acide didesoxy-5,6-O-isopropylidene-1,2-O-methyl-3-α-D-xylo-heptyno-5-furanne-1,4-uronique | 50431-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acide didesoxy-5,6-O-isopropylidene-1,2-O-methyl-3-α-D-xylo-heptyno-5-furanne-1,4-uronique
• 英文别名: O¹,O²-isopropylidene-O³-methyl-α-D-xylo-5,6-dideoxy-hept-5-ynofuranuronic acid；3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-ynoic acid
• CAS: 50431-81-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₆
• 分子量: 242.229
• InChiKey: CAJFBBAKHRLTTG-XCWAXFADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 acide didesoxy-5,6-O-isopropylidene-1,2-O-methyl-3-α-D-xylo-heptyno-5-furanne-1,4-uronique 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到(O-isopropylidene-1',2'-O-methyl-3'-α-D-xylo-furannosyl-4')-4-carboxymethyl-3-methyl-2-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  准备去推导去苏克雷acétyléniquesterminaux等D'的酸酐ynuroniques面值反应去维蒂希。注意事项†

  摘要：

  利用维蒂希反应合成末端乙炔糖衍生物和壬二酸衍生物

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630509
• 作为产物：
  描述：

  6,6-dibromo-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 、 二氧化碳 在 正丁基锂 作用下， 生成 acide didesoxy-5,6-O-isopropylidene-1,2-O-methyl-3-α-D-xylo-heptyno-5-furanne-1,4-uronique
  参考文献：
  名称：

  准备去推导去苏克雷acétyléniquesterminaux等D'的酸酐ynuroniques面值反应去维蒂希。注意事项†

  摘要：

  利用维蒂希反应合成末端乙炔糖衍生物和壬二酸衍生物

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630509

文献信息

• Utilisation d'ylides du phosphore en chimie des sucres. XX. Synthèse de sucres acétyléniques et réarrangment d'intermédiaires carbénoïdes. Communication préliminaire
  作者：Jean M. J. Tronchet、Alberto Gonzalez、Jean-Bernard Zumwald、Françoise Perret

  DOI：10.1002/hlca.19740570605

  日期：——

  chain extension by one carbon unit, are described. In the first procedure, an aldehydo-sugar is treated with dibromomethylenetriphenyl-phosphorane, then with n-butyllithium and finally with water. The second method involves an one-step reaction between an aldehydo-sugar and dimethyl diazomethylphosphonate. The acetylenic sugars obtained are valuable synthetic intermediates for the preparation of heterocyclic

  描述了两种合成末端炔糖的新方法，均涉及一个碳单元的扩链。在第一个过程中，醛基-糖与dibromomethylenetriphenyl-膦处理，然后用Ñ-丁基锂，最后加水。第二种方法涉及醛糖与二重氮甲基膦酸二甲酯之间的一步反应。所获得的炔糖是用于通过1，3-偶极环加成反应制备杂环C-核苷的有价值的合成中间体，并且描述了这种类型的合成的一些实例。用二偶氮甲基膦酸二甲酯处理酮糖产生一种中间类胡萝卜素，在一种情况下，其通过插入CH键而发生反应，而在另一种情况下，则受到甲氧基的亲核攻击。
• Préparation de dérivés de sucres acétyléniques terminaux et d'acides ynuroniques par réaction de<i>Wittig</i>. Note de laboratoire
  作者：Jean M. J. Tronchet、Alain P. Bonenfant、Françoise Perret、Alberto Gonzalez、Jean-Bernard Zumwald、Ernesto M. Martinez、Bruno Baehler

  DOI：10.1002/hlca.19800630509

  日期：1980.7.9

  Synthesis of Terminal Acetylenic Sugars Derivatives and Ynuronic Acids Derivatives by Use of a Wittig Reaction

  利用维蒂希反应合成末端乙炔糖衍生物和壬二酸衍生物