5-甲氧基-3-甲基-苯并呋喃-2-羧酸乙酯 | 3710-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-甲氧基-3-甲基-苯并呋喃-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-methoxy-3-methyl-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 3710-50-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• mdl: MFCD00468407
• 分子量: 234.252
• InChiKey: DAETWRKPSJXAJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  331.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-3-甲基-苯并呋喃-2-羧酸乙酯 在 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW DIHYDRO-OXAZINOBENZODIAZEPINE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DIHYDRO-OXAZINOBENZODIAZÉPINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT

  摘要：

  式（I）中的化合物，其中R1，R2分别选自氢和Cu烷基；R3是氢或C1-4烷基基团，未被取代或被苯基、吡啶基或氨基取代的C1-4烷基基团；R4是氢；R5是C1-4烷基基团；R6选自单环芳基，是一个未被取代或被一个或多个相同或不同的C1-4烷基基团、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷基、苯基、苯氧基、卤素、硝基取代的六元环；或者是由含有1到3个相同或不同的氮、氧和硫杂原子的五元或六元环组成的单环、双环或三环杂芳基团，其中至少一个环是芳香的，环可以被一个或多个相同或不同的C1-4烷基、单、二、三卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、羟基、卤素取代；它们的位置异构体、外消旋体和对映异构体、非对映异构体、与药理学上可接受的酸形成的加合物、溶剂化合物、它们的络合物、加合物和前药，对中枢GABA能系统具有选择性双重作用的药物的制备方法以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2015110848A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methoxyphenoxy)-3-oxobutanoate 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 6.0h， 生成 5-甲氧基-3-甲基-苯并呋喃-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE CYSTEINE PROTEASE

  摘要：

  一个公式为(II)的化合物，其中R1和R2中的一个是卤素，另一个是H或卤素；R3是C1-C4直链或支链，可选择氟代的烷基；R4是H；或者R3与R4和相邻的骨架碳一起定义：一个螺环C5-C7环烷基，可选地用1至3个卤素、羟基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基中的取代基取代；或者可选地用亚甲基桥接；或者是一个具有O、NRa、S、S(=O)2等异原子的C4-C6饱和杂环；其中Ra是H、C1-C4烷基或CH3C(=O)；R5独立地选择自H或甲基；E是-C(=O)-、-S(=O)m-、-NR5S(=O)m-、-NR5C(=O)-、-OC(=O)-；R6是稳定的、可选择取代的、单环或双环的、碳环或杂环；m独立地为0、1或2；是猫hepsin K的抑制剂，并且在骨质疏松症的治疗或预防中有用。

  公开号：

  WO2005066180A1

文献信息

• 5-MEMBERED HETEROCYCLE FUSED WITH [3,4-D]PYRIDAZINONE, AND MANUFACTURING METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3470415A1

  公开（公告）日：2019-04-17

  The present invention provides a compound comprising a 5-membered heterocycle fused with a pyridazinone, wherein the compound is used as an FGFR kinase inhibitor, and a manufacturing method and application thereof. The invention specifically provides a compound as represented by formula (I). Various radicals are as defined in the specification. The compound provided by the invention effectively inhibits an activity of an FGFR kinase, and can be used to manufacture a pharmaceutical product for treating a disease related to the activity of the FGFR kinase.

