filtered off and the product isolated after minimal workup. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 标题反应的新一锅版本包括在回流乙醇中加热羰基化合物、苯肼和阳离子交换树脂 Amberlite IR 120 的混合物。因此，各种可烯醇化的醛、酮和几种取代的苯肼可以以极好的收率（70-88%）转化为相应的吲哚。反应时间通常为 6-10 小时，然后将树脂过滤掉，并在最少的后处理后分离产物。图形概要
• Regioselective Synthesis of Indoles <i>via</i> Rhodium‐Catalyzed CH Activation Directed by an <i>In‐Situ</i> Generated Redox‐Neutral Group
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Chien‐Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201400224

  日期：2014.5.5

  A regioselective synthesis of indoles from arylhydrazine hydrochlorides with alkynes and diethyl ketone catalyzed by a rhodium complex is described. A possible mechanism involving an in‐situ generated oxidizing directing group NNCR1R2 assisted ortho‐CH activation and reductive elimination are proposed. The catalytic reaction is highly compatible with a wide range of functional arylhydrazines and

  描述了由铑配合物由芳基肼盐酸盐与炔烃和二乙基酮的区域选择性合成吲哚。涉及的一种可能的机制在原位生成的氧化引导组 Ñ  NCR 1 - [R 2辅助邻-C 提出ħ激活和还原消除。催化反应与各种功能性芳基肼和炔烃高度相容。该反应在温和的反应条件下进行，并且是原子步经济的。
• Oxidative Cleavage of Indoles Mediated by Urea Hydrogen Peroxide or H ₂ O ₂ in Polar Solvents
  作者：Natalia Llopis、Patricia Gisbert、Alejandro Baeza

  DOI：10.1002/adsc.202100214

  日期：2021.7

  The oxidative cleavage of indoles (Witkop oxidation) involving the use of H2O2 or urea hydrogen peroxide in combination with a polar solvent has been described. Among these solvents, 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) stands out as the one affording the corresponding 2-ketoacetanilides generally in higher yields The protocol described has also enabled the oxidation of different pyrroles and furans

  已经描述了涉及使用 H 2 O 2或过氧化氢尿素与极性溶剂的吲哚的氧化裂解（Witkop 氧化）。在这些溶剂中，1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 脱颖而出，通常以更高的产率提供相应的 2-酮乙酰苯胺。所描述的协议还能够氧化不同的吡咯和呋喃衍生物。此外，该程序是大规模实施的，从反应混合物中蒸馏出 HFIP 并重复使用（最多 4 个循环），而不会显着损害反应结果，这说明了其可持续性和适用性。
• Indole Synthesis via Rhodium Catalyzed Oxidative Coupling of Acetanilides and Internal Alkynes
  作者：David R. Stuart、Mégan Bertrand-Laperle、Kevin M. N. Burgess、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja806955s

  日期：2008.12.10

  The oxidative synthesis of highly functionalized indoles from simple anilines and internal alkynes mediated by a rhodium(III) catalyst is described. Good yields are obtained for a variety of aniline substrates, and good regioselectivity is obtained for the more sterically accessible position when meta-substituted anilines are used. Symmetrical and unsymmetrical alkynes react efficiently with high (>40:1)

  描述了由简单的苯胺和由铑 (III) 催化剂介导的内部炔烃的氧化合成高度官能化的吲哚。对各种苯胺底物获得了良好的产率，并且当使用间位取代的苯胺时，对于空间上更易接近的位置获得了良好的区域选择性。当使用芳基/烷基取代的炔烃时，对称和不对称炔烃以高 (>40:1) C2/C3 区域选择性有效反应。