ethyl 2-ethoxy-3-oxo-3-phenylpropionate | 57504-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-ethoxy-3-oxo-3-phenylpropionate
• 英文别名: ethyl 2-ethoxy-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 57504-59-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: OJJKJMDWQQLMOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 原甲酸三乙酯 在 三氟甲磺酸 、 碘苯二乙酸 作用下， 反应 20.0h， 以56%的产率得到ethyl 2-ethoxy-3-oxo-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂的立体选择性酮重排

  摘要：

  描述了在原酸酯存在下碘（III）介导的芳基酮重排的第一个立体选择性形式。反应产物α-芳基化酯是生物活性化合物（如布洛芬）合成中非常有用的中间体。使用基于手性乳酸的碘（III）试剂，产品选择性高达73％  ee。

  DOI：

  10.1002/chem.201603022

文献信息

• Various α-Oxygen Functionalizations of β-Dicarbonyl Compounds Mediated by the Hypervalent Iodine(III) Reagent<i>p</i>-Iodotoluene Difluoride with Different Oxygen-Containing Nucleophiles
  作者：Jun Yu、Jun Tian、Chi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900737

  日期：2010.2.15

  for the effective introduction of various oxygen-containing functionalities including tosyloxy, mesyloxy, acetoxy, phosphoryloxy, methoxy, ethoxy and isopropoxy at the α-position of β-dicarbonyl compounds. These transformations can be readily realized by the use of the combined reagent of p-iodotoluene difluoride and various oxygen-containing nucleophilic compounds such as p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic

  p -Iodotoluene二氟乙烯（p -Tol-IF 2）已被发现是一种一般用于有效地引入各种含氧官能团包括甲苯磺酰氧基，甲磺酰氧基，乙酰氧基，磷酰甲氧基，乙氧基和异丙氧基在α位的试剂β-二羰基化合物。通过使用对-碘甲苯二氟化物和各种含氧亲核化合物如对甲苯磺酸，甲磺酸，乙酸，磷酸二苯酯，甲醇，乙醇和丙-2-醇的组合试剂，可以轻松实现这些转化。分别在温和的条件下。并且，原位生成的高价碘（III）物种通过在这种转化中，对-碘甲苯二氟化物与相应的含氧亲核试剂之间的配体交换被认为是真正的氧化剂。
• Hypervalent iodine oxidation: α-Functionalization of β-dicarbonyl compounds using iodosobenzene
  作者：Robert M. Moriarty、Radhe K. Vaid、Vasulinga T. Ravikumar、Beena K. Vaid、Thomas E. Hopkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86720-x

  日期：1988.1

  Hypervalent iodine oxidation of β-diketones and β-ketoesters with iodosobenzene-boron trifluoride etherate in chloroform using appropriate nucleophiles results In α-functionalization. Benzoylacetone on reaction with iodosobenzene or iodosobenzene boron trifluoride-etherate in methanol yields α-methoxyacetophenone () and methyl phenylacetate (). The possible mechanisms for these reactions are discussed

  使用适当的亲核试剂，在氯仿中用碘代苯硼三氟化硼醚化物将β-二酮和β-酮​​酸酯的高价碘氧化可导致α-官能化。在甲醇中与碘代苯或碘代苯三氟化硼-醚化物反应生成苯甲酰丙酮，生成α-甲氧基苯乙酮（）和苯乙酸甲酯（）。讨论了这些反应的可能机理。
• Combret,J.-C.; Patard,J.-M., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1975, vol. 281, p. 329 - 331
  作者：Combret,J.-C.、Patard,J.-M.

  DOI：——

  日期：——
• MORIARTY, ROBERT M.;VAID, RADHE K.;RAVIKUMAR, VASULINGA T.;VAID, BEENA K.+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 6, 1603-1607
  作者：MORIARTY, ROBERT M.、VAID, RADHE K.、RAVIKUMAR, VASULINGA T.、VAID, BEENA K.+

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Ketone Rearrangements with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Florence Malmedy、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201603022

  日期：2016.11.2

  The first stereoselective version of an iodine(III)‐mediated rearrangement of arylketones in the presence of orthoesters is described. The reaction products, α‐arylated esters, are very useful intermediates in the synthesis of bioactive compounds such as ibuprofen. With chiral lactic acid‐based iodine(III) reagents product selectivities of up to 73 % ee have been achieved.

  描述了在原酸酯存在下碘（III）介导的芳基酮重排的第一个立体选择性形式。反应产物α-芳基化酯是生物活性化合物（如布洛芬）合成中非常有用的中间体。使用基于手性乳酸的碘（III）试剂，产品选择性高达73％  ee。