5-甲氧基-5-甲基-四氢呋喃-2-酮 | 1487-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲氧基-5-甲基-四氢呋喃-2-酮
• 英文名称: 4,5-Dihydro-5-methoxy-5-methylfuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-methoxy-5-methyl-γ-butyrolactone；5-methyl-5-methoxydihydrofuran-2(3H)-one；5-methoxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one；2-Methyl-2-methoxy-5-oxo-tetrahydrofuran；5-methoxy-5-methyl-dihydro-furan-2-one；5-Methoxy-5-methyl-dihydro-furan-2-on；5-Methoxy-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 1487-57-6
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: UFWOAJCTIVFURG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 5-甲氧基-5-甲基-四氢呋喃-2-酮 在 indium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到4,6-dimethoxy-4,5,5-trimethyl-6-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  乙酰丙酸和伪乙酰丙酸酯与各种C-亲核试剂的反应

  摘要：

  描述了可从含碳水化合物的原料容易获得的乙酰丙酸及其假酯与各种C-亲核试剂的反应。根据离去基团和亲核试剂的性质，证明了不同的反应途径。对于5-甲基-5-甲氧基二氢呋喃-2（3H）-1 ，发现该反应通过给出庚6-烯酸衍生物的途径进行。相反，乙酸2-甲基-5-氧代四氢呋喃-2-基酯的反应通过分子内环化进行以形成γ-戊内酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.046
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 jones reagent 、 mercury(II) oxide 作用下， 反应 0.75h， 生成 5-甲氧基-5-甲基-四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  乙炔羧酸的环化。γ-亚甲基丁内酯的合成

  摘要：

  各种γ -外型-methylenebutyrolactones已经在良好产率的乙炔基酸中的汞（催化量存在环化合成了II）氧化物。末端乙炔化合物环化[例如（1A） - （1E）]区域选择性地得到进行γ -外型-methylenebutyrolactones作为唯一的产物。二取代的乙炔[（1F） - （1i）中]也给出了（Ž）-configurational烯醇内酯，但少量的（的Ë）一-异构体γ -外烯醇内酯和δ内酯（α吡喃酮）也成立了。exo的光谱性质和立体化学还讨论了-烯醇内酯。

  DOI：

  10.1039/p19810000582

文献信息

• Cyclisation of alkynecarboxylic acids: a route to an oxaspirolactone
  作者：Makoto Yamamoto、Makoto Yoshitake、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1039/c39830000991

  日期：——

  Pent-4-yonic acid, in various alcohols, was cyclised in the presence of yellow mercury(II) oxide to 4,5-dihydro-5-alkoxy-5-methylfuran-2(3H)-ones; 8-hydroxyoct-4-yonic acid was also cyclised in dimethylformamide to 1,6-dioxaspiro[4.5]decan-2-one in good yield.

  在黄色醇（II）氧化物存在下，将五元醇中的戊-4-磺酸酸环化为4,5-二氢-5-烷氧基-5-甲基呋喃-2（3 H）-酮；还以高收率将8-羟基辛基-4-磺酸在二甲基甲酰胺中环化为1,6-二氧杂螺[4.5]癸-2-。
• Dibromo-BODIPY as an Organic Photocatalyst for Radical–Ionic Sequences
  作者：William H. García-Santos、Javier Ordóñez-Hernández、Mónica Farfán-Paredes、Hiram M. Castro-Cruz、Norma A. Macías-Ruvalcaba、Norberto Farfán、Alejandro Cordero-Vargas

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01598

  日期：2021.12.3

  A new dibrominated 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) is reported as a new metal-free photocatalyst. This BODIPY showed similar optoelectronic, electrochemical, and performance properties to those of Ru(bpy)3Cl2, one of the most common photocatalysts in a known radical–ionic transformation, such as the formation of 1,4-dicarbonyl compounds. Moreover, additional sequences in which the

  一种新的二溴化 4,4-二氟-4-bora-3a,4a- diaza - s - indacene (BODIPY) 被报道为一种新的无金属光催化剂。该 BODIPY 显示出与 Ru(bpy) 3 Cl 2相似的光电、电化学和性能特性，Ru(bpy) 3 Cl 2是已知自由基 - 离子转化（例如形成 1,4-二羰基化合物）中最常见的光催化剂之一。此外，使用这种 BODIPY 光催化剂开发了额外的序列，其中生成的氧离子被内部亲核试剂捕获。这些新序列允许直接制备 γ-烷氧基内酯、单保护的 1,4-酮醛和二氢呋喃。这种新的催化剂、方法和伪造的官能团可能是有机合成中的重要工具。
• Esterification of levulinic acid over Sn(II) exchanged Keggin heteropolyacid salts: An efficient route to obtain bioaditives
  作者：Márcio José Da Silva、Diego Morais Chaves、Milena Galdino Teixeira、Carlos Giovani Oliveira Bruziquesi

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111495

  日期：2021.3

  levulinic acid), converting it to bioadditives over solid Sn(II) exchanged Keggin heteropolyacid salts. These solid catalysts are an attractive alternative to the traditional soluble and corrosive Bronsted acid catalysts. Among Sn(II) heteropoly salts, the Sn1.5PW12O40 was the most active and selective catalyst, achieving high conversions (ca. 90 %) and selectivity (90–97 %) for alkyl esters and angelica

  摘要 在本文中，我们描述了一种增加生物质衍生物（即乙酰丙酸）价值的方法，将其转化为通过固体 Sn(II) 交换的 Keggin 杂多酸盐的生物添加剂。这些固体催化剂是传统可溶性和腐蚀性布朗斯台德酸催化剂的有吸引力的替代品。在 Sn(II) 杂多盐中，Sn1.5PW12O40 是最具活性和选择性的催化剂，对主要反应产物烷基酯和当归内酯实现了高转化率（约 90%）和选择性（90-97%）。研究了主要反应参数（即催化剂负载、温度和醇与酸的摩尔比）的影响。可再生原材料的使用以及高效且可回收的催化剂是该工艺的主要优点。Sn1。
• Pseudo Esters of Levulinic Acid
  作者：David P. Langlois、Hans Wolff

  DOI：10.1021/ja01188a004

  日期：1948.8
• YAMAMOTO, MAKOTO;YOSHITAKE, MAKOTO;YAMADA, KAZUTOSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 18, 991-992
  作者：YAMAMOTO, MAKOTO、YOSHITAKE, MAKOTO、YAMADA, KAZUTOSHI

  DOI：——

  日期：——