  本发明提供了一种化合物，该化合物包括与吡啶并嗪酮融合的5-成员杂环，其中该化合物用作FGFR激酶抑制剂，以及其制备方法和应用。该发明具体提供了一种由式（I）表示的化合物。各种基团如规范中所定义。本发明提供的化合物有效抑制FGFR激酶的活性，并可用于制造用于治疗与FGFR激酶活性相关的疾病的药物产品。
• [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTEINE PROTEASE
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2005066180A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  A compound of the formula (II) wherein one of R1 and R2 is halo and the other is H or halo; R3 is C1-C4 straight or branched chain, optionally fluorinated, alkyl; R4 is H; or R3 together with R4 and the adjoining backbone carbon defines: a spiro-C5-C7 cycloalkyl, optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from halo, hydroxyl, C1-C4 alkyl or C1-C4 haloalkyl; or optionally bridged with a methylene group; or a C4-C6 saturated heterocycle having a hetero atom selected from O, NRa, S, S(=O)2 ; where Ra is H, C1-C4 alkyl or CH3C(=O); R5 is independently selected from H or methyl; E is -C(=O)-, -S(=O)m-, -NR5S(=O)m-, -NR5C(=O)-, -OC(=O)-, R6 is a stable, optionally substituted, monocyclic or bicyclic, carbocycle or hetorocycle; m is independently 0,1 or 2; are inhibitors of cathepsin K and useful in the treatment or prophylaxis of osteoporosis.

  一个公式为(II)的化合物，其中R1和R2中的一个是卤素，另一个是H或卤素；R3是C1-C4直链或支链，可选择氟代的烷基；R4是H；或者R3与R4和相邻的骨架碳一起定义：一个螺环C5-C7环烷基，可选地用1至3个卤素、羟基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基中的取代基取代；或者可选地用亚甲基桥接；或者是一个具有O、NRa、S、S(=O)2等异原子的C4-C6饱和杂环；其中Ra是H、C1-C4烷基或CH3C(=O)；R5独立地选择自H或甲基；E是-C(=O)-、-S(=O)m-、-NR5S(=O)m-、-NR5C(=O)-、-OC(=O)-；R6是稳定的、可选择取代的、单环或双环的、碳环或杂环；m独立地为0、1或2；是猫hepsin K的抑制剂，并且在骨质疏松症的治疗或预防中有用。
• [EN] NEW DIHYDRO-OXAZINOBENZODIAZEPINE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DIHYDRO-OXAZINOBENZODIAZÉPINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：EGIS GYÓGYSZERGYÁR ZRT

  公开号：WO2015110848A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2 are independently selected from hydrogen and Cu alkyl; R3 is hydrogen or C1-4 alkyl group which is unsubstituted or substituted by phenyl, pyridyl, or amino optionally substituted by C1-4 alkyl; R4 is hydrogen; R5 is C1-4 alkyl group; R6 is selected from monocyclic aryl, which is a six membered ring unsubstituted or substituted by one or more identical or different groups selected from C1-4 alkyl groups, C1-4 alkoxy, halogenated C1-4 alkyl, phenyl, phenoxy, halogen, nitro; or mono- or bi- or tricyclic heteroaryl group consisting of five or six membered ring(s) having 1 to 3 identical or different hetero atoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, in which at least one of the rings is aromatic, and wherein the rings are optionally substituted by one or more identical or different groups selected from C1-4 alkyl, mono-, di-, tri- halogenated C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, hydroxyl, halogen; their positional isomers, racemates and enantiomers, diastereoisomers, and addition salts with a pharmaceutically acceptable acid, solvates, their complexes, adducts and prodrugs, having a selective dual action on the central GABAergic system, to a process for their preparation and to pharmaceutical compositions containing them.

  式（I）中的化合物，其中R1，R2分别选自氢和Cu烷基；R3是氢或C1-4烷基基团，未被取代或被苯基、吡啶基或氨基取代的C1-4烷基基团；R4是氢；R5是C1-4烷基基团；R6选自单环芳基，是一个未被取代或被一个或多个相同或不同的C1-4烷基基团、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷基、苯基、苯氧基、卤素、硝基取代的六元环；或者是由含有1到3个相同或不同的氮、氧和硫杂原子的五元或六元环组成的单环、双环或三环杂芳基团，其中至少一个环是芳香的，环可以被一个或多个相同或不同的C1-4烷基、单、二、三卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、羟基、卤素取代；它们的位置异构体、外消旋体和对映异构体、非对映异构体、与药理学上可接受的酸形成的加合物、溶剂化合物、它们的络合物、加合物和前药，对中枢GABA能系统具有选择性双重作用的药物的制备方法以及含有它们的药物组合物。
• Cysteine Protease inhibitors
  申请人：Nilsson Magnus

  公开号：US20080234260A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  A compound of the formula II wherein one of R 1 and R 2 is halo and the other is H or halo; R 3 is C 1 -C 4 straight or branched chain, optionally fluorinated, alkyl; R 4 is H; or R 3 together with R 4 and the adjoining backbone carbon defines: a spiro-C 5 -C 7 cycloalkyl, optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from halo, hydroxyl, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl; or optionally bridged with a methylene group; or a C 4 -C 6 saturated heterocycle having a hetero atom selected from O, NRa, S, S(═O) 2 ; where Ra is H, C 1 -C 4 alkyl or CH 3 C(═O); R 5 is independently selected from H or methyl; E is —C(═O)—, —S(═O) m —, —NR 5 S(═O) m —, —NR 5 C(═O)—, —OC(═O)—, R 6 is a stable, optionally substituted, monocyclic or bicyclic, carbocycle or heterocycle; m is independently 0,1 or 2; are inhibitors of cathepsin K and useful in the treatment or prophylaxis of osteoporosis.

  化合物II的公式为其中R1和R2中的一个是卤素，另一个是氢或卤素;R3是C1-C4直链或支链，可选择氟代的烷基;R4是氢;或R3与R4和相邻的骨架碳一起定义:一个螺旋C5-C7环烷基，可选地被1至3个取代基所取代，所述取代基选自卤素、羟基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;或者可选地通过亚甲基基桥接;或者是一个C4-C6饱和杂环，其中杂原子选自O、NRa、S、S(═O)2;其中Ra是H、C1-C4烷基或CH3C(═O);R5是独立选择的H或甲基;E是—C(═O)—、—S(═O)m—、—NR5S(═O)m—、—NR5C(═O)—、—OC(═O)—;R6是稳定的、可选地取代的、单环或双环、碳环或杂环;m独立地为0、1或2;是猫hepsin K的抑制剂，用于治疗或预防骨质疏松症。
• Cysteine Protease Inhibitors
  申请人：NILSSON Magnus

  公开号：US20110112089A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  A compound of the formula II wherein one of R 1 and R 2 is halo and the other is H or halo; R 3 is C 1 -C 4 straight or branched chain, optionally fluorinated, alkyl; R 4 is H; or R 3 together with R 4 and the adjoining backbone carbon defines: a spiro-C 5 -C 7 cycloalkyl, optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from halo, hydroxyl, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl; or optionally bridged with a methylene group; or a C 4 -C 6 saturated heterocycle having a hetero atom selected from O, NRa, S, S(═O) 2 ; where Ra is H, C 1 -C 4 alkyl or CH 3 C(═O); R 5 is independently selected from H or methyl; E is —C(═O)—, —S(═O) m —, —NR 5 S(═O) m —, —NR 5 C(═O)—, —OC(═O)—, R 6 is a stable, optionally substituted, monocyclic or bicyclic, carbocycle or hetorocycle; m is independently 0, 1 or 2; are inhibitors of cathepsin K and useful in the treatment or prophylaxis of osteoporosis.

  该化合物的公式为II，其中R1和R2中的一个是卤素，另一个是氢或卤素；R3是直链或支链的C1-C4烷基，可以是氟代的；R4是氢；或者R3与R4和相邻的骨架碳共同定义了一个螺旋状的C5-C7环烷基，可以选择性地用1至3个取代基中的卤素、羟基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基进行取代；或者选择性地用亚甲基桥接；或者是一个具有O、NRa、S、S(═O)2等杂原子的C4-C6饱和杂环，其中Ra是H、C1-C4烷基或CH3C(═O)；R5是独立选择的H或甲基；E是—C(═O)—、—S(═O)m—、—NR5S(═O)m—、—NR5C(═O)—、—OC(═O)—；R6是一个稳定的、可以选择性地取代的单环或双环的碳环或杂环；m是独立选择的0、1或2。这些化合物是猫hepsin K的抑制剂，并且在治疗或预防骨质疏松症方面有用。